3.3.2 对映异构体的表达方法.pdf

3.3.2 对映异构体的表达方法 C COOH HO CH3 H C COOH OH H3C H 乳乳酸酸对对映映异异构构体体的的透透视视式式 2. 费费歇歇尔尔(Fischer，德德国国)投投影影式式 费费歇歇尔尔（Emil Fischer） 德德国国化化学学家家 1902年年因因 在在“糖糖类类及及嘌嘌呤呤类类的的 合合成成”研研究究的的杰杰出出成成 就就荣荣获获第第二二届届Nobel化化 学学奖奖。 Emil Fischer（1852-1919） 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 Fischer投投影影式式书书写写规规则则 ： ( (1 1) )碳碳链链竖竖写写，氧氧化化态态较较高高的的基基团团写写在在顶顶端端； ( (2 2) )水水平平线线与与垂垂直直线线交交叉叉点点代代表表C C* *； ( (3 3) )水水平平线线上上基基团团伸伸向向纸纸前前面面，垂垂直直线线上上基基团团伸伸向向 纸纸后后面面； ( (4 4) )多多个个手手性性碳碳以以重重叠叠式式进进行行投投影影。 例例如如，乳乳酸酸的的投投影影： 光光线线 COOH CH3 H HO C COOH CH3 H HO COOH H CH3 HO 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 CH3 COOH OH H CH3 COOH HHO 乳乳酸酸的的Fischer投投影影式式： 即即 氢氢（H）原原子子和和羟羟基基（OH）在在水水平平线线上上伸伸向向屏屏幕幕 （或或纸纸）前前面面，羧羧基基（COOH）和和甲甲基基（CH3）处处在在 垂垂直直线线上上则则伸伸向向屏屏幕幕（或或纸纸）背背面面。 COOH H CH3 HO 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 对对于于含含有有多多个个手手性性碳碳原原子子的的开开链链化化合合物物，是是以以重重叠叠 式式进进行行投投影影得得Fischer投投影影式式。例例如如，(+)-酒酒石石酸酸： 透透视视式式 Fischer投投影影式式 COOH OHH HHO COOH COOH OHH HHO COOH 注注意意：标标准准的的Fischer投投影影式式是是将将主主链链写写在在竖竖键键上上， 否否则则是是不不标标准准的的Fischer投投影影式式。 Fischer投投影影式式中中 基基团团的的空空间间位位置置一一定定是是“横横前前竖竖后后”。“D/L”构构 型型标标记记时时，要要用用标标准准的的Fischer投投影影式式。 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 透透视视式式转转变变成成Fischer投投影影式式。例例如如： C COOH HO CH3 H COOH OHH CH3 COOH OHH CH3 C COOH H3C NH2 H COOH HH2N CH3 COOH HH2N CH3 即即 即即 Fischer投投影影式式特特点点： 投投影影式式在在纸纸平平面面上上旋旋转转180时时构构型型不不变变； 投投影影式式在在纸纸平平面面上上旋旋转转90时时构构型型改改变变； 两两个个基基团团交交换换奇奇数数次次构构型型改改变变、交交换换偶偶数数次次不不变变。 旋转180 CH3 ClH C2H5CH3 ClH C2H5 旋转90 CH3 Cl H C2H5 翻转 CH3 ClH C2H5 构构型型不不变变 构构型型改改变变 构构型型改改变变 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 将将Fisher投投影影式式的的书书写写规规定定和和注注意意事事项项可可归归纳纳如如下下: 竖竖向向后后，横横向向前前，含含碳碳原原子子上上下下连连。 转转半半圈圈，不不能能翻翻，编编号号小小者者在在上上端端。 偶偶次次互互换换是是原原物物，奇奇次次互互换换构构型型变变。 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 下下列列各各表表达达式式代代表表的的是是同同一一物物还还是是对对映映体体？ （1）与与（2）为为一一对对对对映映体体，（1）与与（3）为为同同一一物物质质。 C COOH HO CH3 H COOH HOH CH3 （2 2）（3 3）（1 1） COOH OHH CH3 COOH OHH CH3 COOH CH3HO H (3)的的Fisher投投影影式式 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 费费歇歇尔尔投投影影式式与与纽纽曼曼投投影影式式之之间间的的转转换换 旋转 CH3 CH3 BrH BrH 投影 CH3 HBr CH3 HBr 重重叠叠式式 Br H CH3 Br HH3C Br Br H H H3C CH3 纽纽曼曼投投影影式式锯锯架架式式（交交叉叉式式） 费费歇歇尔尔投投影影式式 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式 COOH OH COOH H H COOH OH OH H H HO COOH （1）（2） COOH H H COOH HO HO （3） HO OH COOH H H COOH （4） 为为一一对对非非对对映映体体 (2S,3R)-2,3-二二羟羟基基丁丁二二酸酸(2S,3S)-2,3-二二羟羟基基丁丁二二酸酸 练练习习，判判断断下下列列两两个个结结构构表表达达的的化化合合物物的的关关系系： 2. 费费歇歇尔尔投投影影式式