《第四节-有机合成》公开课PPT课件.ppt

古人酿酒图古人酿酒图古人酿酒器具古人酿酒器具古人制药工具古人制药工具流感来袭！健康告急！ 科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要世界上每年合成的近百万个新化合物世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。 有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放 例例1.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯.CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCOOCH2COOCH2一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化和引入。的转化和引入。我们学过哪些官能团？完成课本我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与页的思考与交流。交流。1，引入碳碳双键的方法。2，引入卤素的方法。3，引入羟基的方法。3.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）某些卤代烃的消去引入）某些卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃不完全加成引入）炔烃不完全加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解某些苯环侧链的氧化某些苯环侧链的氧化思考：o如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3， HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br4.4.官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH31. 用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？2.请设计出以请设计出以 为原料制备为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）的合成线路（必要的无机试剂自选）.CH2CH2OC=OH2CClCH2CH2CH2CH2OH注意：引入或转化官能团时，注意综合考注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。虑。必要时需要对有些官能团先保护。思路思路关键：关键：反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法官能团的引入方法 有机合成的过程有机合成的过程有机合成的方法？有机合成的方法？课堂小结课堂小结1.官能团的引入方法官能团的引入方法2.有机物的合成方法有机物的合成方法作业：作业：课后习题：课后习题：1, 31, 3一,碳链骨架的构建(增长和缩短）CH3CH3 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOHCH3COONa CH4知识整理知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化问题问题3工业上用甲苯生产对工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：写出请回答：写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应和的目的是在合成路线中设计反应和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。记想起那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。记忆中的故乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老忆中的故乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着少，个个手持一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着“怎么这么热怎么这么热”，于是三，于是三五成群，聚在大树下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑五成群，聚在大树下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩子们却在周围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到边乘凉。孩子们却在周围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到“强子，别跑强子，别跑了，快来我给你扇扇了，快来我给你扇扇”。孩子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，。孩子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，这才一跑一踮地围过了，这时母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，“你你看热的，跑什么？看热的，跑什么？”此时这把蒲扇，是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲此时这把蒲扇，是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味道！蒲扇是中国传统工艺品，在我国已有三千年多年的历史。取材的味道！蒲扇是中国传统工艺品，在我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常会在上于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即今日的蒲扇，江浙称之为面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非圆，轻巧又便宜的蒲芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非圆，轻巧又便宜的蒲扇。蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，也走过了我们的扇。蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，也走过了我们的半个人生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长长的时间隧半个人生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长长的时间隧道，袅道，袅