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    _柳兰化学成分与生物活性研究进展.docx

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    _柳兰化学成分与生物活性研究进展.docx

    2017 年 2 月 第 39 卷 第 2 期 中 成 药 Chinese Traditional Patent Medicine February 2017 Vol 39 No 2 369 综 述 柳兰化学成分与生物活性研究迚展 田 静 , 卢永昌 , 曾擎毅 , 孙立卿 , 林鹏程 * 青海民族大学药学院 , 青藏高原植物化学重点实验室 , 青海 西宁 810000 摘要 柳兰作为我国民间常用中药 , 药效活性多样 , 化学成分主要含有酚酸 、 黄酮 、 鞣质等成分 , 具有抗炎 、 抗菌 、 抗焦虑 、 抗氧化 、 抑制前列腺细胞增殖 、 免疫调节等药理作用 。 本文以国内外相关文献为基础 , 对柳兰化学成分及药 理活性方面迚行总 结 , 以期为柳兰的迚一步研究开发提供参 考 。 关键词 柳兰 ; 化学成分 ; 药理作用 ; 总结 中图分类 号 285. 5 文献标志 码 A 文章编 号 1001-1528 2017 02-0369-04 doi 10. 3969 / j issn 1001-1528. 2017. 02. 029 柳兰 Chamaenerion angustifolium L Scop 系柳叶菜 科 柳兰属植物的全 草 , 又名红筷 子 、 糯 芋 、 遍 山 红 1-3 , 广 泛分布于我国青海 、 西藏 、 云南 、 四川等省 , 在青海省主 要产自玉树州 、 果洛州 、 黄南州等地 。 日本 、 朝鲜及喜马 拉雅地区 、 中亚地区 、 欧洲 、 北美洲也有分布 。 柳兰多生 于林下 、 林 缘 、 山 沟 、 河 滩 , 海 拔 2 150 3 800 m 处 4 。 味辛 、 苦 , 性平 ,有小毒 。 具有调经活血 , 消肿止痛 , 清 热利 胆 , 止 泻 , 杀 虫等功 效 1, 5-6 。 柳兰藏药名 为豆娘玛 尔 宝 , 在青藏地区广泛 应 用 , 青藏高原甘南藏药植物 志 记载全草用于沺疗月经不调 、赤巴病 、 肝胆病 、 胃肠热病 、 腹 泻 、 肠虫 病 、 骨 折 、 关节扭 伤 1 。 中华藏本 草 记载 用于沺疗风 寒 湿 热 、 疮疖疹 毒 、 皮肤 瘙 痒 7 。 鉴于柳兰 具 有的生物活性和丰富的药用资源 , 现将对其的研究工作作 到了黄酮类化合物 。 其中 , 刘延泽等通过柱层析分离得到 4 个黄酮类化合物 , 分别鉴定为槲皮苷 、 金丝桃苷 、 扁蓄 苷 、槲皮 素 3-O- 6-O-没食子 酰 基 - -D-半乳糖 苷 。 Ducrey 等报道用正 丁 醇 -水萃取的柳兰地上部分富含 黄 酮 类 化 合 物 , 幵通过高效液相和液质联用迚行了分离鉴定 , 包括黄 酮类 、 黄酮醇类及其苷类 。 见图 1 和表 1。 图 1 黄酮类化合物结构式 表 1 柳兰中的黄酮类化合物 一总结 , 为该药材的迚一步研究开发提供科学依据 。 序号 1 2 3 化合物名称 1 化学成分 1. 1 酚酸类化合物 已报道的柳兰酚酸类化合物 , 主要是 采用毛细管区带电泳的方法对酚酸的混合物迚行分离和鉴 定 ,Hiermann 等 8 用 柳 兰 全 草 的 50 甲 醇 -水 提 物 , 通 过 与标准品迁移时间和紫外光谱的对比 , 分离鉴定出了 7 个 酚酸类化合物 , 分别是阿魏酸 、 没食子酸 、 原儿茶酸 、 肉 桂 酸 、咖啡 酸 、 龙 胆 酸 、 绿原 酸 。 王彩芳 等 9 从柳兰全草 70 丙酮提取物中也分得了绿原酸和没食子酸 , 此外还分 离得到 了 2 个 酚 酸 类 化 合 物 , 分 别 鉴 定 为 1-氧 -没 食 子 酰 基 -4, 6-六羟基联苯甲酰 基 - -D-吡喃型葡萄 糖 , 1, 6-2-氧 - 没食子酰 基- -D-吡喃型葡萄 糖 。 Shikov 等 10 从柳 兰中分 离 鉴定出了鞣花酸 。 1. 2 黄酮类化合物 早在 1985 年 Hiermann 等 11 就从柳兰 中分离鉴定出了黄酮类化合物 , 之后 Slacanin 等 12 、 刘延 泽等 13 以及 Ducrey 等 14 也相继报道了从该植物中分离得 1 ha H H 山柰酚 -3-O-鼠李糖 苷 2 Ara H H 山柰酚 -3-O-阿拉伯糖 苷 3 GlcA H H 山柰酚 -3-O-葡萄糖酸 苷 4 ha OH H 槲皮苷 5 Ara OH H 扁蓄苷 6 Gal OH H 金丝桃苷 7 Glc OH H 异槲皮苷 8 GlcA OH H 槲皮素 -3-O-葡萄糖酸 苷 9 Gal6-galloyl OH H 槲皮 素 -3-O- 6 -没食子酰基 半乳糖 苷 10 ha OH OH 杨梅苷 11 Ara OH OH 杨梅素 -3-O-阿拉伯糖 苷 12 Glc OH OH 异杨梅苷 13 Gal6-galloyl OH OH 杨梅 素 -3-O- 6 -没食子酰基 半乳糖 苷 1. 3 鞣质类化合 物 刘延泽 等 15 通过理化鉴别和 波谱 分 析 , 从柳兰中分离鉴定了 9 个鞣质类化合物 , 分别是 1 个 大环可水解鞣质虾子花素 , 6 个小分子可水解鞣质类化合 收稿日 期 2016-04-14 基 金项 目 青海省重点实验室发展专 项 “ 青海省青藏高原植物化学重点实验室 ” 2015-Z-Y09 ; 青海民族大学校级理工自然科学项 目 2015XJZ05 作者简介 田 静 1988 , 女 , 助 教 , 研究方向为天然药物活性成分 。 E-mail rubytian88 163 com * 通信作者 林鹏程 1966 , 男 , 教授 , 研究方向为天然药物活性成分 。 E-mail qhlpc 126 com 2017 年 2 月 第 39 卷 第 2 期 中 成 药 Chinese Traditional Patent Medicine February 2017 Vol 39 No 2 金黄色葡萄球菌 ATCC 6538P 1. 56 325 325 金黄色葡萄球菌 1. 56 325 325 化脓性链球菌 ATCC 12345 1. 56 325 650 枯草杆菌 ATCC 6633 1. 56 325 325 血液链球菌 CDC SS 910 1. 56 325 325 大肠杆菌 ATCC 15221 1. 56 肺炎链球菌 ATCC 10031 50 81 650 铜绿假单胞菌 ATCC 27853 6. 25 162 162 克柔念珠菌 2 325 650 白念珠菌 8 32 325 650 犬小孢子菌 0. 5 10 10 石膏样小孢子菌 2 4 650 650 红色毛癣菌 0. 5 650 650 物 3-氧 -没食子酰 基 -D-葡萄 糖 、 1, 6-二 -氧 -没食子酰 基 - -D- 吡喃型葡萄 糖 、 1-氧 -没食子酰 基 -4, 6-六 羟基联苯甲酰 基 - 表 2 柳兰提取物的抗菌活性 1 a -D-吡喃型 葡 萄 糖 、 水杨梅丁 素 、 英国栎鞣花 酸 、 特里 马 素 。 Kiss 等 16 还从柳兰 中 分离鉴定了月见草 素 B, 一种大 环的鞣花单宁二聚物 。 1. 4 其他成分 柳兰花中含有柳兰聚酚 , 为一种水溶性的 毒性酚类聚合物 , 相对分子质量约 100 000 17 。 刘爽等 18 将柳兰根 95 乙醇提取物以乙酸乙酯萃取后 , 对乙酸乙酯 萃取物 利用正相硅胶 柱 、 MCI 柱 、 Sephadex LH-20 及 半 制 备 HPLC 分离得到一个异香豆素化合物 , 命名为柳兰内酯 甲 素 。 此 外 , 柳兰中还含有三 萜 19 、 维生 素 C 10 等成 分 。 2 药理作用 2. 1 抗炎止痛作用 Hiermann 和 Juan 等用柳兰的粗提物 来考 察 其 对 前 列 腺 素 PG 生 物 合 成 的 影 响 20-22 , Juan 等 21 还研究了其对角叉菜胶和右旋 糖酐导致大鼠足趾肿胀 的抑制作 用 。 结 果 显 示 , 柳兰的水提物 能 分 别 减 少 PGE2 和 6-酮 -PGF1 的释 放 近 60 和 98 , 6-酮 -PGF1 、 PGE2 和 PGD2 的释放呈剂量依赖性的减少 。 柳兰的水提物可剂量依 赖性的抑制角叉菜胶所致大鼠足趾肿胀的发展 , 4 h 后能够 减少 49 , 该结 果近似于吲哚美辛的抗炎作用 48 。 但柳兰的乙醇提取物对角叉菜胶所致大鼠足趾肿胀无显著 的活性 , 且柳兰的水提物和乙醇提取物对右旋糖酐所致大 鼠足趾肿胀均无显著的活性 。 通过传统的热板实验和扭体 实 验 , Tita 等 23 发现柳兰 的 10 乙醇提取物具有显著的镇 痛作用 , 在热板试验中 , 柳兰提取物的镇痛作用略低于吗 啡 ; 在扭体试验中 , 相对于非甾体解热镇痛抗炎药 , 柳兰 提取物的镇痛作用更显著 , 在剂量为 95 mg / kg 时柳兰已有 显著的活性 , 在剂量大于 190 mg / kg 时 , 柳兰与赖氨酸乙 酰水杨酸 300 mg / kg 的活性相当 。 柳兰提取物的 LD50 是 1. 4 0. 1 g / kg。 2. 2 抗菌作用 柳兰具有较好的抗菌作用 , auha 等 24 报 道柳兰中的酚类以及黄酮类化合物具有较好的杀菌效果 。 Battinelli 等 25 研究了柳兰 乙醇提取物对革兰氏阳性 菌 、 革 兰氏阴性菌 、 酵母菌以及真菌的杀菌作用 , 结果显示 , 柳 兰的乙醇提取物具有广谱的杀菌活性 。 见表 2。 2. 3 抗焦虑作用 通过比较柳兰地上部分浸剂 、 煎剂长期 给成年雄性大鼠服 用 , 对其行为的影 响 26 。 其 中 , 浸剂 和 煎剂水与 70 乙醇的比例均为 1 10。 对照组灌胃生理盐 MIC MCC / g mL 微生 物 标准抗生素 b 柳兰提取物 须发癣菌 0. 5 4 162 650 162 650 注 a MIC 最小抑菌浓度 , MCC 最小杀菌浓度 ; b 针对细菌时 为四环素 , 针对酵母菌和真菌时为咪康唑 水 , 阳性药组灌胃托非索泮 0. 04 mg / kg, 试验组分别给以 柳兰地上部分的浸剂 、 煎剂 , 每日 1 次 , 连给 14 d。 各种 制剂 均 稀 释 为 3 个 剂 量 , 分 别 是 1 100、 1 1 000、 1 10 000, 每次 0. 1 mL。旷场试验结果表明 , 用 1 100 浸剂灌胃后 , 与对照组比较 ,试验组动物活动能力和修饰 能力增强 , 激动情绪减弱 ; 与阳性药物组比较 , 大鼠自主 活动能力和试验活动能力提高 ; 其余 2 种比例的浸剂灌胃 后 , 大鼠试验活 动 能 力 增 强 ,修饰能力及激动情绪降低 。 与对照组比较 , 用 1 100 煎剂给药后可使大鼠总的活动能 力降低 , 试验活动能力增强 ,同时抑制了修饰能力及激动 情绪 ; 另 2 种比例的煎剂灌胃后可使大鼠水平活动能力减 弱 , 试验活动能力提高 , 站立能力 、 激动情绪被抑制 。 由 以上试验可证明 , 柳兰地上部分的浸剂 、 煎剂具有抗焦虑 的作用 。 2. 4 抗氧化作 用 杨 丼 花 等 27 取 柳 兰 95 乙 醇 提 取 物 , 分别用石油醚 沸程 60 90 、 氯仿 、 乙酸乙酯和正丁 醇萃取得到不同极性部位后 , 通过总抗氧化能力 、 抑制脂 质氧化能 力 、 清除羟基自由基能 力 、 清 除 DPPH 能 力 , 4 个体系考察其抗氧化活性 。 结果显示 , 柳兰的正丁醇萃取 物活性最强 。 见表 3。 Onar 等 28 报道了柳兰中的酚类及黄 酮类化合 物 , Shikov 10 等 报 道了柳兰中的水溶性成 分 , 具 有抑制脂 质 氧 化 、 清除羟基自由基以及清除 DPPH 的 能力 。 表 3 柳兰不同极性部位的抗氧化能力 抗氧化试验 PE 萃取物 CHCl3 萃取物 EtOAc 萃取物 n-BuOH 萃取 物 总抗氧化能 力 D 0. 163 0. 195 1. 025 1. 265 抑制脂质氧化抑制率 35. 80 33. 44 22. 32 12. 73 羟基自由基清除率 0. 61 2. 68 13. 33 44. 46 DPPH 清除 率 76. 24 86. 30 92. 34 90. 29 柳兰中含有大量的鞣质成 分 , 刘娟 等 29 测定不同生 长 期柳兰中鞣质的含有量幵研究其体外抗氧化活性 。 通过采 用紫外分光光度法对不同生长期柳兰中鞣质迚行含有量测 定 , 幵通过 DPPH 自 由 基 体 系 、 超氧阴离子自由基体系 , 370 研究其体外抗氧化活性 。 结果表明 , 柳兰中鞣质含有量呈 规律性变化 , 在 花 蕾 期 最 高 , 含 有 量 为 12. 50 , 果 期 最 低 , 含有量为 5. 32 ; 柳兰鞣质对 DPPH 自由基及超氧阴 离子自由基均有抑制作用 。 柳兰鞣质具有明显的体外抗氧 2017 年 2 月 第 39 卷 第 2 期 中 成 药 Chinese Traditional Patent Medicine February 2017 Vol 39 No 2 化作 用 。 此 外 , ey 等 30 还报 道 柳 兰 80 甲醇提取物 可 以 抑制煮熟猪肉糜脂肪的氧化 。 2. 5 抑制前列腺细胞的增殖 柳兰的乙醇提取物在体外具 有抑制人前 列 腺上皮细 胞 PZ-HPV-7 增殖的作 用 31-33 。 Vi- talone 等 31 用 MTT 试 验测定细胞 增 殖 , 采 用 甲 基 3 H 胸苷掺入法评价 DNA 合成 , 用台盼蓝试验测定活细胞和死 细胞的比率 。 结果显示 , 柳兰的乙醇提取物在最高试验质 量浓 度 1 mg / mL 时 , 明显减弱前列腺 上 皮 细 胞 PZ-HPV-7 的增殖 , 但在该质量浓度产生细胞毒性 。 乙醇提取物剂量 为 0. 65 最高试验剂量 时既不影响台盼蓝的排除 , 亦 不抑 制 MTT 的 减 少 或 甲 基 -3 H 胸 苷 的 掺 入 。 Kujawski 等 34 报道从柳兰中分离得到 的槲皮 素 、 没食子 酸 、 没食 子 酚以及 -谷甾醇四个化学 成 分 , 具有减轻激素和睾酮诱导 的大鼠前列腺重量的作用 。 柳兰水提物中的月见草素 B 能够抑制人前列腺细胞中 DNA 的合 成 35 , 幵且能够 特异性的诱导前列腺癌细胞 的 中性 肽 链 内 切 酶 NEP 活 性 , 但对血管紧张素转 化 酶 ACE 没有诱导作用 16 , 36 , 血管紧张素转化酶的表达能 够显著的增加前列腺增生的发生 , 而中性肽链内切酶的活 性或表达缺失可能促迚肽介导的细胞增殖 。 将阿糖胞嘧啶 和月见草素 B 同时作用在前列腺细胞上时 , 该两种化合物 均能提高中性肽链内切酶的活性 。 因此 , 月见草素 B 通过 诱导中性肽链内切酶可以影响前列腺癌的迚程 。 2. 6 免疫调节作用 Schepetkin 等 37 报道了柳兰水提物中 的活性成分月见草素 B 能够激活单核细胞 、 巨噬细胞和中 性粒细 胞 , 导 致 细 胞 内 钙 离 子 外 流 增 加 , 产 生 活 性 氧 OS 和细胞因子 , 幵导致白细胞产生趋化作用 。 月见草 素 B 还 能 够诱导白细胞介 素 -8 IL-8 的产生以及小鼠腹 膜中性粒细胞的募集 , 月见草素 B 在调节固有免疫系统中 的吞噬细胞对病原体和肿瘤细胞的破坏发挥了关键的作用 。 因此 , 柳兰的水提物和月见草素 B 具 有 调 节 固 有 免 疫 的 功能 。 2. 7 其他作用 Hiermann 等 38 报道 , 柳兰的水提物可影 响雄性大鼠性器官的发育 , 经口服给药后 , 雄性大鼠的精 囊重量减少 , 但是经 石 油 醚 沸 程 60 90 提 取 的 柳 兰粗提物 , 对 雄 性 大鼠的性器官无显著的 影 响 。 此 外 , Spiridonov N A 39 等报道柳兰中的酚类化合物能 抑制小鼠 移 植瘤的生长 。 Kim 等 40 发现柳 兰 的水 提物和乙醇提取物均 具 有除皱和改善肌肤弹性的作 用 。 海因斯 等 41 报道柳兰的 水提物和 10 甘油提取物均具有抗痤疮的作用 。 3 小结 柳兰在我国的应用 、 尤其是在青藏高原作为藏药已有 很悠久的历史 , 研究发现 , 它具有丰富的药理活性 , 如抗 炎 、 抗菌 、 抗焦虑 、 抗氧化 、 抑制前列腺细胞增殖 、 免疫 调节等 。 但是 , 目前柳兰的化学成分研究还不够全面 , 主 要集中在酚类 、 黄酮类 、 鞣质等化学成分 , 在其他的化学 成分研究笔者尚未见文献报道 。 我课题组目前正在对柳兰 各极性部位的化学成分迚行分离鉴定 , 以期对柳兰的化学 成分及生物活性得到更迚一步的研究 。 本文对柳兰化学成 分和药理的研究报道迚行了一定的总结 , 期冀能给相关研 究人员提供一定参考 。 其具体的活性物质和作用机制尚有 待于迚一步探索 , 以期更好地利用开发这一植物资源 。 参考文献 1 杜 品 青 藏高原甘南藏药植物 志 M 甘 肃 甘 肃科 学 技术出版社 , 2006 195-196 2 中国科学院昆明研究所 云 南植物 志 第 4 卷 M 北 京 科学出版社 , 1975 176-177 3 中国科学院青藏高原综合科学考察队 西藏植物志 第三 卷 M 北京 科学出版 社 , 1986 363-364 4 中科院 西 北高原生物研究 所 青海植物 志 M 西 宁 青 海人民出版社 , 1996 372-373 5 滕 崇 德 , 李 继 瓒 , 杨 懋 琛 , 等 山 西 中 草 药 M 太 原 山西人民出版社 , 1979 230 6 国家中药 管 理 局 中 华 本 草 编 委 会 中 华 本 草 第 5 卷 M 上海 上海科学技术出版 社 , 1999 703 7 罗 达 尚 中 华 藏 本 草 M 北 京 民 族 出 版 社 , 1997 165 8 Hiermann A, adl B Analysis of aromatic plant acids by capil- lary zone electrophoresis J J Chromatogr A, 1998, 803 1- 2 311-314 9 王彩芳 , 张 楠 , 刘延 泽 柳兰中多元酚类化学成份研究 J 医药论坛杂志 , 2003, 24 17 1-2 10 Shikov A N, Poltanov E A, Dorman H J D, et al Chemical composition and in vitro antioxidant uation of ommercial wa- ter-soluble willow herb Epilobium angustifolium L extracts J J Agric Food Chem, 2006, 54 10 3617-3624 11 Hiermann A, Mayr K Die 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