2019高考化学二轮增分优选练 加试题增分练 第32题 有机化学综合题突破.doc
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1、1第第 3232 题题 有机化学综合题突破有机化学综合题突破1(2017浙江 11 月选考,32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:已知:;RCOORRCONHRH2NR请回答:(1)化合物 A 的结构简式_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 B 能发生加成反应B化合物 D 能与 FeCl3溶液发生显色反应C化合物 E 具有碱性D胃复安的分子式是 C13H22ClN3O2(3)设计化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线(用流程图表示,试剂任选)_。(4)写出 DEF 的化学方程式_。(5)写出化合物 E 可能的同分异构体的结构简式_,须同时符合:1H-NMR 谱表明分子中有 3 种
2、氢原子,IR 谱显示有 NH 键存在;分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。答案 (1) (2)BD(3)2(4) (5) 解析 本题解题思路:应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。(1)根据题中所给已知条件,A 为 C7H7NO3并可与 CH3OH 以及 CH3COOHCH32SO4 反应,可推出 A 中有COOH 和OH,根据胃复安的结构可推知 A 为。B 为A 与 CH3OH 发生酯化反应的产物,则 B 为。C 为 B 与 CH3COOH 反应的产物,且羟基不参加反应,则 C 为。CD 有两步,且 D 中有 Cl 原子,而 DEF,E 的不饱和度为 0,结合胃复安的结
3、构可推出 E 为,D 为,则 F 为(2)由分析知 B 为,苯环可以发生加成反应,故 A 正确;D 为3,无酚羟基,所以不能与 FeCl3溶液发生显色反应,B 错误;E中含有NH2,显碱性,C 正确;胃复安的分子式应为 C14H22ClN3O2,D 错误。(3),第一步为酚羟基的反应,酚羟基易被氧化,因此先根据题 中已知信息转化为甲氧基,防止第二步中被氯气氧化;第二步为苯环上的取代反应,采用三氯化铁作催化剂与氯气反应。(4)(5)E 的化学式为 C6H16N2,只有 3 种氢原子,且有 NH 键,没有同一个 C 上连两个 N 原子的结构。说明高度对称,因此满足以上条件的同分异构体为2以 C2H
4、2为原料合成环丁烯类化合物 L 的路线如下:已知:(1)A 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30,则 A 的名称为_。(2)B 分子中的碳原子都在同一直线上,B 的结构简式为:4_。(3)设计 CD、EF 两步反应的目的是_。(4)G 和 H 生成 I 的化学方程式为_。(5)化合物 X 是 I 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,且能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2,X 共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为22211 的结构简式为_。答案 (1)甲醛(2)HOCH2CCCH2OH(3)保护碳碳双键不被氧化(4)(5)13 解析 A 由碳、
5、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30,则 A 是 HCHO;C2H2与 HCHO 反应生成 B,根据 B 的分子式 C4H6O2,可知 C2H2与 HCHO 反应是加成反应,结合 E 的结构简式,B是 HOCH2CCCH2OH;HOCH2CCCH2OH 与氢气 11 发生加成反应生成 C4H8O2,则 C是 HOCH2CH=CHCH2OH;HOCH2CH=CHCH2OH 与 HCl 发生加成反应生成C4H9O2Cl,C4H9O2Cl 的结构简式是 HOCH2CH2CHClCH2OH;HOCH2CH2CHClCH2OH 被氧化为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 F,则 F 是 HOOCC
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- 2019 高考 化学 二轮 优选 试题 增分练第 32 有机化学 综合 突破
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