高考化学一轮复习 第14章 烃的衍生物学案 新人教版.doc
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1、1 / 12【2019【2019最新最新】精选高考化学一轮复习精选高考化学一轮复习 第第1414章章 烃的衍生物学案烃的衍生物学案 新人教版新人教版 第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护 【考纲要求考纲要求】 1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。 2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。 3掌握卤代烃卤原子的检验方法。教与学方案 【自学反馈自学反馈】 1卤代烃的物理性质2.卤代烃的化学性质(1)水解反应 条件: 方程式: 规律: (2)消去反应 条件: 方程式: 规律: 3.基团的引入和消去 (1)羟基的引入 取代法 例: 水化法 例: CH2=CH2 +H2O
2、CH3CH2OH还原法 例:CH3CHO +H2 CH3CH2OH氧化法 例:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O水解法 例:CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例: + HCl +H2O (2)羟基的消去 脱水法 例: CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 氧化法 例: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 酯化法 例:CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 取代法 例:CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O中和法 例:H3C-OH + NaOH H3C-O Na
3、 +H2O 2基团的保护 (1)基团保护 醛基的保护 如: 双键的保护 如: 羟基的保护 如:R-OHR-OCH3R-OCH3R-OH催化剂 加压浓H2SO4浓H2SO42 / 12羧基的保护 如: 氨基的保护如: 【例题解析例题解析】 【例例1】1】在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式 中中R R代表烃基,副产物均以略去(请注意代表烃基,副产物均以略去(请注意H H和和BrBr所加成的位置)所加成的位置) 写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式,特 别注意
4、标明反应条件。 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【例例2】2】实验室在蒸馏烧瓶中加实验室在蒸馏烧瓶中加NaBrNaBr、适量水、适量水、95%95%的乙醇和浓硫酸的乙醇和浓硫酸, ,边反应边边反应边 蒸馏蒸馏, ,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为: : NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO22O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体 。请回答下列问题: (1
5、)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。 +2H(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。 (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。 (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。 (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。 (填写序号) 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【巩固练习巩固练习】 课堂反馈课堂反馈1.下列反应的产物中,可能有两种互为同分异构体物质生成是 ( ) A丙烯与氯化氢加成 B2溴丙烷与NaOH醇溶液共热 C2溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D1溴丙烷与NaOH溶液共热 2.要检
6、验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素,正确的实验方法 ( )A加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现 B滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀HNO3至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有 无浅黄色沉淀生成。 D加入NaOH醇溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 ( ) A加成-消去-取代 B取代-消去-加成C取代-加成-消去 D消去-加成-取代3 / 124.已知化合物A的结构简式为 ,A的m溴代物的同分 异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等
7、,则m+n一定满足的关系是( ) Am+n=6 Bm=n C2m=n Dm+n=8 5. 1mol 与溴水完全反应, 需要溴单质的物质的量为( ) A3 mol B4mol C5 mol D6mol 课外作业课外作业 1.某烃A与发生加成反应,产生二溴衍生物B;B用热的NaOH乙醇溶液处理得 到化合物C;经测试知C的结构中含有两个双键,化学式是;将C催化加氢生成环 戊烷。写出A、B、C的结构式。Br2C H56 2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。 (A)A的结构简式是 ,名称是 。 (B)的反应类型是 。 的反应类型是 。 (C)反应的化学方程式是 。 第第 十十 四四
8、 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(1) 【考纲要求考纲要求】掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。 理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。教与学方案 笔记与反思 【自学反馈自学反馈】1乙醇的分子结构: 结构简式: 官能团: 【拓展拓展】饱和一元醇的通式:饱和一元醇的通式: 饱和二元醇的通式: 例: 饱和三元醇的通式: 例: 芳香一元醇的通式: 例: 2乙醇的物理性质 3乙醇的化学性质 (1)跟金属的反应 方程式: (2)跟氢卤酸的反应 方程式: (3)氧
9、化反应 (A)燃烧 (B)催化氧化 【规律规律】 3脱水反应4 / 12方程式 【规律】 4乙酸的结构和性质 (1)乙酸的结构 结构简式: 官能团: 【拓展拓展】饱和一元酸的通式:饱和一元酸的通式: 饱和二元酸的通式: 。 (2)乙酸的化学性质 (a)酸性: 【拓展拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较:相同条件下常见的物质的酸性强弱比较: (b)酯化反应 【规律规律】 5酚、苯、环己醇的性质 (1)与金属Na反应 类 别芳香烃醇酚物 质反应现 象 方程式 原 因 (2)与氢氧化钠反应 类 别芳香烃醇酚物 质反应现 象 方程式 原 因 (3)与溴反应 类 别芳香烃醇酚物 质反应条件 反应现象
10、方程式原 因 (4)与KMnO4(H+)反应 类 别芳香烃醇酚 物 质5 / 12反应现象 原 因 (5)与硝酸或氢溴酸反应 (6)特性 6.醇羟基、酚羟基与羧 羟基的性质所属类别醇酚羧酸 与羟基连接的基 团 官能团名称 官能团化学式 常见代表物 与Na反应 与NaOH(碱 )反应 与NaHCO3反 应 与Na2CO3反 应脱水反应氧化反应主 要 化 学 性 质酯化反应类 别芳香烃醇酚物 质特性类 别芳香烃醇酚物 质, HNO3,HBr,HNO3反应 条件方程 式原 因6 / 12【例题解析例题解析】 【例例1】1】甲酸的下列性质中甲酸的下列性质中, ,可以证明它是弱电解质的是(可以证明它是弱
11、电解质的是( ) A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2 B.甲酸能与水以任何比例互溶 C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应 D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【例例2】2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl26C2H5OHCaCl26C2H5OH。有关有机。有关有机 试剂的沸点如下:试剂的沸点如下:CH3COOC2H5CH3COOC2H5为为77.177.1,C2H5OHC2H5OH为为78.378.3,C2H5OC2H5C2H5OC2H5
12、为为34.534.5 ,CH3COOHCH3COOH为为118118。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下:在蒸馏烧瓶中。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下:在蒸馏烧瓶中 将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合,然后经分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏,将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合,然后经分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏, 由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。 (1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。 (2)边滴加醋酸,边加热蒸馏的目的是 。 将粗产品再经下列步骤精制 (3)为了除去粗产品中的醋酸,可向产品中加入 。 A无水乙醇
13、B碳酸钠粉末 C无水醋酸钠 (4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液,振荡、分离的目的是 。 (5)向粗产品中加入 无水硫酸钠,振荡的目的是 。 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【巩固练习巩固练习】 课堂反馈课堂反馈1.大脑营养学研究发现,大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系,从深海 鱼油中提取的,被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它 的分子中含6个碳碳双键,学名二十六碳六烯酸,它的分子组成应是( ) AC25H50COOH C25H39COOH CC26H41COOH DC26H47COOH 2.以CH2 = CH2 和H218O 为原料,自选必要的
14、其他无机试剂合成。 用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。课外作业课外作业 羧酸酯RCOOR在催化剂存在时可以跟醇ROH发生如下反应(R、R是两种不同的烃基):RCOOR+ ROH RCOOR+ ROH,此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。在合成维纶的过程中,有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇,这一步就是用过量的甲醇进C2H5CCH3OO18催化剂7 / 12行酯交换反应来实现的。(1)反应中甲醇为什么要过量?(2)写出聚乙烯醇的结构简式。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。第第 十十 四四 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第三课时 醇羟基、酚羟基与
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