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1、1同分异构体同分异构体【考纲解析】1 掌握有机物的命名规则。2了解有机化合物存在的同分异构现象,能正确写出有机化合物的同分异构体。【学生整理】一、同分异构体1有机化合物中碳原子的成键特点成键数目每个碳原子形成4个共价键 成键种类单键、双键或三键连接方式碳链或碳环2同分异构体的基本类型(1)碳链异构: ;(2)官能团位置异构: ;(3)官能团类别异构: 。常见的官能团异构有:烯烃和环烷烃:通式为 ;二烯烃和炔烃:通式为 ;饱和一元醇和醚:通式为 ;饱和一元醛、酮和烯醇:通式为 ;饱和一元羧酸、酯和羟基醛和羟基酮:通式为 ;芳香醇、芳香醚和酚:通式为 ;硝基化合物和氨基酸:通式为 ;葡萄糖和果糖:
2、分子式为 ;蔗糖和麦芽糖:分子式为 。(4)空间异构:顺反异构和对映异构:(顺反异构:高中仅烯烃中可能存在,且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同;对映异构:手性碳原子导致的。)23同分异构体书写具备的基础:(1)等效氢、等效碳同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。(2)“不饱和度”的计算(缺氢指数)分子式:CXHY 不饱和度(2X+2Y)/2分子式:CXHYNZ 不饱和度2(X+Z)+2YZ/2 (2X+2+ZY)/2(将N看作C后有几个N多减去几)如:双键不饱和度为 ;叁键不饱和度为 ;
3、一个环不饱和度为 ;一个苯环不饱度为 ;立体环看作平面环,数小不数大。(3)记住一些烃和烃基的同分异构体的种数,例如:烷烃CnH2n+2 ,当n=1,有: 种;当n=2,有: 种;当n=3,有: 种;当n=4,有: 种;当n=5,有: 种;当n=6,有: 种;当n=7,有: 种。甲基、乙基有: 种;丙基有: 种;丁基有: 种;戊基有: 种。则丁醇(C4H9OH)、 一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有 种(均指同类有机物)。4同分异构体的书写思路(1)思维有序:先找官能团异构,再找碳链异构(主干),后找位置异构(枝叶)。(2)书
4、写规律烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,要先串、而后散。官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构,特别是含有苯环的,如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛,其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。3苯环上的一取代物的种类越少,说明该芳香族化合物的对称性越强。苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写,可以先确认两个取代基(特别是相同的取代基)的位置,分成邻间对三种,再根据对称原理确定第三种的位置关系。5同分异构体的书写方法(1)取代法:先根据给定
5、条件的烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,用其它原子或原子团(官能团)取代碳链上的不同氢原子。取代法主要适用于书写CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。例1、分子式为的醇共有多少种?(2)插入法:先根据给定条件的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四价。插入法主要适用于的醚,OHCnn2的酮(插入O C|,故写碳链时少写一个碳原子)等。例2、写分子式的醚(插入)例3、写分子式的酮(插入CO|)(3) 分配法:先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分,然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写RORRCORRCOOR , , | | 等。例4、分子式为的酮共有多少种?例5、 分子式为的酯共有多少种?4练习 写出下列分子式的所有同分异构体:(1)C7H16 、(2)C4H8 、(3)C5H12O、(4)C4H8 O2 (5)C8H10 (含有苯环)(6)C7H6O2 (含有苯环)6“四同”的比较:同位素: ,如: 。同素异形体: ,如: 。同系物: ,如: 。同分异构体: ,如: 。
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