高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子练习.doc
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1、1 / 26【2019【2019最新最新】精选高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第精选高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第3 36 6讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子练习讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子练习 考纲要求 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结
2、构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖果糖互为同分异构体(C6H12O6) (C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O蔗糖麦芽糖互为同分异构体(C12H22O11) (C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉纤维素(C6H10O5)n (C6H10O5)n(2)性质葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。2油脂2 /
3、26(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为。(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a酸性条件下3C17H35COOH?稀H2SO4b碱性条件下皂化反应3C17H35COONa油脂的氢化烃基上含有双键,能与H2发生加成反应。3蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。-氨基酸结构简式可表示为。几种重要的-氨基酸甘氨酸:、丙氨酸:、3 / 26苯丙氨酸
4、:、谷氨酸:。氨基酸的化学性质a两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式:。 与NaOH溶液反应的化学方程式:H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O。b成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽丙氨酸 丙氨酸。二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。(3)蛋白质的性质题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质1下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )A油脂水解的共同产物是乙二醇B从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案 D2(2018山西省实验中学模拟)下列说法正确的是(
5、)4 / 26A在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性B油脂属于高分子化合物,是混合物C在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物D检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察是否有红色沉淀答案 C解析 A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖
6、和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下,所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。3下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜ABCD答案 C解析 属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。5 / 26题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解4下列
7、有关蛋白质的说法正确的是 ( )氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽ABCD答案 D解析 淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。5(2017西安校级期末)甘氨酸()和丙氨酸()混合后缩合最多
8、可形成二肽的种类( )A1B2C3D4答案 D解析 氨基酸生成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽;当是异种氨基酸脱水,可以是甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱氢,也可以是丙氨酸脱羟基,甘氨酸脱去氢,生成2种二肽,共4种。6(2017陕西期末)下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )答案 C6 / 26解析 两个氨基酸分子,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物,称为成肽反应,所以蛋白质水解断裂的是肽键,C是肽键,所以应断裂的键是
9、C。氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基),脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物考点二考点二 合成有机高分子合成有机高分子1基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。如:2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、H
10、X等)生成高分子化合物的反应。3高分子化合物的分类及性质特点其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。4加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。例如:7 / 26nCH2=CHCH3催化剂二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。例如:nCH2=CHCH=CH2?CH2CH=CHCH2?含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。例如:(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点
11、不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。例如:写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量为n1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量应为2n1。例如:(n1)H2OnHOOC(CH2)4COOHnHO(CH2)2OH?催化剂(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞()(3)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色()(4)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉()(5)天然橡胶聚异
12、戊二烯()为纯净物()(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()(7)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品()(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类(8 / 26)(9)的单体是CH2=CH2和()按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。_,_。答案 加聚反应(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。_,_。答案 ?催化剂(2n1)H2O 缩聚反应(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。_,_。答案 加聚反应1(2017福州期末)今有高聚物对此分析正确的是( )A它是一种体型高分子化合物B其单体是CH2=CH2和C其链节是9 /
13、26D其单体是答案 D解析 高聚物为线型高分子化合物,其链节为,是的加聚产物,据此进行判断。2下列关于合成材料的说法中,不正确的是( )A结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2=CHClC合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CHCH=CH2答案 C解析 A项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为CHCH;B项,聚氯乙烯的单体是CH2=CHCl;C项,合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛;D项,凡链节的主链上只
14、有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半链闭合即可。3(2018山东省济宁质检)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。已知:R1CH=CHR2R1CHOR2CHO(1)的反应条件是_。(2)H的名称是_。10 / 26(3)有机物B和I的关系为_(填字母)。B同分异构体A同系物D都属于烃C都属于醇类(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:反应_,_;反应_,_;反应_,_;反应_,_。(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:_。答案 (1)NaOH醇溶液、加热(2)聚
15、乙二酸乙二酯(3)C(4)2NaBr 取代反应缩聚反应HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH22H2O 消去反应nCH2=CHCH=CH2?CH2CH=CHCH2? 加聚反应(5)CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2(其他合理答案也可)解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为(A) (B)11 / 26(A) (C)(D)(D) (I)(J)(C) (F) (G)(C) (E)(H)高聚物单体的推断方法推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键
16、,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN,的单体为CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“、”等结构,在或画线处断键,碳原子上连OH,氧原子和氮原子上连H,即得单体。考点三考点三 有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法1有机合成题的解题思路2有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN加成。CH3CHOHCN水解加成12 / 26(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,
17、羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环:如:HOCH2CH2OH;羟基酸酯化成环:如:;氨基酸成环:如:H2NCH2CH2COOH;二元羧酸成环:如:HOOCCH2CH2COOHH2O;利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:。 3有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)反应13 / 26引入羟基烯烃与水加成;醛酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;含
18、碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OHRCHORCOOH;通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH;通过某种手段改变官能团的位置,如。 题组一 给定合成路线的分析1以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则( )AA的结构简式是B的反应类型分别是取代、消去C反应的
19、条件分别是浓硫酸加热、光照14 / 26D酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为答案 B解析 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为。A项,由上述分析可知,A为氯代环戊烷;B项,反应为光照条件下的取代反应,反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生的消去反应;C项,反应的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应的条件为常温;D项,B为环戊烯,含碳碳双键,与环戊二烯均能使高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色,不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯。2(2017河南省实验中学月考)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:下列说法正确的是( )A化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B、的反应类
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