奥林匹克(2).ppt

2 有机化合物的命名有机化合物的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名普通命名法普通命名法与与IUPAC命名法命名法碳原子的类别：碳原子的类别：1 伯碳，伯碳，2 仲碳，仲碳，3叔碳，叔碳，4季碳季碳 一级碳一级碳 二级碳二级碳 三级碳三级碳 四级碳四级碳 1 CH3 甲基甲基 Me（methyl）C2H5 乙基乙基 Et（ethyl）C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基正）丙基 nPr（Propyl）异丙基异丙基 iPr iPr （isoiso）烷基：烷基：R 即即RH去掉去掉H的部分的部分2 CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）正丁基）nBu（butyl）异丁基异丁基 iBu（isobutyl）仲丁基仲丁基 sBu（second）叔丁基叔丁基 tBu （tert）C4H931、习惯命名法（普通命名法）习惯命名法（普通命名法）适适用用于于低低级级烷烷烃烃：用用词词头头“正正”、“异异”、“新新”命名命名 正己烷正己烷 异己烷异己烷 新戊烷新戊烷 正十一烷正十一烷 4根根据据IUPAC命命名名，并并结结合合我我国国汉汉语语言言特特点点制制定定，1979年最后一次修订。年最后一次修订。2、系统命名法（、系统命名法（CCS）1)选择主链选择主链a.碳原子最多的链为主链作为母体碳原子最多的链为主链作为母体b.侧链最多侧链最多 52）主链编号）主链编号使支链的位次最低。使支链的位次最低。若两个支链的位次相同，小的取代基优先。若两个支链的位次相同，小的取代基优先。3）书写方式）书写方式 2，3，5三三甲基甲基4丙丙基庚烷基庚烷 次序规则次序规则：按原子序数大小排。按原子序数大小排。如：如：I IBrBrClClS SP PF FO ON NC C 6注意：注意：MeEt 戊基戊基 异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基 庚庚烷烷 （正庚烷）2，3，5三甲基己烷三甲基己烷 2甲基甲基十二十二烷烷（异-）7CCS(系统命名法系统命名法)与与IUPAC命名法的区别命名法的区别 取代基书写顺序不同取代基书写顺序不同 CCS：3甲基甲基4乙基乙基5丙基壬烷丙基壬烷 （按取代基由小到大）（按取代基由小到大）IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母顺序）按字母顺序）8二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 甲基环己烷甲基环己烷二环二环221庚烷庚烷 910三、烯烃、炔烃的命名三、烯烃、炔烃的命名 3，4二甲基二甲基1己烯己烯烯烃：选取烯烃：选取含有双键含有双键的最长碳链作为主链；的最长碳链作为主链；靠近双键的一端开始编号。靠近双键的一端开始编号。*顺反异构体顺反异构体 顺顺2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 11IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用规定：烯烃的顺反异构体用Z/E表示表示 次序规则次序规则:原子序数原子序数大的两个原子或基团大的两个原子或基团在在 C=C C=C 双键双键 同侧同侧Z型；在异侧型；在异侧E型型（Z）1，2二氯二氯1溴乙烯溴乙烯（E）2丁烯丁烯 12132烯丙基烯丙基1，3环己二烯环己二烯 14炔烃：炔烃：选取含有叁键的最长碳链作为主链；选取含有叁键的最长碳链作为主链；靠近叁键的一端开始编号靠近叁键的一端开始编号 烯、炔混合烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小；：若编号相同，则使双键位次小；若编号不相同，则以小的为准若编号不相同，则以小的为准 书写时先烯后炔书写时先烯后炔 15二烯烃二烯烃：CH2=CHCH=CH2 1，3丁二烯丁二烯 2烯丙基烯丙基1，3环己二烯环己二烯 16四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃、芳烃 连简单取代基，以苯为母体连简单取代基，以苯为母体 1718芳烃连下列官能团时，芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：苯作取代基，其母体顺序如下：COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OH、NH2、OR R 19 对甲酰基苯甲酸对甲酰基苯甲酸20Ar 芳基芳基 Ph 或或 苯基（苯基（C6H5）PhCH2 苄基（苄基（Bz）212、多环芳烃、多环芳烃 5羟基羟基2萘甲酸萘甲酸 萘萘 22蒽蒽 菲菲 23 二联苯二联苯 2，4二甲基联苯二甲基联苯 3、联苯联苯4、杂环芳烃、杂环芳烃吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 24 吡啶吡啶 喹啉喹啉 嘌呤嘌呤 251.a.从杂原子开始，以从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。为序，使杂原子编号最小。含取代基杂环含取代基杂环的命名的命名（1）编号原则）编号原则 b.使取代基编号最小使取代基编号最小d.环上只有一个杂原子时，可用环上只有一个杂原子时，可用，等标记等标记 c.特殊编号特殊编号26（2）母体选择）母体选择 a.一般以杂环为母体一般以杂环为母体b.当环上有当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸、酯、磺时，以羧酸、酯、磺 酸为母体。酸为母体。6-氨基嘌呤氨基嘌呤(腺嘌呤腺嘌呤)27五、卤代烃五、卤代烃 烃烃烃烃基基基基卤卤卤卤 卤某烃卤某烃卤某烃卤某烃 CH2=CHCH2Br 烯丙基溴烯丙基溴 溴丙烯溴丙烯 叔丁基氯叔丁基氯 2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷 氯苯氯苯28六、六、醇、酚、醚醇、酚、醚 1、醇、醇 2甲基甲基2丙醇丙醇 叔丁醇叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯丙烯 1 醇醇 烯丙醇烯丙醇 苯甲醇苯甲醇 苄醇苄醇系统命名法系统命名法 普通命名法普通命名法 29302、酚、酚3132 3、醚、醚 环醚环醚333435七、醛、酮七、醛、酮 3637383940八、羧酸及衍生物八、羧酸及衍生物 4142羧酸衍生物4344454647九、胺类九、胺类 484950*D/L-相对相对构型构型 Fischer投影式投影式51规定：规定：OH 在在 右边右边 D 型型52R/S-绝对构型绝对构型 C*abcd :abcd，将最小的基团放在纸面后方。将最小的基团放在纸面后方。R S 规定：规定：abc,按顺时针方向排列，则构型为按顺时针方向排列，则构型为R型型 abc,按逆时针方向排列，则构型为按逆时针方向排列，则构型为S型型 5354（R）2氯丁烷氯丁烷 55