第四节研究计划有机化合物的一般步骤和方法(学生版)(高三复习预习版).doc
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1、.第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法【教学目标】1、了解怎样研究有机化合物,应采取的步骤和方法。2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法,鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。教学重点1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学过程】从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机
2、物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:一、分离、提纯提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。1、蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30C) ,就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。【演示实验】含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹) 、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示:.【蒸馏的注意事项】(1)注意仪器组装的顺序:“ 先下后上,由左至右” ;(2)不得直接加热蒸馏烧瓶,需
3、垫石棉网;(3)蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的 2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;(4)冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出) ;(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;2、结晶和重结晶(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。(2)蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。(3)重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2
4、)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶3、萃取(1)所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。.分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。注意事项:1、萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时,打开分液漏斗的
5、活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。2、检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。【典例 1】下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是( )A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D汽油和水,苯和溴苯,己烷和水【典例 2】下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)KNO
6、 3(NaCl) (4)乙酸乙酯(乙醇) (5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙) (7)溴水(水) (8)CO 2(HCl) 【变式训练】1.欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是( )A.加入无水 CuSO4,再过滤 B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是( )A .溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C . 汽油和苯 D . 四氯化碳和水3下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 ( )A蒸馏 B蒸发 C重结晶 D过虑4 天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素
7、,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 ( )A石油醚 B丙酮 C乙醇 D乙醚.5用一种试剂鉴别苯酚、1己烯、碘化钾溶液、苯四种液体,应选用 ( )A盐酸 BFeCl 3 溶液 溴水 D四氯化碳【思考】 1.某有机物完全燃烧的产物为 CO2 和 H2O,能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素?提示:不能。产物为 CO2 和 H2O,可以确定有机物中含有碳元素和氢元素,不能确定是否含有氧元素。2.某有机物完全燃烧的产物为 CO2 和 H2O,如何确定该有机物中是否含有氧元素?例: 5.8 g 某有机物完全燃烧,生成 CO2 13.2 g,H2O 5.4 g,则该有机物含有哪些元素?二、元素分析
8、与相对分子质量的测定1、元素分析例如:实验探究:葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图 1-1 碳和氢的鉴定原理:碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氢氧化生成水的方法而检 出。例如: C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu实验:取干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g,在研钵中混匀,装入干燥的硬质试管中。 如图 1-1 所示,试管口稍微向下倾斜,导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样,观察 现象。结论:若导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,表明试样中有碳元素;试管口壁出现水滴.(让 学生思考:如何证明其为水滴?),
9、则表明试样中有氢元素。元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物 的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数 比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。确定有机物分子式的一般方法(1)实验式法:根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式) 。求出有机物的摩尔质量(相对分子质量) 。【典例 1】实验测得某碳氢化合物 A 中,含碳 80%、含氢 20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的 相对分子质量是 30,求该化合物的分子式。(2)直接法:求出有机物的摩尔质量(相对分子质量
10、)根据有机物各元素的质量分数直接求出 1mol 有机物中各元素原子的物质的量。【典例 2】某化合物由碳、氢两种元素组成,其中含碳的质量分数为 85.7%,在标准状况下 11.2 L 此化 合物气体的质量为 14 g。求此化合物的分子式。【变式训练】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。(1) 吗啡分子含 C71.58、H 6.67、N 4.91、其余为 O 。已知其分子量不超过 300。试求:吗啡的分子量_;吗啡的化学式_。(2) 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:海洛因的分子量_;海洛因的化学式_。有机物的分子式的确定方法有很多,在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相 对分子质量和
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