2019高中化学 有机化合物的命名（提高）知识讲解学案 新人教版选修5.doc

1有机化合物的命名有机化合物的命名【学习目标学习目标】 1、了解有机化合物的习惯命名法； 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理要点梳理】 要点一、同系物1结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。2判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差” ，即首先要是同类别物质（也就是官能团 种类和数目应相同） ，这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个 “CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。3同系物规律。（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐 升高。（2）同系物的化学性质一般相似。4同系物与同分异构体的比较。比较内容同系物同分异构体组成分子式不同分子式相同结构相似相似或不同化学性质相似相似或不同示例CH3CH3与 CH3CH2CH3CH2CHCH2CH3与 CH2CCH3注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如 C2H4和 C3H6，后者若为环丙烷则不是 C2H4的同系物，因为二者结构 不相似，不是同一类物质。（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似， 所以不是同系物。（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同， 因此二者不是同系物。（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与 ，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。 （5）分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。如： 与 。（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为 C12H26，可快速判断它们 不是同系物，是同分异构体。 要点二、有机物的命名有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有 习惯命名法和系统命名法。 【高清课堂：高清课堂：有机化合物的命名#有机化合物的命名】1习惯命名法。CH3CH2OHOH2习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数 在 10 以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在 10 以上的用数字来表示，为了 区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷异戊烷新戊烷 C9H20 壬烷习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。2系统命名法。系统命名法是中国化学会根据 IUPAC 命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫 CCS 法） 。系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链编号定位写名称” ，下面结合 实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 【高清课堂：高清课堂：有机化合物的命名#烷烃命名法】（1）烷烃的系统命名。烷烃的系统命名步骤是：选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷” ，并以它为母体，将连在主链上的原子 团均看做取代基（或叫支链） 。选取主链中离支链较近的一端为起点，用 1，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位， 以确定支链在主链中的位置。将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字 与名称之间用一短线隔开。如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支 链位置的阿拉伯数字之间需用“， ”隔开。如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。下面以 2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：（2）烯烃和炔烃的命名。烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介 绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字） ，用“二” “三”等 表示双键或三键的个数。 例如：【高清课堂：高清课堂：有机化合物的命名#苯的同系物命名】（3）苯的同系物的命名。苯的同系物的系统命名步骤是：以苯环为母体，称为“某芳香烃” 。在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号 和为最小。 当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。 例如：【典型例题典型例题】 类型一：有机化合物的分类例 1 下列化合物中，有多个官能团：（1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）_；（2）可以看做酚类的是_；（3）可以看做羧酸类的是_；（4）可以看做酯类的是_。【答案】 （1）B、D （2）A、B、C （3）B、C、D （4）E【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属 于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外 的其他烃基相连的有机物都属于醇类。 【总结升华】本题中 A 还可看做醛类或醚类。 举一反三：举一反三： 【变式 1】将下列 12 种有机物所属的类别填入下表：4CH3CH3；CH2CH2； ； ；CH3CH2Cl； ；CH3Cl； ； CH3CH2OH；CH3CCH分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【答案】分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物类型二：同系物例 2 下列说法中正确的是（ ） 。A同系物之间互为同分异构体 B两个相邻同系物的式量相差 14C所有的烷烃都一定互为同系物 D同系物具有相似的化学性质 【答案】B、D【解析】同系物之间至少相差一个 CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个 相邻同系物之间相差一个 CH2原子团，其式量必相差 14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式 不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。 举一反三：举一反三： 【变式 1】下列说法中，正确的是（ ） 。A互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同B互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系C甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇D同系物的分子组成一定相差一个 CH2原子团 【答案】B类型三：有机物的命名例 3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：（1） 的名称是_。（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是_。 【答案】 （1）3，4-二甲基辛烷 （2）【解析】 （1）将C2H5改写为CH2CH3，上述有机物的结构简式变为：找出最长的碳链（含 8 个碳原子） ，且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。【总结升华】烷烃的命名关键是：一要找出含支链最多的最长的碳链为主链；二是使支链位置的编号之和 为最小；三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。H3CCH2OHOHH3CCH3CH3CHCH3CH35举一反三：举一反三： 【变式 1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷（2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（3）（4） 【答案】（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷（4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）例 4 下列有机物的命名正确的是（ ） 。A3，3-二甲基丁烷 B3-甲基-2-乙基戊烷C2，3-二甲基戊烯 D3-甲基-1-戊烯 【答案】D【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，判断题给名称是否 正确。选项 A 结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为 2，2-二甲基丁烷，选项 A 不正确。选项 B 结构为，主链碳原子数为 6 而不是 5，命名为戊烷不正确，名称应为3。4-二甲基己烷，选项 B 不正确。选项 C 结构可为也可为，命名为 2，3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，选项 C 不正确。选项 D 结构为，符合命名原则。举一反三：举一反三： 【变式 1】下列有机物的命名可能有错误，找出命名有错误的有机物，并予以正确命名。（1）2，5，5-三甲基-4-乙基己烷：6（2）2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷：（3）3-甲基-1-丁烯。 【答案】 （1）错；正确命名为 2，2，5-三甲基-3-乙基己烷（2）错；正确命名为 2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷（3）正确