3.2.2 苯（精编课件）-2019-2020学年高一化学学讲练（人教版必修二）.ppt

第三章有机化合物,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第二课时苯,【考纲要求】1.了解苯的分子结构特点2.了解苯的主要性质、应用及在化工生产中的重要作用,德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者,1865年,他在比利时的根特大学任教,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇衔住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,整理出了苯的物质结构假说。,当时已经知道苯的分子式是C6H6,通过石油的催化重整或煤焦油中获取苯等基本化工原料,苯是一种重要的化工原料，应用广泛苯的主要用途,一.苯的物理性质,苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小（d=0.87g/cm3），难溶于水，沸点80.1，易液化，熔点5.5，用冰冷却可凝成无色晶体，是重要的有机溶剂。,二苯分子结构,1实验探究：理解苯的成键特点,液体分层，上层苯层橙色，下层水层接近无色,苯不能与溴水发生加成反应，存在萃取过程,液体分层，高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被高锰酸钾氧化,苯分子中并不是单键与双键的交替，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。,2现代科学对苯分子结构的研究,（1）苯分子为结构，键角为。6个碳原子间的键完全相同（2）苯分子中碳碳键键长为1.401010m介于碳碳单键和碳碳双键之间。,120,平面六边形,分子式C6H6,苯的结构简式,苯的结构式,苯的球棍模型,平面形分子，6个C、6个H,12个原子共平面,【练习】哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?（）苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的一元取代物只有一种经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m经测定，苯环中碳碳键的键能均相等【答案】,三苯的化学性质,苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。,1氧化反应-燃烧,2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：火焰明亮，伴有浓的黑烟,苯的含碳量高，不完全燃烧，黑烟是碳黑颗粒,三苯的化学性质,2取代反应（1）苯与溴的反应苯、液溴(不能用溴水)、铁粉,注意：（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行；（2）溴应为纯的液态溴，溴水不反应；要用Fe(FeBr3)做催化剂；（3）溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色；生成的HBr可用AgNO3（aq）检验;（4）催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应.,问题1：长导管的作用?问题2：导管口为什么在液面上？问题3：检验HBr需要注意什么？气体通过CCl4吸收挥发的Br2，避免干扰HBr的检验问题4：什么现象说明发生了取代反应？加入硝酸和硝酸银，产生淡黄色沉淀问题5：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？用NaOH溶液洗涤后分液,导气、冷凝回流,防倒吸,三苯的化学性质,2取代反应（2）硝化反应浓硝酸、浓硫酸、苯水浴加热,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体(密度比水大)，有毒,难溶于水，但制得的硝基苯往往显淡黄色，这是由于溶解了NO2的缘故。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,三苯的化学性质,3加成反应,环己烷,归纳苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化,三苯的化学性质,四苯的同系物,1概念：苯环上的氢原子被烷烃基取代后的产物2结构特点：分子中只有1个苯环，侧链都是烷烃基（即碳碳键全部是单键）。3通式：CnH2n-6（n6）。4苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。,例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为：,五小结：甲烷、乙烯和苯的比较,1高速公路上一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15吨苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是（）A由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的D处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳【答案】A,2关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）A苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D苯分子中没有共价单键【答案】C,3将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。如图所示现象正确的是（）【答案】D,4苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A溴挥发了B发生了取代反应C苯萃取溴水中的溴D发生了加成反应【答案】C,5实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，采用如下操作进行精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序为（）ABCD【答案】B,6苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是（）A苯环是单、双键交替组成的平面环状结构B苯和乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C苯的硝化反应属于取代反应D苯跟溴水在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯【答案】C,本课结束,