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第四节 苯酚本讲稿第一页，共十八页一、苯酚的结构和用途一、苯酚的结构和用途苯酚的分子式：苯酚的分子式：C C6 6H H6 6O O 苯酚的结构式苯酚的结构式 ：苯酚苯酚结构结构简式：简式：C6H5OH苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯酚，通常简称为酚。酚的官能团简单的酚，叫做苯酚，通常简称为酚。酚的官能团称酚羟基。称酚羟基。1 1、苯酚的结构、苯酚的结构2 2、苯酚的用途（教材）、苯酚的用途（教材）本讲稿第二页，共十八页（1）苯酚是一种重要的化工原料）苯酚是一种重要的化工原料用于制取酚醛树脂、合成纤维、医药、香料、染料、农药等用于制取酚醛树脂、合成纤维、医药、香料、染料、农药等（2）苯酚的稀溶液有杀菌作用）苯酚的稀溶液有杀菌作用质量分数为质量分数为0、5%-3%的苯酚水溶液可用于消毒外科手术用具，但因的苯酚水溶液可用于消毒外科手术用具，但因毒性较大，目前已不大使用。毒性较大，目前已不大使用。本讲稿第三页，共十八页二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1、色、态、味：、色、态、味：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，若接触空气会因部分被氧化略显粉红色若接触空气会因部分被氧化略显粉红色（苯酚应密封保存）（苯酚应密封保存）2、溶解性溶解性：常温下，苯酚在水中溶解度不大，常温下，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于当温度高于65时，则能与水以任意比互溶时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚）苯酚易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚）3、熔点：、熔点：4、毒性：、毒性：有毒有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，对皮肤有强烈的腐蚀性（若沾到皮肤上，用就酒精洗）（若沾到皮肤上，用就酒精洗）43本讲稿第四页，共十八页三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1、苯酚的、苯酚的（弱）酸性（弱）酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚苯酚俗称石炭酸俗称石炭酸。苯酚钠是一种钠盐，强电解质苯酚钠是一种钠盐，强电解质本讲稿第五页，共十八页注意：注意：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使石蕊、苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。甲基橙等酸碱指示剂变色。苯酚钠与苯酚钠与CO2反应时，无论反应时，无论CO2量多量少，均量多量少，均生成生成NaHCO3，不生成，不生成Na2CO3酸性：碳酸酸性：碳酸苯酚苯酚碳酸氢根碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。本讲稿第六页，共十八页OHCH2OH +NaOH 拓展拓展写出下列方程式：写出下列方程式：ONaCH2OH +H2O OHCH2OH +2 Na ONaCH2ONa +H2 本讲稿第七页，共十八页2、苯酚的、苯酚的取代取代反应反应注意：注意：溴取代在苯环的邻、对位。溴取代在苯环的邻、对位。浓溴水与苯酚在苯环上发生三元取代反应。浓溴水与苯酚在苯环上发生三元取代反应。这说明这说明羟基对苯环邻、对位氢产生了影响，使取代更易进行。羟基对苯环邻、对位氢产生了影响，使取代更易进行。实验中，实验中，浓溴水过量浓溴水过量，若苯酚过量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，若苯酚过量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚中反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚苯和苯酚都能和苯和苯酚都能和溴反应，有何不溴反应，有何不同同？本讲稿第八页，共十八页反应物反应物与与溴溴的的反反应应苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚 氧化反应氧化反应（遇（遇KMnO4）结论状态状态类别类别条件条件产物产物溴溴 水水液溴与纯苯液溴与纯苯液溴液溴不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂或光照作催化剂或光照Fe作催化剂作催化剂OH BrBrBrBrCH3Br一取代一取代不变化不变化褪色（空气中就褪色（空气中就被氧化）被氧化）褪色褪色酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚、苯、甲苯性质的比较本讲稿第九页，共十八页酚苯环上的反应酚苯环上的反应 取代（取代（2）CH3+3HNO3 +3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸OH+3HNO3 +3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸TNT，炸药，炸药苦味酸，炸药苦味酸，炸药注意：上述反应中取代基进入原有基团的邻对位注意：上述反应中取代基进入原有基团的邻对位本讲稿第十页，共十八页3、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应 苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色,利用这一反应可利用这一反应可用于检验苯酚或用于检验苯酚或FeFe3+3+的的存在。存在。4、苯酚的加成反应、苯酚的加成反应+3H2本讲稿第十一页，共十八页4、酚的反应、酚的反应 催化加氢催化加氢OH+3H2NiOH+3H2NiCH3+3H2NiCH3类似反应类似反应本讲稿第十二页，共十八页苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色粉红色。5 5、氧化反应、氧化反应 由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化，所以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色；本讲稿第十三页，共十八页四、苯酚的制备：四、苯酚的制备：1 1、从煤焦油中分馏提取。、从煤焦油中分馏提取。2 2、氯苯水解：、氯苯水解：+Cl2催化剂催化剂+HCl+H2O催化剂催化剂高温、高压高温、高压+HCl（1）以苯为原料先制得氯苯（2）以氯苯与水反应合成苯酚不饱和卤代烃不易水解。不饱和卤代烃不易水解。本讲稿第十四页，共十八页总结总结本讲稿第十五页，共十八页OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D巩固练习1 下列物质中：下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）本讲稿第十六页，共十八页（9898全国全国 25 25）白藜芦醇白藜芦醇广广泛泛存存在在于于食食物物（例例如如桑桑椹椹、花花生生、尤尤其其是是葡葡萄萄）中中，它它可可能能具具有有抗抗癌癌性性。能能够够跟跟1 1摩摩尔尔该该化化合合物物起起反反应应的的BrBr2 2或或H H2 2的最大用量分别是的最大用量分别是A A、1mol 1 mol1mol 1 mol B B、3.5 3.5 mol mol 7 7 molmolC C、3.5 mol 6 mol3.5 mol 6 mol D D、6 mol 7 mol6 mol 7 mol本讲稿第十七页，共十八页课堂练习二：FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四四种溶液鉴别开来？现象分别如何？种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀 血红色溶液回子菜单回子菜单本讲稿第十八页，共十八页