烃总复习(修改稿).ppt

一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类（1）按碳的骨架分类）按碳的骨架分类（2）按官能团分类）按官能团分类具体内容见具体内容见步步高步步高P205二、有机物的特点：二、有机物的特点：（1 1）种类繁多）种类繁多 碳原子有四个价电子，能形成碳原子有四个价电子，能形成4 4个共价键个共价键 碳与碳之间的连接方式多样碳与碳之间的连接方式多样普遍存在同分异构现象普遍存在同分异构现象（2）绝大多数属于非电解质绝大多数属于非电解质(HAc等除外等除外),),不导电不导电.（3 3）易溶于有机溶剂，多数难溶于水）易溶于有机溶剂，多数难溶于水(低级醇低级醇 醛醛 酸除外酸除外)。（4 4）绝大多数易受热分解，易燃烧（）绝大多数易受热分解，易燃烧（CCl4除外除外）（5 5）有机反应多数速率慢，需加热或催化剂，副反应多）有机反应多数速率慢，需加热或催化剂，副反应多结结构构特特点点三、有机物的性质三、有机物的性质烃烃(一）、甲烷与烷烃一）、甲烷与烷烃1 1、甲烷分子的四式一构、甲烷分子的四式一构分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C HHHHCH4空间立体结构空间立体结构:正四面体正四面体2、烷烃的定义、烷烃的定义 烃分子中的碳原子间以单键相连，碳原子的烃分子中的碳原子间以单键相连，碳原子的剩余价键全部与剩余价键全部与H相连。这样使得每个碳原子的相连。这样使得每个碳原子的化合价得到了充分利用，我们形象地说成化合价得到了充分利用，我们形象地说成“饱和饱和”，这类烃叫做，这类烃叫做饱和饱和链烃链烃，又叫，又叫烷烃烷烃3、烷烃的结构特点、烷烃的结构特点（1）链状结构（可含支链）链状结构（可含支链）（2）碳原子间单键相连，其余与）碳原子间单键相连，其余与H相连相连（3）以每个碳原子为中心都构成四面体结构）以每个碳原子为中心都构成四面体结构（4）碳碳单键可自由的旋转）碳碳单键可自由的旋转4、烷烃的通式、烷烃的通式CnH2n+2(n1)5、烷烃的物理性质的递变规律、烷烃的物理性质的递变规律气气液液固固(n4(n4为为g)g)、状态：、状态：、熔沸点：、熔沸点：随着烷烃碳原子数的增加，随着烷烃碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高熔沸点逐渐升高若若C原子数相同，支链数越多，熔沸点越低原子数相同，支链数越多，熔沸点越低、烷烃的取代反应、烷烃的取代反应 条件：条件：光照、纯卤素光照、纯卤素特点：特点：逐步取代，逐步取代，1molX2取代取代1mol H，产物复杂产物复杂6、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质 通常情况下，比较稳定，烷烃与高锰酸钾、通常情况下，比较稳定，烷烃与高锰酸钾、溴水等强氧化剂不发生反应，也不能与强酸和强溴水等强氧化剂不发生反应，也不能与强酸和强碱溶液反应。碱溶液反应。、烷烃的氧化反应、烷烃的氧化反应完全燃烧通式：完全燃烧通式：CnH2n+2+(3n+1)/2 O2nCO2+(n+1)H2O 点燃点燃可燃性可燃性(二）、乙烯与烯烃二）、乙烯与烯烃1、乙烯的四式一构、乙烯的四式一构C2H4CHHCHHCH2=CH2分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：空间结构：空间结构：【小结小结】C=C的键能并不是的键能并不是C-C的两倍，而是小于的的两倍，而是小于的 C-C的两倍，说明的两倍，说明C=C双键不稳定，其中有双键不稳定，其中有 一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。乙烯是最简单的烯烃。乙烯是最简单的烯烃。六个六个原子共面原子共面2、乙烯的实验室制法、乙烯的实验室制法浓硫酸与无水乙醇浓硫酸与无水乙醇排水集气法排水集气法（1）试剂：）试剂：（2 2）原理：）原理：（3 3）收集装置：）收集装置：（4 4）发生装置：）发生装置：CH2-CH2 CH2=CH2+H2O浓浓H2SO41700COHH液液+液液 气气制备原理中需注意的问题：制备原理中需注意的问题：170以下，如以下，如140 时时 分子间脱水分子间脱水生成乙醚和水生成乙醚和水 C+2H2SO4(浓浓)=CO2+2SO2+2H2O催化剂、脱水剂。催化剂、脱水剂。3：1 170以下及以下及170 以上不能有以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升致效脱水，故必须迅速将温度升致170并保持恒温。并保持恒温。170以上浓硫酸使大量乙醇脱水炭化以上浓硫酸使大量乙醇脱水炭化CO2、SO2（2）浓硫酸与乙醇的体积比为）浓硫酸与乙醇的体积比为（1）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：（4）对反应温度的要求：）对反应温度的要求：（6）如何防止暴沸：）如何防止暴沸：（5）制备乙烯时的杂质气体：）制备乙烯时的杂质气体：（7）温度计的位置：温度计的位置：（8）气体的净化方法）气体的净化方法（3）药品加入顺序：）药品加入顺序：浓硫酸倒入乙醇中（不能在量筒中）浓硫酸倒入乙醇中（不能在量筒中）需要在混合液中加入少量的碎瓷片。需要在混合液中加入少量的碎瓷片。水银球在液面以下且不与烧瓶底部接触水银球在液面以下且不与烧瓶底部接触CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400CNaOHH2SO43、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质（1）氧化）氧化反应反应 可燃性可燃性 C2H4+3O22CO2+2H2O点燃点燃明亮火焰且伴有黑烟明亮火焰且伴有黑烟使使酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色（被（被KMnO4氧化氧化 成成CO2）（2）加成反应）加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br此外乙烯还可以与水、氢气、卤素、卤化氢此外乙烯还可以与水、氢气、卤素、卤化氢等物质加成等物质加成思考：如何除去甲烷中的乙烯气体？思考：如何除去甲烷中的乙烯气体？（3）加聚反应：）加聚反应：4、烯烃、烯烃 链烃链烃分子中含有分子中含有C=C或或CC的烃，的烃，其中所含的其中所含的H原子数少于相同碳原子数的烷烃原子数少于相同碳原子数的烷烃中的中的H原子数。原子数。、烯烃的定义：、烯烃的定义：分子中含有分子中含有C=C双键的不饱和双键的不饱和链烃链烃叫做烯烃叫做烯烃分子中含有一个分子中含有一个C=C双键的双键的烯烃烯烃叫做单烯烃。叫做单烯烃。、烯烃的结构特点：、烯烃的结构特点：（1）链状结构）链状结构（2）含有一个）含有一个C=C双键双键CnH2n（n2）不饱和链烃：不饱和链烃：、烯烃的通式：、烯烃的通式：、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质（1 1）氧化反应：氧化反应：可燃性可燃性 CnH2n+3n/2 O2nCO2+nH2O 点燃点燃明亮火焰伴有黑烟明亮火焰伴有黑烟均均使使酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色（被（被KMnO4氧化）氧化）（2）加成反应（与）加成反应（与H2、X2、HX、H2O等）等）请写出请写出CH3CH=CH2分别与分别与H2、Br2、HCl、H2O发生发生加成反应的化学方程式。加成反应的化学方程式。马尔科夫尼科夫马尔科夫尼科夫规则（马氏加成）规则（马氏加成）（3）加聚反应：）加聚反应：nCH2=CHCH3 CH2-CHnCH3催化剂催化剂分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3B、CH3CH=CHCH2CH3；简述：二烯烃的性质简述：二烯烃的性质分子中含有两个分子中含有两个C=C双键的双键的烯烃烯烃叫做二烯烃。叫做二烯烃。二、二烯烃的通式：二、二烯烃的通式：CnH2n-2（n3）三、二烯烃的化学性质：三、二烯烃的化学性质：同同单烯烃单烯烃注意注意1,3-丁二烯的两种加成方式丁二烯的两种加成方式（三）、乙炔和炔烃（三）、乙炔和炔烃1、乙炔的四式一构、乙炔的四式一构分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：空间结构：空间结构：C2H2H C C H H-CC-HCHCH是直线型分子是直线型分子【小结小结】分子里有碳碳三键分子里有碳碳三键（其中两个不牢固）（其中两个不牢固）乙炔是最简单的炔烃乙炔是最简单的炔烃（1）氧化）氧化反应反应 可燃性可燃性2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃点燃火焰明亮伴有浓黑烟火焰明亮伴有浓黑烟 放出大量的热，温度达放出大量的热，温度达3000。C以上以上，用于气割用于气割气焊。气焊。使使酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色（2）加成反应）加成反应使溴水褪色：使溴水褪色：与与H2、HCl等加成，请写出化学方程式。等加成，请写出化学方程式。（3）加聚反应：）加聚反应：2、乙炔的化学性质、乙炔的化学性质3、乙炔的实验室制法、乙炔的实验室制法电石电石(CaC2)和水和水 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 固固+液液气气排水集气法排水集气法 用用分液漏斗分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗控制流量；代替简易装置中的长颈漏斗控制流量；用用饱和食盐水饱和食盐水代替水减缓反应速率；代替水减缓反应速率；因电石中含有因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，等，也会与水反应，产生产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；闻的臭味；（2 2）原理：）原理：（1 1）药品：）药品：（3 3）装置：）装置：（4 4）收集：）收集：（5 5）注意：）注意：（6）杂质气体：）杂质气体：H2S、PH3NaOHNaOH溶液溶液定义：定义：分子中含有分子中含有CC双键的不饱和链烃叫做炔烃双键的不饱和链烃叫做炔烃、炔烃的结构特点：、炔烃的结构特点：含含CC键，不饱和链烃。键，不饱和链烃。、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n-2（n2）、炔烃的化学性质：、炔烃的化学性质：氧化反应；加成反应；加聚反应氧化反应；加成反应；加聚反应4、炔烃、炔烃练习：练习：（四）、苯和芳香烃（四）、苯和芳香烃1 1、苯的物理性质：、苯的物理性质：苯是无色，带有特殊气味的有毒液体苯是无色，带有特殊气味的有毒液体密度比水小，密度比水小，0.8765g/mL0.8765g/mL，不溶于水，易溶于有机不溶于水，易溶于有机溶剂溶剂苯的熔沸点低，极易挥发：沸点苯的熔沸点低，极易挥发：沸点:80.1:80.1 熔点熔点:5.5:5.52 2、苯的结构：、苯的结构：C6H6或或分子式分子式:结构式：结构式：(凯库勒式凯库勒式)结构简式结构简式:空间结构：空间结构：苯环中苯环中6 6个碳碳键都是介于个碳碳键都是介于单键和双键之间的独特键单键和双键之间的独特键3、苯的化学性质、苯的化学性质 苯不能使苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，不能溶液褪色，不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，但能与与溴水发生加成反应而使溴水褪色，但能与Br2水发生萃取而使溴水褪色水发生萃取而使溴水褪色（1）氧化）氧化反应反应-可燃性可燃性2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃火焰明亮，冒浓烟火焰明亮，冒浓烟（2）取代）取代反应反应卤代反应卤代反应铁粉起催化剂的作用（实际铁粉起催化剂的作用（实际上上FeBr3).).导管的作用：一是导气，二导管的作用：一是导气，二是冷凝使挥发出的苯和溴使之是冷凝使挥发出的苯和溴使之回流回流。注意导管末端不可插入注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则发生锥形瓶内液面以下，否则发生倒吸。倒吸。溴苯：溴苯：无色油状液体无色油状液体要用液溴，不能用溴水要用液溴，不能用溴水思考：如何改进尾气吸收装置以减少对空气思考：如何改进尾气吸收装置以减少对空气的污染？的污染？苯的硝化反应：苯的硝化反应：硝基苯：硝基苯：苦杏仁味苦杏仁味,无色油状液体无色油状液体,不溶于水不溶于水,有毒有毒（3）加成反应）加成反应苯只能与氢气加成苯只能与氢气加成4、芳香烃与苯的同系物、芳香烃与苯的同系物分子中含有一个或多个苯环的烃分子中含有一个或多个苯环的烃芳香烃：芳香烃：苯的同系物：苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：CnH2n-6（n6）三、苯的同系物的化学性质三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应、氧化反应 可燃性可燃性 可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色：与苯环直接相连的：与苯环直接相连的C原子上含有原子上含有H原子的苯的同系物原子的苯的同系物才能使酸性才能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色注意：注意：苯的同系物一律被酸性：苯的同系物一律被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸溶液氧化为苯甲酸：苯的同系物与：苯的同系物与Br2水不反应，仅萃取（同苯）水不反应，仅萃取（同苯）体现了苯环对侧链的影响体现了苯环对侧链的影响2、取代反应、取代反应(烃基的定位烃基的定位邻、对位邻、对位)卤代反应卤代反应+Cl2CH3Fe/FeCl3ClCH3+HClCH3+HClCl+Cl2CH3光照光照CH2Cl+HClR+X2Fe/FeX3光照光照RXRX或或+HX侧连烷基上侧连烷基上H原子被取代原子被取代硝化反应：硝化反应：三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT):淡黄色针状晶体，不溶于水。在平淡黄色针状晶体，不溶于水。在平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸，但在敏感的起时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸，但在敏感的起爆剂，如：雷酸汞爆剂，如：雷酸汞Hg(ONC)2等引爆的情况下，就能发生猛等引爆的情况下，就能发生猛烈的爆炸，所以它是一种烈性炸药烈的爆炸，所以它是一种烈性炸药甲苯苯环上的甲苯苯环上的3个个H被取代的性质体现了被取代的性质体现了侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响3、加成反应、加成反应-仅限与仅限与H2的加成的加成