55高中~化~学选修一复习重点分析总结.doc
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1、#*高中化学选修高中化学选修 1化学与生活化学与生活知识点归纳总结知识点归纳总结第一章第一章 关注营养平衡关注营养平衡1.1 生命的基础能源糖类生命的基础能源糖类糖类在以前叫做碳水化合物,曾经用一个通式来表示:Cn(H2O)m;因为在最初发现的糖类都是有 C、H、O 三 种元素组成,并且分子中的 H 原子和 O 原子的个数比恰好是 2:1,当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物。现 在还一直在沿用这种叫法。 注意:1)通式并不反映结构:H 和 O 并不是以结合成水的形式存在的。 2)并不是所有糖都符合此通式,如:鼠李糖 C6H12O5 。 3)符合此通式的化合物并不都是糖,如:甲醛(HCHO)、
2、乙酸(CH3COOH)、乳酸等。 糖类物质糖类物质:是多羟基(2 个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物,在水解后能变成以上两者之一的有机化 合物。在化学上,由于其由碳、氢、氧元素构成,在化学式的表现上类似于“碳”与“水”聚合,故又称之为碳 水化合物。 一、糖的分类一、糖的分类 糖类物质是多羟基醛或酮,据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。 糖还可根据碳原子数分为丙糖(triose),丁糖(terose),戊糖(pentose)、己糖(hexose)。最简单的糖类就是丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 糖还可根据结构单元数目多少分为糖还可根据结构单元数目多少分
3、为 单糖单糖(monosaccharide):不能被水解成更小分子的糖。如:葡萄糖、果糖 寡糖寡糖(disaccharide):2-6 个单糖分子脱水缩合而成,以双糖(即二糖)最为普遍,意义也较大。 二糖二糖:能水解生成两个单糖分子的糖类。如:蔗糖、麦芽糖。 多糖多糖(polysaccharide):水解为多个单糖分子的糖类。 均一性多糖均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖) 不均一性多糖不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)。 结合糖结合糖(复合糖,糖缀合物,glycoconjugate):糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等。 糖的衍生物糖的衍
4、生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 eshiwei 其化学式为 C6H12O6。 分类标准分类标准:据糖类能否水解以及水解产物的多少 葡萄糖、果糖的化学式都是 C6H12O6、它们互为同分异构体; 蔗糖、麦芽糖的化学式都是 C12H22O11,它们互为同分异构体; 淀粉、纤维素的化学式都是(C6H10O5)n,它们不互为同分异构体。 二、糖的物理性质二、糖的物理性质 1 1、葡萄糖和果糖:分子式、葡萄糖和果糖:分子式 C6H12O6,葡葡萄萄糖糖为为己己醛醛糖糖,果果糖糖为为己己酮酮糖糖 (1)葡萄糖葡萄糖是一种白色晶体,有甜味,能溶于水,是最重要、最简单的单糖。 结构简式结构简式:CH2OH-CH
5、OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 用途用途:生物培养基。金属还原剂。滴定硼酸的络合物形成剂。微量分析。测定全血葡萄糖。可直接被人 体吸收。 (2)果糖果糖:一种最为常见的己酮糖。纯净的果糖为无色晶体,熔点为 103105,它不易结晶,通常为黏稠 性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的单糖。以游离状态大量存在于蜂蜜、水果的浆汁中。 葡萄糖的同分异构体葡萄糖的同分异构体:果糖 CH2OH(CHOH)3(C=O)CH2OH 果糖和葡萄糖结合构成日常食用的蔗糖。 2 2、蔗糖和麦芽糖、蔗糖和麦芽糖:C12H22O11, 蔗糖蔗糖是无色晶体,溶于水,是重要的甜味食物。是一种二糖。日常生活中
6、的白糖、红糖、冰糖等都是蔗糖。 甘蔗、甜菜中含量最高。由葡萄糖和果糖通过异头体羟基缩合而形成的非还原性二糖。 麦芽糖麦芽糖是两个葡萄糖分子以 -1,4-糖苷键连接构成的二糖。为淀粉经 淀粉酶作用下得到的产物。白色#* 针状结晶。易溶于水,有甜味(不及蔗糖) (与蔗糖同分异构) 3 3、淀粉和纤维素:、淀粉和纤维素:(C6H10O5)n 淀粉是一种重要的多糖,是一种相对分子质量很大的天然高分子有机化合物,没有甜味,是一种白色粉末, 不溶于冷水,但在热水中一部分淀粉溶解在水中,一部分悬浮在水里,长时间或高温可产生糊化。 纤维素是绿色植物通过光合作用生成的,是构成植物细胞的基础物质,它是白色,无色无
7、味的物质,是一 种多糖,属于天然有机高分子化合物。纤维素不能作为人类的营养食物,但在人体内不可或缺,如:能刺激肠道 蠕动和分泌消化液,有助于食物和废物的排泄。 三、糖的化学性质三、糖的化学性质 1、葡萄糖化学性质:、葡萄糖化学性质: (1)葡萄糖具有还原性,是一种多羟基醛,C(=O)H 是醛基,葡萄糖的还原性是其中的醛基具有还原性。 葡萄糖和银氨溶液的银镜反应银镜反应:加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以也叫银镜反应。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH(水浴加热水浴加热)CH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵葡萄糖酸铵)+2Ag+3NH3+H2O (2)
8、分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应 (3)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) (4)葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得 (5)植物光合作用:6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2 葡萄糖的检验:葡萄糖的检验: 1葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(浓度高时生成黄色沉淀) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2(加热)(加热)CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 注意事项:新制 2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置;配制 Cu(OH)2悬浊液时,NaOH 溶液必
9、须过量; 反应液必须直接加热至沸腾;葡萄糖分子中虽然含有醛基,但是 d-葡萄糖中不含有醛基。 2葡萄糖溶液与银氨溶液反应有银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH(水浴加热)CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意事项:试管内壁必须洁净;银氨溶液随用随配不可久置;水浴加热,不可用酒精灯直接加热;乙醛 用量不宜太多,一般加 3 滴;银镜可用稀 HNO3浸泡洗涤除去; 2、果糖的化学性质、果糖的化学性质 果糖无醛基而具活性酮基,能发生银镜反应,氧化产物为羟基乙酸和三羟基丁酸。与石灰水可形成果糖钙沉 淀,但通入二氧化碳又可复出果糖。 果糖的检验:果
10、糖的检验: 原理:果糖是典型的还原性糖,含有还原性基团(游离酮基) 方法:1.果糖+斐林试剂/班氏试剂砖红色沉淀 2.果糖+银氨溶液(碱性环境、水浴加热)银镜反应 3、蔗糖和麦芽糖的化学性质、蔗糖和麦芽糖的化学性质 (1)蔗糖和麦芽糖的水解:C12H22O11(蔗糖)+H2O(酶)C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) C12H22O11(麦芽糖)+H2O(酶)2C6H12O6(葡萄糖) (2)蔗糖不能发生银镜反应,因为其无醛基,无还原性。 4、淀粉和纤维素的水解、淀粉和纤维素的水解 (1)淀粉的水解:它能水解。淀粉在人体内的水解过程可表示为(C6H10O5)n(淀粉)(C6H10O
11、5)m(糊精)C12H22O11(麦芽糖)C6H12O6(葡萄糖)也可以在酸催化作用下逐步水解,最终转化为葡萄糖:(C6H10O5)n(纤维素)+ nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 酶或浓硫酸淀粉 稀硫酸 淀粉水解液 新制 Cu(OH)2悬浊液 检验淀粉是否水解淀粉 稀硫酸 淀粉水解液 碘水 检验淀粉是否水解#* (2)纤维素的水解:纤维素在酶或浓硫酸催化下发生水解:(C6H10O5)n(纤维素)+ nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 酶或浓硫酸人体必须的六大营养素糖类脂肪蛋白质维生素矿物质水葡萄糖多羟基醛有多元醇和醛的性质,能发生银镜反应银镜反应,红色 Cu2O1单糖C6H12O6 果糖多
12、羟基酮 有多元醇和酮的性质麦芽糖有醛基C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖+葡萄糖 2双 糖C12H22O11 蔗糖无醛基C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖+果糖淀粉遇碘变蓝 (C6H10O5)n + n H2O nC6H12O6 3多 糖(C6H10O5) n 纤维素无醛基,属高 分子化合物(C6H10O5)n + n H2O nC6H12O6 光合作用6CO2(g)6H2O(l)C6H12O6(s)+6O2(g)有氧呼吸C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)4葡萄糖呼吸 作用无氧呼吸C6H12O62C3H6O
13、3(乳酸)2CO22C2H5OH和新制氢氧化铜反应 (糖尿病检测)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2(加热) CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O2H2O (碱性环境)1.2 重要的体内能源油脂重要的体内能源油脂一、油脂的含义及其成分一、油脂的含义及其成分 1 1、油脂的含义:、油脂的含义:油脂是油和脂肪的统称,是高级脂肪酸和甘油形成的酯类物质。 油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,都是高级脂肪酸甘油酯。 在室温下呈液态的称为油(油(植物油),呈固态的称为脂肪(脂肪(动物脂肪) ,二者合称为油脂油脂。 油脂均为混合物,无固定的熔沸点。天然油脂为混甘油酯,
14、属于混合物。 油脂的主要成分是甘油三脂。结构如右图。R 表示饱和烃基或不饱和烃基。 单甘油酯单甘油酯:R1、R2、R3相同的甘油酯,称为单甘油酯。 混甘油酯混甘油酯:R1、R2、R3不同的甘油酯叫混甘油酯。 2 2、油脂的成分、油脂的成分: 油脂中的碳链含碳碳双键时(即不饱和脂肪酸甘油酯),主要是低沸点的植物 油;碳链为碳碳单键时(即饱和脂肪酸甘油酯),主要是高沸点的动物脂肪。 形成油脂的脂肪酸的饱和程度,直接影响油脂的熔点,油脂分子烃基里所含的 不饱和键越多,熔点越低,反之,饱和键越多,熔点越高(动物油呈固态) 二、油脂的性质二、油脂的性质 1 1、物理性质、物理性质:密度比水小,不溶于水,
15、溶于有机溶剂。黏度大,有油腻感。熔点较 低,且随着碳原子个数增多熔点增高;不饱和度加大,熔点降低。 2 2、化学性质:、化学性质: 水解反应:水解反应:根据结构特点,油脂兼有酯类和不饱和烃类物质的性质。油脂在酸性环境酸性环境和碱性环境碱性环境都能水解, 在酸性环境中的水解是可逆的(人体内油脂主要在小肠中被消化吸收,消化过程实质上是在酶的催化作用下水解 为高级脂肪酸和甘油):O O O R1 C O CH2 R2 C O CH R3 C O CH2 甘油三脂的结构图甘油三脂的结构图#* 在碱性环境中的水解由于生成的高级脂肪酸可以继续和碱反应,故不可逆,油脂在碱性条件下的水解反应又 叫皂化皂化反应
16、:反应:+ + 3NaOH高级脂肪酸钠(肥皂)+丙三醇(甘油)3、常见高级脂肪酸、常见高级脂肪酸:硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸 C15H31COOH、油酸 C17H33COOH 4 4、脂肪酸在人体内的四大主要功能、脂肪酸在人体内的四大主要功能:供给人体热量、储存能量、合成人体所需物质的原料、必需脂肪酸在体内有 多种生理功能。油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一,也是重要工业原料。 【训练训练】判断正误: 1、单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。 ( ) 2、油脂没有固定的熔沸点( ) 3、油脂都不能使溴水退色( ) 4、食用油属于酯类,石蜡油属于烃类( ) 5、精制的牛油是纯净物(
17、 ) 1、下列物质的主要成分不属于酯类的是 ( ) 。A.菜籽油B.胶棉C.硝化甘油D.酚醛树脂 2、取少量某有机物分别进行如下实验,结果是能使酸性高锰酸钾溶液褪色;与水混合静置后分层;加入滴 有酚酞试液的强碱共热后酚酞变无色。此有机物是( ) 。A.乙酸钠 B.油酸甘油酯 C.乙酸乙酯 D.甲苯 3、某种混甘油酯酸性水解后得到硬脂酸、软脂酸、油酸和甘油,此混合甘油酯的结构简式_。 4、某天然油脂 10g,需 1.8gNaOH 才能完全皂化,又知该油脂 1Kg 进行催化氧化加氢,耗氢气 12g 才能完全硬化。 试推断 1mol 该油脂平均含碳碳双键数为( ) 。 A.2molB.3molC.4
18、molD.5mol植物油液态含不饱和烃基多C17H33含双键能加成、水解动物脂肪固态含饱和烃基多C17H35、C15H31水解油脂 + 3H2O高级脂肪酸+丙三醇(甘油)水解/皂化油脂在碱性条件下的水解: 油脂 + 3NaOH高级脂肪酸钠(肥皂)+丙三醇(甘油)油 脂在人体内功能供热储存能量合成人体所需的化合物脂肪酸有生理功能1.3 生命的基础蛋白质生命的基础蛋白质一、蛋白质的组成和存在一、蛋白质的组成和存在 1、组成元素、组成元素:C、H、O、N,少量 S、微量 P、Fe、Zn 等,相对分子量几万几十万,属天然高分子化合物。天然高分子化合物。 存在于动物的肌肉、毛发、蹄角、血液、激素、抗体、
19、乳汁、酶等 2、组成物质:氨基酸氨基酸是蛋白质的基石,是蛋白质结构的基本单元;多肽多肽。 蛋白质蛋白质是由氨基酸通过肽链构成的有机高分子化合物,存在氨基和羧基,具有两性。 酶酶是具有催化活性的蛋白质,催化作用特点:催化条件的温和性、催化效率的高效性、催化功能的专一性。 二、氨基酸二、氨基酸 蛋白质的结构很复杂,在酶或酸、碱作用下,水解最终生成氨基酸。氨基酸的结构通式为下图。氨基酸分子 中含有氨基氨基和羧基羧基,氨基具有碱性,羧基具有酸性。因此,氨基酸与酸和碱都能反应生成盐,具有两性。 1、常见的几种氨基酸的结构式和结构简式: 甘氨酸(氨基乙酸): H2NCH2COOH NH2-CH2-COOH
20、丙氨酸(氨基丙酸): CH3CH(NH2)COOH谷氨酸(氨基戊二酸): H R C COOHNH2 氨基酸的结构通式氨基酸的结构通式#*天然蛋白质水解的最终产物是天然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸。其通式为氨基酸。其通式为 2 2、肽及肽链:、肽及肽链: 一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基之间缩去水分子后生成的产物叫二肽二肽,含有的官 能团叫做肽键肽键。 由多个氨基酸分子消去水分子形成的含有多个肽键的化合物为多肽多肽,多肽多呈现链状,称为肽链肽链。 3 3、多肽和蛋白质的区别:、多肽和蛋白质的区别: 多肽与蛋白质没有严格界限(多肽与蛋白质没有严格界限(空间结构、相对分子质量)。
21、一般将相对分子质量小于小于 1000010000 称为多肽多肽。 蛋白质水解得到多肽,进一步水解,最后得到氨基酸。 在一定条件下,-氨基酸发生缩聚反应,通过肽键形成蛋白质。“CONH”叫肽键; 氨基酸、二肽、多肽和蛋白质之间的转化关系: 缩合缩合缩合水解水解水解氨基酸二肽多肽蛋白质4 4、人体必需氨基酸、人体必需氨基酸:构成人体蛋白质的氨基酸约有 20 种,部分在人体内可合成;缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 苯丙氨酸、蛋氨酸、丝氨酸、苏氨酸和赖氨酸等人体自身不能合成,必须通过食物摄入,被称为必需氨基酸。记 忆口诀:意意(异亮氨酸)甲甲(甲硫氨酸即蛋氨酸)输输(苏氨酸),本本(苯丙氨酸)赖赖(赖氨酸
22、)鞋鞋(缬氨酸)色色(色氨酸)亮亮(亮氨酸)。 20 种氨基酸、种氨基酸、8 种种必需氨基酸必需氨基酸中文名中文名结构结构支链支链中文名中文名结构结构甘氨酸亲水性异异亮氨酸亮氨酸疏水性丙氨酸疏水性甲甲硫氨酸硫氨酸(蛋蛋氨氨酸酸)疏水性酪氨酸疏水性苏苏氨酸氨酸亲水性天冬氨酸酸性苯苯丙氨酸丙氨酸疏水性天冬酰胺亲水性赖赖氨酸氨酸碱性谷氨酸酸性缬缬氨酸氨酸疏水性谷氨酰胺亲水性色色氨酸氨酸疏水性丝氨酸亲水性亮亮氨酸氨酸疏水性#*半胱氨酸亲水性组氨酸碱性脯氨酸疏水性精氨酸碱性三、蛋白质的性质三、蛋白质的性质 蛋白质蛋白质是由氨基酸通过肽链构成的有机高分子化合物,存在氨基和羧基,具有两性两性。有的蛋白质溶于
23、水,有 的不溶于水。 1、蛋白质水解成为氨基酸、蛋白质水解成为氨基酸 2、盐析、盐析:加入某些浓的无机盐溶液,可以使蛋白质凝聚而从蛋白质溶液中析出,这种作用称之为盐析。析出的蛋 白质仍然可以溶于水,不影响原来蛋白质的性质。 盐析盐析是一个可逆可逆的的物理物理过程;过程; 盐析盐析可以用于分离分离和提纯提纯蛋白质 3、变性、变性:蛋白质受热到一定温度就会发生不可逆的凝固,凝固后不能溶于水,这种变化称之为变性。 变性是化学变化,不可逆过程 变性后的蛋白质失去了生理活性。变性后的蛋白质失去了生理活性。 变性可用于高温消毒灭菌高温消毒灭菌、重金属中毒(使蛋白质凝固) 造成蛋白质变性的因素:造成蛋白质变
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