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-青蒿素相关试题-第 7 页屠呦呦获医学诺奖给中学化学教育的几点启示启示1：学科方法胜于学科知识 青蒿素的成功发现可以说运用化学进行物质研究的成功范例。化学研究物质的一般思路为：哪些物质中含所要提取的物质；如何获得纯净的该物质；该物质的结构如何；该物质可能有哪些性质；能否在关键的点位植入需要的基团；工业上如何大规模生产该物质，等等。青蒿素的发现遵循了这个思路。评审委员会称屠呦呦的获奖是为了奖励她对药物的一种孜孜不倦地寻找过程。启示2：观念的渗透是学科方法的核心传统提取青蒿素的煎熬法致使有效成分在高温下被破坏了。屠呦呦一改传统的煎熬法，改用沸点较低的乙醚进行提取实验，她在60摄氏度下制取了青蒿提取物，取得了较好的效果。我们知道，条件的控制是化工生产的核心思想，屠呦呦改用乙醚的成功，说明化学的一些观念在她的心里深深地扎下了根。正是这一观念的运用是她获得诺奖的关键。评审委员会认为，屠呦呦提出用乙醚来提取，对于发现青蒿素的抗疟疾作用和进一步研究青蒿素起了很关键的作用。启示3：失败是学生最大的权利，但失败能否成功在于坚持和反思“也是1971年10月4日，那是第191号样品。” 在190次失败之后,1971年屠呦呦课题组在第191次低沸点实验中发现了抗疟效果为100%的青蒿提取物。190次失败的痛楚才换来成功的喜悦。所以，在学科教学中要允许学生犯错，给学生机会犯错，但也要让学生悟错、知错、改错。启示4：任务驱动不可或缺 1967年，一个由全国60多家科研单位、500多名科研人员组成的科研集体，悄悄开始了一项特殊的使命，代号“523”，志在帮助北越政府“打击美帝”，研究的指向正是防治疟疾新药，因为1960年代的东南亚战场上，疟原虫已经对奎宁类药物产生了抗性。如果没有这场“政治任务”，也许青蒿素的发现与使用要延后许多年。现在，对于抗癌药物的研制是否也来一场“任务驱动”呢？是否也可以集中几十个有实力的研究机构进行集中研究呢？青蒿素的研究是针对病毒，抗癌药的研制也是针对“癌细胞”这种病毒。这些研究机构是否从青蒿素的研究发现史得到一些启示呢？2016年高考关于屠呦呦获诺奖的命题85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。颁奖理由是“因为发现青蒿素一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。”屠呦呦问鼎诺奖是中国本土自然科学获奖第一人，必然会成为2016年高考语文、文综、理综等学科的命题热点，本组试题是以屠呦呦获诺奖为命题素材而命制的高考模拟试题。1、关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)的下列说法，错误的是_。 青蒿素 双氢青蒿素 A青蒿素的分子式为C15H22O5B由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应C青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键D双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环2、早在东晋时期，名医葛洪（公元283343年）的著作肘后备急方中就有抗疟法“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，这里的“水”作_。3、上述水煎青蒿治疗疟疾，药性很不稳定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控温60，药效显著提高，这说明青蒿素的性质_。4、经过190次提取失败后，1971年屠呦呦用一种更适宜的物质从青蒿中提取青蒿素，这种提取物对疟原虫的抑制率达到了100%，这种适宜的物质是_（填下表中的编号）。ABCD物质煤油丙醇四氯化碳乙醚沸点/18031097.476.534.55、上述用水、乙醇等从植物青蒿中提取青蒿素的方法属于_。6、针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点，1992年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍抗疟疗效的双氢青蒿素。现有人进行如下实验：准确称量1.50 g青蒿素在05时溶于100 mL甲醇，不断搅拌下分次加入1.00 gNaBH4，反应一段时间后，将反应液缓缓倒入250 mL冰冻的纯水中，过滤、真空干燥得纯度99.8%的产品1.08 g。（1）NaBH4的作用是_，其电子式为_。（2）根据上述实验的描述，你认为反应器为_(填名称)。（3）产品的产率为_(保留相应的有效数字)；影响双氢青蒿素产率的因素除了溶剂、反应时间、NaBH4的用量，还有_。（4）与甲醇分子的电子数相等的有机化合物有_；写出同时符合下列条件的物质在空气中不须加热或点燃就能反应的化学方程式_。与甲醇分子的电子数相同；分子呈正四面体结构答 案1、D【解析】A选项：青蒿素的分子式既可用点数法确定，也可用不饱和度法()求算。根据青蒿素的结构可知分子中含15个C和5个O，最多含有32个H，由于青蒿素分子的=5，所以青蒿素的分子式为C15H22O5。D选项：双氢青蒿素分子中共含有5个环，其中有3个六元环(1个六碳环、1个五碳一氧环、1个三碳三氧环)和2个七元环(1个六碳一氧环、1个五碳二氧环)。2、溶剂3、可溶于乙醇、对热不稳定【解析】根据由水改用乙醇信息可知：青蒿素可溶于乙醇；根据“煎”改为控温60可知：青蒿素对热不稳定4、D【解析】根据青蒿素对热不稳定可知：从“改用乙醇控温60，药效显著提高”的信息上和从青蒿中萃取青蒿素后的分离温度上来考虑，乙醚最适宜。5、固-液萃取法6、（1）还原剂 （2）三颈(口)烧瓶（3）71.3% 控制低温（4）CH3CH3、CH3NH2、CH3FSiH4+2O2=SiO2+2H2O1.青蒿琥酯是斡疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是 A青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝紫色，是因为分子结构中含有酯基B反应原子利用率为1 00 C青蒿素分子中含有2个手性碳原子 D青蒿琥酯能与碳酸氢钠溶液反应可生成青素琥酯钠盐2.青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下：已知：（1）化合物E中含有的含氧官能团有： 、 和羚基（2）合成路线中设计EF、GH的目的是 （3）反应BC，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是 、 （4）A在Sn-沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为 （5）写出由笨甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例如下：【考点】；【专题】有机物的化学性质及推断【分析】（1）根据E的结构可知，含有的含氧官能团为酯基、醛基、羰基，故答案为：酯基、醛基；（2）由EF的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由GH的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；（3）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C，故答案为：加成反应、消去反应；（4）由最终分子的结合，结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体，可知其结构为环状，分子内脱水，应含有-OH，根据A的结合可知-OH处于环中甲基的间位位置，结合加成产物可知应是异蒲勒醇与氢气发生1，4-加成，则异蒲勒醇的结构简式为：，故答案为：；（5）结合流程中BCD的变化分析设计，氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成，在氢气/Rh条件下发生加成反应生成，工艺流程图为：，故答案为：【点评】本题考查了有机物推断与合成，涉及对工艺流程的分析与推断、有机反应类型、官能团、合成工艺流程的设计，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构理解发生的反应，（5）中方案设计，注意利用题目中合成路线中增长碳链的信息设计，为热点题型