2019届高三有机化学推断专题复习(含答案内容).doc
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1、2019 届高三有机化学推断专题复习1课题 有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃 )及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质;2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点 重点:不同类型化合物之间的转化关系难点:题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据 ;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、
2、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。【经典习题】请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出) ,请填写:(1)写出反应类型:反应 ;反应 。(2)写出结构简式:B ;H 。(3)写出化学方程式:反应 ;反应 。解析:本题的突破口有这样几点:一是 E 到 G 连续两步氧化,根据直线型转化关系, E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应, A 为卤代烃;再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以 A 应是含有苯环且侧链上
3、含 2 个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)浓 NaOH 醇溶液 BA C DE F G H(化学式为 C18H18O4)C6H5-C2H5Br 2CCl4浓 NaOH 醇溶液足量 H2催化剂稀 NaOH 溶液 O 2Cu O 2催化剂乙二醇浓硫酸2019 届高三有机化学推断专题复习2浓 H2SO41702、用足信息 (准确获取信息,并迁
4、移应用) 3、积极思考 (判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或
5、在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1,其蒸气密度为相同状况下 H2 密度的 43 倍,E能与 NaOH 溶液反应,F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且 G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型: , 。(2)写出 A、B 的结构简式:A ,B 。(3)写出下列化学方程式: 反应 。反应 。答案:(1)消去反应;加成反应;(2)CH 3COOCH CH2;(3)nCH 3COOCH CH2 C
6、HCH2 n:题眼归纳反应条件条件 1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。催化剂|OOCCH32019 届高三有机化学推断专题复习3Cu 或 Ag催化剂Ni浓 H2SO4乙酸、乙酸酐NaOHNaOH 醇溶液浓 NaOH 醇溶液稀 H2SO4 O 溴水 溴的 CCl4 溶液KMnO4(H+)或 O 条件 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件 3 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、CC 的加成。条件 4 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水生成醚的反应;酯化反应的反应条件。此外酯化
7、反应的条件还可以是:条件 5 是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。条件 6 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。条件 7 是酯类水解(包括油脂的酸性水解) ;糖类的水解条件 8 或 是醇氧化的条件。条件 9 或 是不饱和烃加成反应的条件。条件 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH) 。条件 11显色现象:苯酚遇 FeCl3溶液显紫色;与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的现象:1 沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(C 13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
8、为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ;F 的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ;反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。答案:(1) 试写出:A 的结构简式 ;(2 分)F 的结构简式CH3CH2CCH2CH3Br BrA 反应反应反应溴水反应 CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反应CH2CH2ClB C 氧化反应D(分子式为C5H8O2 且含两个甲基)E反应F(惕各酸苯乙酯)2019 届高三有机化学推断专题复习4(2) 反应中另加的试剂是 氢氧化
9、钠水溶液 ;反应的一般条件是 浓硫酸,加热 。(3) 试写出反应的化学方程式:(3 分) 。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)(3 分) 。:题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”,其中“CHO”和“苯环”只能与 H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出 H2的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与 Na2CO3
10、或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“CH 2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应:ABC,则 A 应是具有“CH 2OH”的醇,B 就是醛,C 应是酸。:题眼归纳物质转化1、直线型转化:(与同一物质反应)醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 2、交叉型转化CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH 催化剂加热 CH32CH3CH2CCHO + 2H2OOH加
11、H2 加 H2O2 O2 O2 O2卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯 醇 羧酸醛2019 届高三有机化学推断专题复习5四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 :反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸 酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(X)H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 (CH 2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官
12、能团、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含COOH)使溴水褪色 CC、CC 或CHO2019 届高三有机化学推断专题复习6加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇(CH 2OH) 3、根据反应类型来推断官能团:、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 C
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