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乙酸在自然界中分布很广，在动物的组织乙酸在自然界中分布很广，在动物的组织内、排泄物和血液中都存在着乙酸。许多微生内、排泄物和血液中都存在着乙酸。许多微生物可以将有机物通过发酵转化为乙酸。物可以将有机物通过发酵转化为乙酸。第1页/共47页乙酸乙酸醋酸醋酸 乙酸是食醋的主要成分，普通乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含有的食醋中含有3%-5%3%-5%的乙酸，的乙酸，所以乙酸俗称醋酸。所以乙酸俗称醋酸。第2页/共47页中国的醋文化 一般认为汉代时我国肯定已有食醋。北魏时期科学家贾思勰所著一般认为汉代时我国肯定已有食醋。北魏时期科学家贾思勰所著齐民要术齐民要术一书中记载了一书中记载了2323种醋及其制法。用谷物等固体发酵酿种醋及其制法。用谷物等固体发酵酿醋，是我国制醋的特点，由于曲中微生物种类多，醋中除醋酸外，醋，是我国制醋的特点，由于曲中微生物种类多，醋中除醋酸外，还有乳酸、葡萄糖酸等有机酸，使醋的味道更好。还有乳酸、葡萄糖酸等有机酸，使醋的味道更好。19721972年，考古年，考古工作者在甘肃嘉峪关市发掘了一批魏晋壁画墓，这幅工作者在甘肃嘉峪关市发掘了一批魏晋壁画墓，这幅滤醋图滤醋图真真实地再现了古代酿醋的场面。实地再现了古代酿醋的场面。滤醋图滤醋图中表现的制醋方法至今中表现的制醋方法至今民间仍在使用。民间酿醋，用小麦和麦麸作原料，将麦子煮熟，麸民间仍在使用。民间酿醋，用小麦和麦麸作原料，将麦子煮熟，麸子炒熟，趁热搅拌均匀，掺上醋曲，埋在屋内地下，用麻袋盖严，子炒熟，趁热搅拌均匀，掺上醋曲，埋在屋内地下，用麻袋盖严，发酵发酵7 7天左右，当闻到醇香味时，将其摊开，待晾凉以后，装在缸、天左右，当闻到醇香味时，将其摊开，待晾凉以后，装在缸、罐内，然后加上适量的水，放在阳光下晒。晒过罐内，然后加上适量的水，放在阳光下晒。晒过2121天左右，醋料变天左右，醋料变成红紫色，把上面的一层黑皮揭去，把醋料装在滤罐里，罐底垫上成红紫色，把上面的一层黑皮揭去，把醋料装在滤罐里，罐底垫上谷叶或其他草叶起过滤作用，在醋料中加清水，滤出呈紫红色的液谷叶或其他草叶起过滤作用，在醋料中加清水，滤出呈紫红色的液体即为醋。体即为醋。古人滤醋图 第3页/共47页各种各样的醋各种各样的醋巴沙米科醋巴沙米科醋以葡萄酒和葡萄以葡萄酒和葡萄果汁为原料制成果汁为原料制成的醋，是意大利的醋，是意大利传统的醋传统的醋。苹果醋苹果醋以苹果的果以苹果的果汁为原料制汁为原料制成的醋，酸成的醋，酸味柔和。味柔和。葡萄醋葡萄醋以葡萄汁以葡萄汁为原料制得为原料制得的醋。的醋。米醋米醋以大米以大米为原料为原料制成的制成的醋。醋。第4页/共47页对于醋或醋酸，你知道什么？对于醋或醋酸，你知道什么？你还想知道你还想知道什么？什么？第5页/共47页一一、乙酸的物理性质：乙酸的物理性质：颜色、颜色、状态：状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.6 16.6 溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂 思维延伸思维延伸 请简单说明在实验中若遇到请简单说明在实验中若遇到无水乙酸凝结成像无水乙酸凝结成像冰一样的晶体冰一样的晶体时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)第6页/共47页乙酸是具有强烈刺激性乙酸是具有强烈刺激性 气味的无色液体。气味的无色液体。乙酸易溶于水和乙醇。乙酸易溶于水和乙醇。熔点熔点16.616.6。冰醋酸冰醋酸第7页/共47页HHOCHHCO结构式结构式结构简式结构简式或或HCOOCH3第8页/共47页分子式分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H4O2官能团：官能团：COOH（羧基）（羧基）HCOO二二、乙酸分子组成与结构乙酸分子组成与结构羧基羧基或或第9页/共47页推测：推测：羧基的性质羧基的性质想想一一想想？羰基羰基羟基羟基第10页/共47页上的反应上的反应结构分析结构分析发生在发生在羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：断碳氧单键断碳氧单键 氢氧健更易断氢氧健更易断上的反应上的反应发生在发生在受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断第11页/共47页实验探究实验探究设计实验证明醋酸具有酸性。设计实验证明醋酸具有酸性。乙酸为什么有酸性乙酸为什么有酸性?第12页/共47页 你组的实验方案是什么？实验现你组的实验方案是什么？实验现象是什么？实验需注意的问题是什么？象是什么？实验需注意的问题是什么？有什么收获和体会？有什么收获和体会？(1)(1)使指示剂使指示剂石蕊试液变红石蕊试液变红(2)(2)与活泼金属反应与活泼金属反应 (3)(3)与碱反应与碱反应(4)(4)与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应 (5)(5)与某些盐反应与某些盐反应酸的通性酸的通性:注意注意:试剂的用量，实验安全。试剂的用量，实验安全。第13页/共47页 你知道生活中有哪些应用醋酸酸性的例子？第14页/共47页egg2CH3COOH+Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg +2H2O 2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2第15页/共47页2小时后小时后12小时后小时后第16页/共47页 居室熏醋可以预防感冒居室熏醋可以预防感冒 乙酸可以使蛋白质分子失去乙酸可以使蛋白质分子失去活性，可以用来杀菌、消毒。活性，可以用来杀菌、消毒。第17页/共47页 一般的食品和饮料，超过保鲜期就会一般的食品和饮料，超过保鲜期就会变质，而用粮食或水果酿造的酒会随着时间变质，而用粮食或水果酿造的酒会随着时间的延长而变得醇香，这是为什么呢？的延长而变得醇香，这是为什么呢？第18页/共47页实验实验:乙酸与乙醇的酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应 实验现象实验现象:液面上有透明的不溶于水的有香味的油液面上有透明的不溶于水的有香味的油状液体产生。状液体产生。思考思考:沸石的作用？导管为什么不能伸入液面？沸石的作用？导管为什么不能伸入液面？浓硫酸的作用？饱和碳酸钠溶液接收产物的好处？浓硫酸的作用？饱和碳酸钠溶液接收产物的好处？第19页/共47页2、酯化反应酯化反应CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。叫做酯化反应。浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂乙酸乙酯乙酸乙酯第20页/共47页探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO第21页/共47页同位素原子示踪法同位素原子示踪法第22页/共47页酯化反应实质：酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（有机羧酸和无机含氧酸（如如 H2SO4、HNO3等）等）第23页/共47页酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯注意：注意：可逆反应可逆反应第24页/共47页乙酸乙酯的实验室乙酸乙酯的实验室制备的注意事项制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率？乙酸乙酯的产率？4.4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？5.5.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液?6 6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法？的方法？第25页/共47页催化剂催化剂:加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂:增大反应进增大反应进行的程度行的程度酯化反应在常温下反应极慢，一般酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才年才能达到平衡能达到平衡。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸乙酸乙酯制取注意事项乙酸乙酯制取注意事项2.浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：6.导管位置高于液面的目的：导管位置高于液面的目的：中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇，吸收乙醇溶解乙醇，吸收乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出分层析出。5.饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：4.杂质有杂质有:乙酸乙酸;乙醇乙醇第26页/共47页2 2、如何稀释浓、如何稀释浓硫硫酸？该实验加入药品的先后顺序？酸？该实验加入药品的先后顺序？1 1、加碎瓷片用途、加碎瓷片用途?3 3、为什么导管通到饱和、为什么导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方?4、为什么要缓慢加热？、为什么要缓慢加热？防暴沸防暴沸浓硫酸慢慢注入水中浓硫酸慢慢注入水中,并不断搅拌并不断搅拌先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅防倒吸防倒吸因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生其他副物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生其他副反应反应减少反应物的损失第27页/共47页、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？催化剂催化剂:加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂:增大反应进行的程度增大反应进行的程度2、生成物中可能有的杂质？、生成物中可能有的杂质？乙醇、乙酸乙醇、乙酸、反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?若若饱和饱和Na2CO3溶液中先加入酚酞，该实验又有什么现象溶液中先加入酚酞，该实验又有什么现象？饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。并可闻到香味。在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生，在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生，并可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅并可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅第28页/共47页、饱和饱和Na2CO3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？（已知沸点（已知沸点：乙醇：乙醇：78，乙酸：，乙酸：117.9，乙酸乙酯：乙酸乙酯：77.5）1 1）溶解挥发出来的乙醇。溶解挥发出来的乙醇。2 2）除去挥发出来的乙酸）除去挥发出来的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠生成可溶于水的醋酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。便于闻到乙酸乙酯的香味。3）降低降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。吸收挥发出来的乙醇和乙酸，分离出乙酸乙酯第29页/共47页注意事项：注意事项：1.往大试管加入化学药品时，切莫先加往大试管加入化学药品时，切莫先加 浓硫酸。浓硫酸。2.加热要小心均匀的进行，防止液体剧烈沸腾，加热要小心均匀的进行，防止液体剧烈沸腾，乙酸和乙醇大量挥发。乙酸和乙醇大量挥发。3.导气管末端不要进入液体内，以防止液体倒吸。导气管末端不要进入液体内，以防止液体倒吸。4.实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收，实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。第30页/共47页老酒为什么格外香？老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。酯化反应酯化反应:酸酸和和醇醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。第31页/共47页你知道生活中有哪些应用酯化反应的例子？第32页/共47页烧鱼时常加醋并加烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味点酒，这样鱼的味道就变得道就变得无腥、香无腥、香醇醇，特别，特别鲜美鲜美。第33页/共47页酯（酯（ester）第34页/共47页1、酯化反应属于（酯化反应属于（）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D第35页/共47页C2、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20第36页/共47页羧酸羧酸:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸CH2=CHCOOH（丙烯酸）（丙烯酸）第37页/共47页高级脂肪酸高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态二十六碳六烯酸二十六碳六烯酸(C25H39COOH)又称又称DHA饱和一元羧酸的结构简式或一般通式饱和一元羧酸的结构简式或一般通式:CnH2nO2 (n2 RCOOH）第38页/共47页酯化反应酯化反应v醇改变：醇改变：v 酸改变：酸改变：浓浓H H2 2SOSO4 4足量足量足量足量无机无机含氧酸含氧酸与醇与醇可以形成无机酸酯可以形成无机酸酯硝化甘油硝化甘油浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 42 2第39页/共47页v 元数改变元数改变CH3-CH-COOHOH练习：练习：浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 酯化反应酯化反应第40页/共47页 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：羧基羧基第41页/共47页酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中低级酯低级酯是有芳香气味的液是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酸异戊酯等。酯的密酯的密度一般小于水，并难溶于度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。有机溶剂。酯可用作溶剂，酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果也可用作制备饮料和糖果的香料。的香料。第42页/共47页通式：通式：酯酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物酸跟醇作用脱水后生成的化合物饱和一元酯的结构简式或一饱和一元酯的结构简式或一般通式般通式:CnH2nO2 (n2)物理性质物理性质:命名命名:某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R 低级酯有香味，低级酯有香味，密度比水小，不溶密度比水小，不溶于水，易溶有机溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂剂，可作溶剂第43页/共47页 O O CH3C-OCH3+H-OH CH3COH+HOCH3无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下,水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在有碱存在时、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。(用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)第44页/共47页通过这节课的学习通过这节课的学习,你有什么收获和体会你有什么收获和体会?第45页/共47页 乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、过氧乙酸消产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、过氧乙酸消毒剂、香料、燃料、医药和农药等毒剂、香料、燃料、医药和农药等。乙酸的用途第46页/共47页谢谢谢谢!第47页/共47页