2019高中化学 炔烃（基础）知识讲解学案 新人教版选修5.doc

1炔烃炔烃【学习目标学习目标】 1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系； 2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质； 3、掌握乙炔的实验室制法； 4、了解脂肪烃的来源和用途。 【要点梳理要点梳理】 要点一、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为 CnH2n2（n2，且为正整数） ，其 中碳原子数小于或等于 4 的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。1乙炔的分子组成和结构分子式结构式结构简式空间结构C2H2HCCHHCCH直线形（四个原子处在同一条直线上）2乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而带有 特殊难闻的臭味。 【高清课堂：高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】3乙炔的化学性质（1）乙炔的氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色乙炔的可燃性2C2H2+5O2 燃烧4CO2+2H2O注意：CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越 大。氧炔焰温度可达 3000以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。（2）乙炔的加成反应 乙炔可与 H2、HX、X2（卤素单质） 、H2O 等发生加成反应。如：HCCH+2H2 催化剂CH3CH3HCCH+H2O 催化剂CH3CHO（3）乙炔的加聚反应（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）【高清课堂：高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#乙炔的实验室制法】4乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH。（2）发生装置：使用“固体+液体气体”的装置。（3）收集方法：排水集气法。（4）净化方法：用浓的 CuSO4溶液除去 H2S、PH3等杂质气体。25炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律物理性质通式官能团状态熔沸点密度溶解性炔烃CnH2n2碳碳三键随碳原子数的递增，气体 液体固体（常温常压 n4 时是气体）随碳原子数的 递增，逐渐升 高随碳原子数的递 增，逐渐增大 （均小于水）难溶于水注意：随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用 力随相对分子质量的增大而增大。分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。6炔烃的化学性质炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。要点二、脂肪烃的来源及其应用来源条件产品常压分馏石油气（C4以下） 、汽油（C5C11） 、煤油（C11C16） 、柴油 （C15C18）等，用作各种燃料减压分馏润滑油、石蜡（用作化工原料）等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃石油催化重整芳香烃天然气甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料干馏焦炭、煤焦油、焦炉气等煤直接或间接液化燃料油、化工原料要点三、商余法确定烃的分子式由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法” ，其规律是：用该烃的相对分子质量除以碳的相对原子质量，所得商数为分子中碳原子个数，余数为氢原子个数。即r 12M=商数（碳原子数）余数（氢原子数） 。若遇到余数为 0 或过小，即氢原子数不合理，可以用减少 1 个碳原子，增加 12 个氢原子的方法来变通，如相对分子质量为 124 的烃，12410412。C10H4显然不合理，应为 C9H16。要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较1物理性质及其变化规律（1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。（2）分子中的碳原子数4 的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随 着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。（3）熔沸点一般较低，其变化规律是：组成与结构相似的物质（即同系物） ，相对分子质量越大，其熔 沸点越高。相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体） ，支链越多，其熔沸点越低。组成与结构不相 似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。2烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n2（n2）代表物CH4CH2CH2CHCH3结构特点全部单键；饱和链烃；正四 面体结构含碳碳双键；不饱和链烃； 平面形分子，键角 120°含碳碳三键；不饱和链烃； 直线型分子，键角 180°取代反应光照卤代 加成反应能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加成反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟氧化反应不与酸性 KMnO4溶液反应酸性 KMnO4溶液褪色酸性 KMnO4溶液褪色化 学 性 质加聚反应能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性 KMnO4溶 液不褪色溴水褪色；酸性 KMnO4溶液褪色【高清课堂：高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#气态烃燃烧问题】 要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算1等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等物质的量（1 mol）的烃 CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（4yx）mol。若（4yx）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。2等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃 CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即y x的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。【典型例题典型例题】 类型一：炔烃的结构与性质例 1 关于炔烃的说法，不正确的是（ ）A相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体B易发生加成反应C既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D分子里所有的碳原子都处在同一条直线上【答案】D【解析】炔烃和二烯烃的通式相同，都是 CnH2n2，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中 含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性 KMnO4溶液氧化；炔烃分子里 的碳原子不一定都在同一条直线上，如 CH3CH2CCH 中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线 上。【总结升华】和碳碳三键两端的碳原子直接相连的原子一定在同一条直线上。举一反三：举一反三：【变式 1】在一定条件下，将 A、B、C 三种炔烃所组成的混合气体 4 g，在催化剂作用下与足量的氢气发生 加成反应，可生成 4.4 g 相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有（ ）A戊烷 B丁烷 C丙烷 D乙烷【答案】D【解析】由题意知 m (H2)=4.4 g4 g=0.4 g，即210.4g(H )0.2 mol2 g moln。由炔烃与 H2发生加成反应按 12 的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是 0.1 mol，即烷烃混合气体的物质的量是 0.1 4mol，平均相对分子质量为14.4g44g mol0.1molM。A、B、C、D 四个选项中只有乙烷（C2H6）的相对分子质量为 30，小于 44，故选 D。【总结升华】明确量的关系：烯烃与 H2按 11 加成，炔烃与 H2按 12 加成。类型二：烃的有关计算例 2 今有相对分子质量为 Mr的有机物，燃烧只生成二氧化碳和水。若该有机物是链状烃，且 Mr=56，请写 出该烃所有可能的结构简式：_。【答案】CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3。【解析】据商余法564812 ，故分子式为 C4H8。因该有机物是链状烃，则可能的结构简式为：CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3。举一反三：举一反三： 【高清课堂：高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#例 3】【变式 1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是 AC3H4和 C2H6 BC3H6和 C3H8O CC3H6O2和 C3H8O DC3H8O 和 C4H6O2 【答案】BD【变式 2】 （1）等质量的 CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是_；（2）等物质的量的 CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是_。【答案】 （1）CH4C2H6C2H4C2H2（2）C2H6C2H4C2H2CH4【解析】 （1）等质量的 C 和 H 燃烧时，H 消耗的 O2较多，故等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量与 （H）成正比，即含氢量越高，耗氧越多。即(H) (C)N N的比值越大，耗氧量越高。（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，其耗氧量为4yx， （4yx）的值越大，耗氧量越高。类型三：脂肪烃的综合应用题例 3 环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、 键线式和某些有机化合物的反应式（其中 Pt、Ni 是催化剂） 。结构简式5键线式 （环己烷）（环丁烷）回答下列问题：（1）环烷烃与_互为同分异构体。 （2）从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是_（填名称） ，判断依据是 _。 （3）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与 HBr 在一定条件下反应，其 化学方程式为（不需注明反应条件）_。（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法：试剂为_；现象与结论为_。【答案】 （1）同碳原子数的烯烃（2）环丙烷在使用相同催化剂的条件下，发生开环加成反应的温度最低（3）（4）酸性 KMnO4溶液 能使酸性 KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性 KMnO4溶液褪色的是环丙烷【解析】 （1）环烷烃与烯烃的通式都是 CnH2n，碳原子数相同时为同分异构体；（2）反应条件越低，反应 越容易发生；（3）环丁烷与 HBr 发生的是开环加成反应；（4）由题给信息可知，环烷烃与烯烃类似也能发生 加成反应，但环烷烃不能被酸性 KMnO4溶液氧化。 【总结升华】新课标特别强调学习方式的改变和学生自学能力的提高，本题的出发点正是考查同学们对新 知识的自学、吸收和运用能力。举一反三：举一反三：【变式 1】有 5 种物质：甲烷；苯；聚乙烯；邻二甲苯； 乙炔； 既能使酸性高锰酸钾溶液褪 色又能与溴水反应褪色的是：A、 B、 C、只有 D、全部【答案】C