2020版高考化学苏教版大一轮复习讲义:专题11 第32讲 认识有机化合物 .docx
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1、第32讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机物的官能团、分类和命名1按碳的骨架分类2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳
2、叁键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“CO
3、H”()(5)和都属于酚类()(6)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物()(7)命名为2乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯()(10)的名称为2甲基3丁炔()(1)正确书写下列几种官能团的名称:_。Br_。_。COO_。答案碳碳双键溴原子醚键酯基(2)写出下列几种常见有机物的名称:_。_。_。CH2CHCl_。OCCOOCH2CH2O_。答案对二甲苯(或1,4二甲苯)苯甲醛对苯二甲酸聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯1按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物
4、的类别,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7)_。(8) _。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛2陌生有机物中官能团的识别(1)中含氧官能团的名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_,C6H5CHO中的官能团是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。(5)中含有的官能团名称是_。答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(1)OH连在CH2上,应为醇羟基。(2)OH直接连在苯环上,为酚羟基
5、,为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,CHO为醛基。(4)NH2显碱性。3用系统命名法给有机物命名(1)命名为_。(2)命名为_。(3)的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。(5)命名为_。(6)命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为_。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7)核磁共振氢谱表明C4H9C
6、l只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为,其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为,其名称为聚丙烯酸钠。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点二研究有机物的一般步骤和方法1研究
7、有机化合物的基本步骤 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(
8、分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在
9、红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱 (3)有机物分子中不饱和度的确定 (1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰()(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341()解析该有机物中有4种不等效氢原子,峰面积之比为3221。(7)有机物分子
10、中所有碳原子可能共平面()题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1(2018邯郸模拟)下列说法中正确的是()A在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D解析A项,此物质有3种不等性氢原子;B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的是()A对二甲苯 B乙酸乙酯C乙酸 D环己烷答案C解析A项中峰面积之比为32;B项为3组峰;C项CH3C
11、OOH分子中峰面积比为31,正确;D项只有一组峰。题组二复杂有机物分子共面、共线问题31,4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()A该物质属于芳香烃B该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确;分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B项错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;两
12、个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。4已知为平面结构,则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。答案16解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与叁键直接相连的
13、原子共直线,如CC、CN;与双键和苯环直接相连的原子共平面,如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组三有机物分子式、结构式的确定5有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g 和13.2 gA的分子式为_(3)另取A
14、9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团:_、_(4)A的核磁共振氢谱如图:A中含有_种氢原子综上所述,A的结构简式为_答案90C3H6O3COOHOH4解析9.0 g A燃烧生成n(CO2)0.3 mol,n(H2O)0.3 mol,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式为C3H6O3。0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个 COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个 OH
15、。6在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知:相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为21,X中没有支链;1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A;A中含有手性碳原子;D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为环状结构。根据上述信息填空:(1)X的分子式为_,A的分子中含有官能团的名称是_,E的结构简式为_;D若为纯净物,D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰,面积比为_。(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式:_。答案(1)C6H10
16、O5羧基和羟基211(2)解析由信息可知,X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O原子数为5,则X分子中H原子数为10,从而推知C原子数为6,故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、可知,A分子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A发生消去反应生成D,则D为HOOCCH=CHCOOH,E为D的加聚反应产物,则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知,X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B,B为环状化合物,其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C,则C为。有机物分子式确
17、定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物最简式对应物质CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的一元醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为Mr的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。1对有机物名称的考查(1)2018全国卷,36(1)改编CH3CC
18、H的化学名称是_。(2)2016全国卷,38(1)改编 的化学名称为_。(3)2018全国卷,36(1)改编ClCH2COOH的化学名称为_。(4)2017全国卷,36(1)改编 的化学名称是_。(5)2017全国卷,36(2)改编CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。(6)2017全国卷,36(1)改编 的化学名称是_。(7)2016全国卷,38(4)改编HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。(8)2016全国卷,38(1)改编CH3COCH3的化学名称为_。答案(1)丙炔(2)苯乙炔(3)氯乙酸(4)苯甲醛(5)2丙醇(或异丙醇)(6)三氟甲苯(7)己二酸(8)丙酮2对官能团名称的
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