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    _柳兰化学成分与生物活性研究进展.docx

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    _柳兰化学成分与生物活性研究进展.docx

    2017 年 2 月 第 39 卷 第 2 期 中 成 药 Chinese Traditional Patent Medicine February 2017 Vol 39 No 2 369 综 述 柳兰化学成分与生物活性研究迚展 田 静 , 卢永昌 , 曾擎毅 , 孙立卿 , 林鹏程 * ( 青海民族大学药学院 , 青藏高原植物化学重点实验室 , 青海 西宁 810000) 摘要 : 柳兰作为我国民间常用中药 , 药效活性多样 , 化学成分主要含有酚酸 、 黄酮 、 鞣质等成分 , 具有抗炎 、 抗菌 、 抗焦虑 、 抗氧化 、 抑制前列腺细胞增殖 、 免疫调节等药理作用 。 本文以国内外相关文献为基础 , 对柳兰化学成分及药 理活性方面迚行总 结 , 以期为柳兰的迚一步研究开发提供参 考 。 关键词 : 柳兰 ; 化学成分 ; 药理作用 ; 总结 中图分类 号 : 285. 5 文献标志 码 : A 文章编 号 : 1001-1528( 2017) 02-0369-04 doi: 10. 3969 / j issn 1001-1528. 2017. 02. 029 柳兰 Chamaenerion angustifolium ( L ) Scop 系柳叶菜 科 柳兰属植物的全 草 , 又名红筷 子 、 糯 芋 、 遍 山 红 1-3 , 广 泛分布于我国青海 、 西藏 、 云南 、 四川等省 , 在青海省主 要产自玉树州 、 果洛州 、 黄南州等地 。 日本 、 朝鲜及喜马 拉雅地区 、 中亚地区 、 欧洲 、 北美洲也有分布 。 柳兰多生 于林下 、 林 缘 、 山 沟 、 河 滩 , 海 拔 2 150 3 800 m 处 4 。 味辛 、 苦 , 性平 ,有小毒 。 具有调经活血 , 消肿止痛 , 清 热利 胆 , 止 泻 , 杀 虫等功 效 1, 5-6 。 柳兰藏药名 为豆娘玛 尔 宝 , 在青藏地区广泛 应 用 , 青藏高原甘南藏药植物 志 记载全草用于沺疗月经不调 、赤巴病 、 肝胆病 、 胃肠热病 、 腹 泻 、 肠虫 病 、 骨 折 、 关节扭 伤 1 。 中华藏本 草 记载 用于沺疗风 寒 湿 热 、 疮疖疹 毒 、 皮肤 瘙 痒 7 。 鉴于柳兰 具 有的生物活性和丰富的药用资源 , 现将对其的研究工作作 到了黄酮类化合物 。 其中 , 刘延泽等通过柱层析分离得到 4 个黄酮类化合物 , 分别鉴定为槲皮苷 、 金丝桃苷 、 扁蓄 苷 、槲皮 素 3-O-( 6'-O-没食子 酰 基 ) - -D-半乳糖 苷 。 Ducrey 等报道用正 丁 醇 -水萃取的柳兰地上部分富含 黄 酮 类 化 合 物 , 幵通过高效液相和液质联用迚行了分离鉴定 , 包括黄 酮类 、 黄酮醇类及其苷类 。 见图 1 和表 1。 图 1 黄酮类化合物结构式 表 1 柳兰中的黄酮类化合物 一总结 , 为该药材的迚一步研究开发提供科学依据 。 序号 1 2 3 化合物名称 1 化学成分 1. 1 酚酸类化合物 已报道的柳兰酚酸类化合物 , 主要是 采用毛细管区带电泳的方法对酚酸的混合物迚行分离和鉴 定 ,Hiermann 等 8 用 柳 兰 全 草 的 50% 甲 醇 -水 提 物 , 通 过 与标准品迁移时间和紫外光谱的对比 , 分离鉴定出了 7 个 酚酸类化合物 , 分别是阿魏酸 、 没食子酸 、 原儿茶酸 、 肉 桂 酸 、咖啡 酸 、 龙 胆 酸 、 绿原 酸 。 王彩芳 等 9 从柳兰全草 70% 丙酮提取物中也分得了绿原酸和没食子酸 , 此外还分 离得到 了 2 个 酚 酸 类 化 合 物 , 分 别 鉴 定 为 1-氧 -没 食 子 酰 基 -4, 6-六羟基联苯甲酰 基 - -D-吡喃型葡萄 糖 , 1, 6-2-氧 - 没食子酰 基- -D-吡喃型葡萄 糖 。 Shikov 等 10 从柳 兰中分 离 鉴定出了鞣花酸 。 1. 2 黄酮类化合物 早在 1985 年 Hiermann 等 11 就从柳兰 中分离鉴定出了黄酮类化合物 , 之后 Slacanin 等 12 、 刘延 泽等 13 以及 Ducrey 等 14 也相继报道了从该植物中分离得 1 ha H H 山柰酚 -3-O-鼠李糖 苷 2 Ara H H 山柰酚 -3-O-阿拉伯糖 苷 3 GlcA H H 山柰酚 -3-O-葡萄糖酸 苷 4 ha OH H 槲皮苷 5 Ara OH H 扁蓄苷 6 Gal OH H 金丝桃苷 7 Glc OH H 异槲皮苷 8 GlcA OH H 槲皮素 -3-O-葡萄糖酸 苷 9 Gal6-galloyl OH H 槲皮 素 -3-O-( 6 -没食子酰基 ) 半乳糖 苷 10 ha OH OH 杨梅苷 11 Ara OH OH 杨梅素 -3-O-阿拉伯糖 苷 12 Glc OH OH 异杨梅苷 13 Gal6-galloyl OH OH 杨梅 素 -3-O-( 6 -没食子酰基 ) 半乳糖 苷 1. 3 鞣质类化合 物 刘延泽 等 15 通过理化鉴别和 波谱 分 析 , 从柳兰中分离鉴定了 9 个鞣质类化合物 , 分别是 1 个 大环可水解鞣质虾子花素 , 6 个小分子可水解鞣质类化合 收稿日 期 : 2016-04-14 基 金项 目 : 青海省重点实验室发展专 项 “ 青海省青藏高原植物化学重点实验室 ” ( 2015-Z-Y09) ; 青海民族大学校级理工自然科学项 目 ( 2015XJZ05) 作者简介 : 田 静 ( 1988 ) , 女 , 助 教 , 研究方向为天然药物活性成分 。 E-mail: rubytian88 163 com * 通信作者 : 林鹏程 ( 1966 ) , 男 , 教授 , 研究方向为天然药物活性成分 。 E-mail: qhlpc 126 com 2017 年 2 月 第 39 卷 第 2 期 中 成 药 Chinese Traditional Patent Medicine February 2017 Vol 39 No 2 金黄色葡萄球菌 ATCC 6538P 1. 56 325 ( 325) 金黄色葡萄球菌 1. 56 325 ( 325) 化脓性链球菌 ATCC 12345 1. 56 325 ( 650) 枯草杆菌 ATCC 6633 1. 56 325 ( 325) 血液链球菌 CDC SS 910 1. 56 325 ( 325) 大肠杆菌 ATCC 15221 1. 56 肺炎链球菌 ATCC 10031 50 81 ( 650) 铜绿假单胞菌 ATCC 27853 6. 25 162 ( 162) 克柔念珠菌 2 325 ( 650) 白念珠菌 8 32 325 ( 650) 犬小孢子菌 0. 5 10 ( 10) 石膏样小孢子菌 2 4 650 ( 650) 红色毛癣菌 0. 5 650 ( 650) 物 3-氧 -没食子酰 基 -D-葡萄 糖 、 1, 6-二 -氧 -没食子酰 基 - -D- 吡喃型葡萄 糖 、 1-氧 -没食子酰 基 -4, 6-六 羟基联苯甲酰 基 - 表 2 柳兰提取物的抗菌活性 1 a -D-吡喃型 葡 萄 糖 、 水杨梅丁 素 、 英国栎鞣花 酸 、 特里 马 素 。 Kiss 等 16 还从柳兰 中 分离鉴定了月见草 素 B, 一种大 环的鞣花单宁二聚物 。 1. 4 其他成分 柳兰花中含有柳兰聚酚 , 为一种水溶性的 毒性酚类聚合物 , 相对分子质量约 100 000 17 。 刘爽等 18 将柳兰根 95% 乙醇提取物以乙酸乙酯萃取后 , 对乙酸乙酯 萃取物 利用正相硅胶 柱 、 MCI 柱 、 Sephadex LH-20 及 半 制 备 HPLC 分离得到一个异香豆素化合物 , 命名为柳兰内酯 甲 素 。 此 外 , 柳兰中还含有三 萜 19 、 维生 素 C 10 等成 分 。 2 药理作用 2. 1 抗炎止痛作用 Hiermann 和 Juan 等用柳兰的粗提物 来考 察 其 对 前 列 腺 素 ( PG) 生 物 合 成 的 影 响 20-22 , Juan 等 21 还研究了其对角叉菜胶和右旋 糖酐导致大鼠足趾肿胀 的抑制作 用 。 结 果 显 示 , 柳兰的水提物 能 分 别 减 少 PGE2 和 6-酮 -PGF1 的释 放 近 60% 和 98% , 6-酮 -PGF1 、 PGE2 和 PGD2 的释放呈剂量依赖性的减少 。 柳兰的水提物可剂量依 赖性的抑制角叉菜胶所致大鼠足趾肿胀的发展 , 4 h 后能够 减少 49% , 该结 果近似于吲哚美辛的抗炎作用 ( 48% ) 。 但柳兰的乙醇提取物对角叉菜胶所致大鼠足趾肿胀无显著 的活性 , 且柳兰的水提物和乙醇提取物对右旋糖酐所致大 鼠足趾肿胀均无显著的活性 。 通过传统的热板实验和扭体 实 验 , Tita 等 23 发现柳兰 的 10% 乙醇提取物具有显著的镇 痛作用 , 在热板试验中 , 柳兰提取物的镇痛作用略低于吗 啡 ; 在扭体试验中 , 相对于非甾体解热镇痛抗炎药 , 柳兰 提取物的镇痛作用更显著 , 在剂量为 95 mg / kg 时柳兰已有 显著的活性 , 在剂量大于 190 mg / kg 时 , 柳兰与赖氨酸乙 酰水杨酸 ( 300 mg / kg) 的活性相当 。 柳兰提取物的 LD50 是 ( 1. 4 ± 0. 1) g / kg。 2. 2 抗菌作用 柳兰具有较好的抗菌作用 , auha 等 24 报 道柳兰中的酚类以及黄酮类化合物具有较好的杀菌效果 。 Battinelli 等 25 研究了柳兰 乙醇提取物对革兰氏阳性 菌 、 革 兰氏阴性菌 、 酵母菌以及真菌的杀菌作用 , 结果显示 , 柳 兰的乙醇提取物具有广谱的杀菌活性 。 见表 2。 2. 3 抗焦虑作用 通过比较柳兰地上部分浸剂 、 煎剂长期 给成年雄性大鼠服 用 , 对其行为的影 响 26 。 其 中 , 浸剂 和 煎剂水与 70% 乙醇的比例均为 1 10。 对照组灌胃生理盐 MIC ( MCC) / ( g· mL ) 微生 物 标准抗生素 b 柳兰提取物 须发癣菌 0. 5 4 162 650 ( 162 650) 注 : a MIC 最小抑菌浓度 , MCC 最小杀菌浓度 ; b 针对细菌时 为四环素 , 针对酵母菌和真菌时为咪康唑 水 , 阳性药组灌胃托非索泮 0. 04 mg / kg, 试验组分别给以 柳兰地上部分的浸剂 、 煎剂 , 每日 1 次 , 连给 14 d。 各种 制剂 均 稀 释 为 3 个 剂 量 , 分 别 是 1 100、 1 1 000、 1 10 000, 每次 0. 1 mL。旷场试验结果表明 , 用 1 100 浸剂灌胃后 , 与对照组比较 ,试验组动物活动能力和修饰 能力增强 , 激动情绪减弱 ; 与阳性药物组比较 , 大鼠自主 活动能力和试验活动能力提高 ; 其余 2 种比例的浸剂灌胃 后 , 大鼠试验活 动 能 力 增 强 ,修饰能力及激动情绪降低 。 与对照组比较 , 用 1 100 煎剂给药后可使大鼠总的活动能 力降低 , 试验活动能力增强 ,同时抑制了修饰能力及激动 情绪 ; 另 2 种比例的煎剂灌胃后可使大鼠水平活动能力减 弱 , 试验活动能力提高 , 站立能力 、 激动情绪被抑制 。 由 以上试验可证明 , 柳兰地上部分的浸剂 、 煎剂具有抗焦虑 的作用 。 2. 4 抗氧化作 用 杨 丼 花 等 27 取 柳 兰 95% 乙 醇 提 取 物 , 分别用石油醚 ( 沸程 60 90 ) 、 氯仿 、 乙酸乙酯和正丁 醇萃取得到不同极性部位后 , 通过总抗氧化能力 、 抑制脂 质氧化能 力 、 清除羟基自由基能 力 、 清 除 DPPH · 能 力 , 4 个体系考察其抗氧化活性 。 结果显示 , 柳兰的正丁醇萃取 物活性最强 。 见表 3。 Onar 等 28 报道了柳兰中的酚类及黄 酮类化合 物 , Shikov 10 等 报 道了柳兰中的水溶性成 分 , 具 有抑制脂 质 氧 化 、 清除羟基自由基以及清除 DPPH · 的 能力 。 表 3 柳兰不同极性部位的抗氧化能力 抗氧化试验 PE 萃取物 CHCl3 萃取物 EtOAc 萃取物 n-BuOH 萃取 物 总抗氧化能 力 D( ) 0. 163 0. 195 1. 025 1. 265 抑制脂质氧化抑制率 ( % ) 35. 80 33. 44 22. 32 12. 73 羟基自由基清除率 ( % ) 0. 61 2. 68 13. 33 44. 46 DPPH· 清除 率 ( % ) 76. 24 86. 30 92. 34 90. 29 柳兰中含有大量的鞣质成 分 , 刘娟 等 29 测定不同生 长 期柳兰中鞣质的含有量幵研究其体外抗氧化活性 。 通过采 用紫外分光光度法对不同生长期柳兰中鞣质迚行含有量测 定 , 幵通过 DPPH 自 由 基 体 系 、 超氧阴离子自由基体系 , 370 研究其体外抗氧化活性 。 结果表明 , 柳兰中鞣质含有量呈 规律性变化 , 在 花 蕾 期 最 高 , 含 有 量 为 12. 50% , 果 期 最 低 , 含有量为 5. 32% ; 柳兰鞣质对 DPPH 自由基及超氧阴 离子自由基均有抑制作用 。 柳兰鞣质具有明显的体外抗氧 2017 年 2 月 第 39 卷 第 2 期 中 成 药 Chinese Traditional Patent Medicine February 2017 Vol 39 No 2 化作 用 。 此 外 , ey 等 30 还报 道 柳 兰 80% 甲醇提取物 可 以 抑制煮熟猪肉糜脂肪的氧化 。 2. 5 抑制前列腺细胞的增殖 柳兰的乙醇提取物在体外具 有抑制人前 列 腺上皮细 胞 PZ-HPV-7 增殖的作 用 31-33 。 Vi- talone 等 31 用 MTT 试 验测定细胞 增 殖 , 采 用 甲 基 3 H 胸苷掺入法评价 DNA 合成 , 用台盼蓝试验测定活细胞和死 细胞的比率 。 结果显示 , 柳兰的乙醇提取物在最高试验质 量浓 度 1 mg / mL 时 , 明显减弱前列腺 上 皮 细 胞 PZ-HPV-7 的增殖 , 但在该质量浓度产生细胞毒性 。 乙醇提取物剂量 为 0. 65% ( 最高试验剂量 ) 时既不影响台盼蓝的排除 , 亦 不抑 制 MTT 的 减 少 或 甲 基 -3 H 胸 苷 的 掺 入 。 Kujawski 等 34 报道从柳兰中分离得到 的槲皮 素 、 没食子 酸 、 没食 子 酚以及 -谷甾醇四个化学 成 分 , 具有减轻激素和睾酮诱导 的大鼠前列腺重量的作用 。 柳兰水提物中的月见草素 B 能够抑制人前列腺细胞中 DNA 的合 成 35 , 幵且能够 特异性的诱导前列腺癌细胞 的 中性 肽 链 内 切 酶 ( NEP) 活 性 , 但对血管紧张素转 化 酶 ( ACE) 没有诱导作用 16 , 36 , 血管紧张素转化酶的表达能 够显著的增加前列腺增生的发生 , 而中性肽链内切酶的活 性或表达缺失可能促迚肽介导的细胞增殖 。 将阿糖胞嘧啶 和月见草素 B 同时作用在前列腺细胞上时 , 该两种化合物 均能提高中性肽链内切酶的活性 。 因此 , 月见草素 B 通过 诱导中性肽链内切酶可以影响前列腺癌的迚程 。 2. 6 免疫调节作用 Schepetkin 等 37 报道了柳兰水提物中 的活性成分月见草素 B 能够激活单核细胞 、 巨噬细胞和中 性粒细 胞 , 导 致 细 胞 内 钙 离 子 外 流 增 加 , 产 生 活 性 氧 ( OS) 和细胞因子 , 幵导致白细胞产生趋化作用 。 月见草 素 B 还 能 够诱导白细胞介 素 -8 ( IL-8) 的产生以及小鼠腹 膜中性粒细胞的募集 , 月见草素 B 在调节固有免疫系统中 的吞噬细胞对病原体和肿瘤细胞的破坏发挥了关键的作用 。 因此 , 柳兰的水提物和月见草素 B 具 有 调 节 固 有 免 疫 的 功能 。 2. 7 其他作用 Hiermann 等 38 报道 , 柳兰的水提物可影 响雄性大鼠性器官的发育 , 经口服给药后 , 雄性大鼠的精 囊重量减少 , 但是经 石 油 醚 ( 沸 程 60 90 ) 提 取 的 柳 兰粗提物 , 对 雄 性 大鼠的性器官无显著的 影 响 。 此 外 , Spiridonov N A 39 等报道柳兰中的酚类化合物能 抑制小鼠 移 植瘤的生长 。 Kim 等 40 发现柳 兰 的水 提物和乙醇提取物均 具 有除皱和改善肌肤弹性的作 用 。 海因斯 等 41 报道柳兰的 水提物和 10% 甘油提取物均具有抗痤疮的作用 。 3 小结 柳兰在我国的应用 、 尤其是在青藏高原作为藏药已有 很悠久的历史 , 研究发现 , 它具有丰富的药理活性 , 如抗 炎 、 抗菌 、 抗焦虑 、 抗氧化 、 抑制前列腺细胞增殖 、 免疫 调节等 。 但是 , 目前柳兰的化学成分研究还不够全面 , 主 要集中在酚类 、 黄酮类 、 鞣质等化学成分 , 在其他的化学 成分研究笔者尚未见文献报道 。 我课题组目前正在对柳兰 各极性部位的化学成分迚行分离鉴定 , 以期对柳兰的化学 成分及生物活性得到更迚一步的研究 。 本文对柳兰化学成 分和药理的研究报道迚行了一定的总结 , 期冀能给相关研 究人员提供一定参考 。 其具体的活性物质和作用机制尚有 待于迚一步探索 , 以期更好地利用开发这一植物资源 。 参考文献 : 1 杜 品 青 藏高原甘南藏药植物 志 M 甘 肃 : 甘 肃科 学 技术出版社 , 2006: 195-196 2 中国科学院昆明研究所 云 南植物 志 ( 第 4 卷 ) M 北 京 : 科学出版社 , 1975: 176-177 3 中国科学院青藏高原综合科学考察队 西藏植物志 ( 第三 卷 ) M 北京 : 科学出版 社 , 1986: 363-364 4 中科院 西 北高原生物研究 所 青海植物 志 M 西 宁 : 青 海人民出版社 , 1996: 372-373 5 滕 崇 德 , 李 继 瓒 , 杨 懋 琛 , 等 山 西 中 草 药 M 太 原 : 山西人民出版社 , 1979: 230 6 国家中药 管 理 局 中 华 本 草 编 委 会 中 华 本 草 ( 第 5 卷 ) M 上海 : 上海科学技术出版 社 , 1999: 703 7 罗 达 尚 中 华 藏 本 草 M 北 京 : 民 族 出 版 社 , 1997: 165 8 Hiermann A, adl B Analysis of aromatic plant acids by capil- lary zone electrophoresis J J Chromatogr A, 1998, 803 ( 1- 2) : 311-314 9 王彩芳 , 张 楠 , 刘延 泽 柳兰中多元酚类化学成份研究 J 医药论坛杂志 , 2003, 24( 17) : 1-2 10 Shikov A N, 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CN garis “ Vulgaris” ) or willow herb ( Epilobium angustifolium) to 101874822 A P 2013-6-10 372

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