顺反异构和对映异构ppt课件.ppt
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1、我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物顺反异构和对顺反异构和对映异构映异构我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物同分异构现象同分异构现象构造异构构造异构立体异构立体异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构构象异构构象异构顺反异构顺反异构(几何异构几何异构)对映异构对映异构构型异构构型异构 构造构造异构:分子组成相同而原子异构:分子组成相同而原子( (或或原子原子团团)
2、)相互连接方式和顺序不同。相互连接方式和顺序不同。立体异构:分子中原子立体异构:分子中原子( (或原子团或原子团) )在空间排列在空间排列方式不同。方式不同。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物顺反异构顺反异构一、含一、含C=C化合物的顺反异构化合物的顺反异构 1. 产生顺反异构体的原因和条件产生顺反异构体的原因和条件 (1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素:分子内存在着阻碍自由旋转的因素: 如如 C=C ,脂环,脂环 ;2、每个双键碳原子上所连接的两个原子、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团
3、必须不相同,如:或基团必须不相同,如:C=Cafdba bd f我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.2.顺反异构体的命名顺反异构体的命名(1)(1)顺顺/ /反命名法反命名法( (四个原子或基团中有两个相同四个原子或基团中有两个相同) )顺式(顺式(cis-cis-) 反式(反式(trans-trans-) C=CHHCH3ClC=CC=CHCH2HCH3 CH3H HC CBrHBrH顺顺-1,2-二溴乙烯二溴乙烯顺,顺顺,顺-2,5-庚二烯庚二烯反反- 1- 氯丙烯氯丙烯我吓了一跳,蝎子
4、是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物C=CC=CHHHCH3C2H5HC=CC=CHHHHC2H5CH3反,顺反,顺-2,4- 庚二烯庚二烯如何命名?如何命名?C CHClBrCH3顺,反顺,反-2,4- 庚二烯庚二烯我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物(2)构型的构型的Z/E命名法命名法 首先确定每个双键碳上所连的两个原子或首先确定每个双键碳上所连的两个原子或基团的优先顺序基团的优先顺序 如果如果ab, df
5、,则以下两式的构型为,则以下两式的构型为C=CafdbZ-型型C=CadfbE-型型 即把两个优先基团在双键同侧的定即把两个优先基团在双键同侧的定为为Z型,在不同一侧的定为型,在不同一侧的定为E型。型。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物与与C=C相连的第一个原子的原子序相连的第一个原子的原子序数由大到小排列,大者为数由大到小排列,大者为“优先优先”基团;基团;按此规定,在取代基团按此规定,在取代基团-CH3、-H、-Br、-OH、-NH2之中,先后次序应为:之中,先后次序应为: -Br-OH-
6、NH2-CH3 -H 若第若第1个原子相同,比较第个原子相同,比较第2个原子。个原子。例:例:-CH2CH3 -CH3又如又如 -CH(CH3)2与与CH2CH3相比较,第一相比较,第一原子都是碳,与第一原子相连的原子。前原子都是碳,与第一原子相连的原子。前者为者为 C、C、H,后者为,后者为C、H、H,前者多,前者多一个碳,所以一个碳,所以-CH(CH3)2优先于优先于-CH2CH3。 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CH3CCH3CH3优先于优先于CH3CHCH3 叔丁基叔丁基C(C、C
7、、C),异丙基,异丙基C(C、C、H)优先于优先于CH2CH2CH CH3CH3CH2CH2CH2CH3-C(CHH),C(CHH),C(CCH) -C(CHH),C(CHH),C(CHH)我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物与与C=C相连的相连的取代基团为不饱和基取代基团为不饱和基团时,应把双键或叁键原子看作是它以单团时,应把双键或叁键原子看作是它以单键和多个原子相连接。键和多个原子相连接。 CH2CH相当于相当于CH CH2CCCCH相当于CCCCCCH我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西
8、,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CN相当于相当于CNNNCCCCH相当于相当于CCCCCCHCH2CHCCCH2CH3CH3CH2CH3Z型型我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物-I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR-OH-NO2-CCl3-CHC12-COCl-CH2Cl-COOR-COOH-CONH2-CHO-C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H CH3CCCH2CH3HHE型型我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖
9、的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物C=CClHCH3Br(E)-1-氯氯-2-溴丙烯溴丙烯C=CHCH2CH3CH3Cl(Z)-2-氯氯-2-戊烯戊烯C2H5C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 若化合物中含有两个以上能产生顺反异若化合物中含有两个以上能产生顺反异构的双键时,每个双键的构型均须标出,并对构的双键时,每个双键的构型均
10、须标出,并对双键位置编号,写在构型符号前面。双键位置编号,写在构型符号前面。HHC=CC=CHC6H5CH3H(1Z,3Z)-1-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 Z-E构型命名法和顺反构型命名法是表示构型命名法和顺反构型命名法是表示构型的两种不同方法。构型的两种不同方法。Z-E构型命名法适用于构型命名法适用于所有具有顺反异构的烯烃命名。目前所有具有顺反异构的烯烃命名。目前Z-E构型构型命名法和顺反构型命名法同时并用,这两种命命名法和顺反构型命名法同时并用,这两
11、种命名法所使用的规则不同,但它们之间也没有必名法所使用的规则不同,但它们之间也没有必然的联系。顺式构型不一定是然的联系。顺式构型不一定是Z构型;反式构构型;反式构型也不一定是型也不一定是E构型。构型。 C CCH3HH3CClC CHCH3H3CCl顺-2-氯-2-丁烯反-2-氯-2-丁烯(E)-2-氯-2-丁烯(Z)-2-氯-2-丁烯我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物C=CC=CHCH3CH3COOHHCH3CH3COOH2_丁烯酸顺_反_ _2甲基2_丁烯酸_ _2甲基(E)2_丁烯酸_
12、_2甲基2_丁烯酸_ _2甲基(Z)C=CC=CC=CC=CHHC6H5HHCH3HC6H5HHHCH31_1,3_苯基_戊二烯顺 , 顺_(1Z , 3Z)1_1,3_苯基_戊二烯_1_1,3_苯基_戊二烯反 , 顺_(1E , 3Z)1_1,3_苯基_戊二烯_我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物二二. . 脂环化合物的顺反异构脂环化合物的顺反异构1、产生顺反异构的原因:环上的碳原子不、产生顺反异构的原因:环上的碳原子不能自由旋转;能自由旋转;2、产生顺反异构的条件:环上至少有两个、产生顺反异
13、构的条件:环上至少有两个碳原子所连的两个原子或原子团不相同。碳原子所连的两个原子或原子团不相同。3、命名:脂环化合物顺反异构体用顺、命名:脂环化合物顺反异构体用顺/反反命名法命名命名法命名(不用不用Z/E命名法命名命名法命名)我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物HClHClClHHCl顺顺-1,2-1,2-二氯环丙烷二氯环丙烷 反反-1,2-1,2-二氯环丙烷二氯环丙烷 ClHHCH3ClHHCH3顺顺-1-甲基甲基-3-氯环己烷氯环己烷 反反-1-甲基甲基-3-氯环己烷氯环己烷 我吓了一跳,蝎
14、子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物对映异构对映异构 彼此不能重合,并且互为镜象关系的异构体,彼此不能重合,并且互为镜象关系的异构体,称为对映异构体。称为对映异构体。 对映异构体能使平面偏振光的振动面发生对映异构体能使平面偏振光的振动面发生旋转,故对映异构又称旋光异构或光学异构。旋转,故对映异构又称旋光异构或光学异构。例如:乳酸例如:乳酸CH3CHCOOHOH我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物我吓了一跳,蝎子
15、是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 平面偏振光平面偏振光 普通光在所有可能的平面普通光在所有可能的平面上振动。上振动。普通光普通光 如果使单色光通过尼可尔如果使单色光通过尼可尔( Nicol) 棱镜,只有同棱镜晶轴平行的平面棱镜,只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜,因上振动的光线才可以通过棱镜,因此通过这种棱镜的光线就只在一个此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动,这种只在一个平面上平面上振动,这种只在一个平面上振动的光就是平面偏振光。振动的光就是平面偏振光。平面偏振光平面偏振光我吓了一跳,
16、蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 旋光仪旋光仪旋光仪示意图旋光仪示意图 在盛液管中放入旋光性物质后,偏振光将发生在盛液管中放入旋光性物质后,偏振光将发生偏转。能使偏振光向右旋转的,称为右旋化合物,偏转。能使偏振光向右旋转的,称为右旋化合物,用用(+)表示;表示; 能使偏振光向左旋转的,称为左旋化合能使偏振光向左旋转的,称为左旋化合物,用物,用(-)表示。表示。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 旋光性物
17、质使偏振光旋转的角度称为旋光旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光度度, ,用用表示表示. . 物质旋光度物质旋光度的大小与盛液管的长度、溶的大小与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的有关。用的溶剂的有关。 旋光度旋光度我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物手性分子手性分子 化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时,这个化合物在空间有两种不同排列,即两种连时,这个化合物在空间有两种不同排
18、列,即两种构型构型. .这两种不同构型的化合物相互不能重叠这两种不同构型的化合物相互不能重叠, ,像人像人的两只手的两只手. .2-2-丁醇丁醇我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 手性碳原子手性碳原子 与四个不同的原子或集团相连的碳原子为手与四个不同的原子或集团相连的碳原子为手性原子,或不对称碳原子,用性原子,或不对称碳原子,用C*表示。表示。CH3CHCH2CH3OH*CH3CHCHCHCH2CH3*Cl Cl Cl* *我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世
19、界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物对称性对称性 C3CHHHClCCHH3CHCH3C2CH3H3CC2CH3H3CC2Cn的对称操作是旋转。的对称操作是旋转。 对称轴对称轴(Cn) 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CH3HHHCH3HCH3HHHHCH3对称面:有一个平面它可以把分子分割成互为镜有一个平面它可以把分子分割成互为镜像的两半,这个平面就叫对称面。像的两半,这个平面就叫对称面。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界
20、里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CCHClHCl我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物COHHHCH3我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物对称中心:在分子中取一点,画通过该点的对称中心:在分子中取一点,画通过该点的任一直线,若在此直线两端有等距离的相同任一直线,若在此直线两端有等距离的相同原子或原子团,则该点即为该分子的对称中原子或原子团,则该点即为该分子的对称中心。
21、心。对称中心COOHCH3CH3COOHHHHH我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 对映异构的判断对映异构的判断分子中没有对称面,也没有对称中心。分子中没有对称面,也没有对称中心。CH CH2CH3CH3ClCH CH3CH3Cl非手性分子非手性分子手性分子手性分子*我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物COHHHCH3我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?
22、但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物三、具有一个手性中心的对映异构构型的表示三、具有一个手性中心的对映异构构型的表示方法方法 1、费歇尔、费歇尔( Fischer)投影式投影式2-丁醇的球棒模型丁醇的球棒模型四面体式四面体式CH3HOC2H5HCH3HC2H5OH 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立用平面形式表示具有手性碳原子分子的立体模型的式子为体模型的式子为FischerFischer投影式。投影式。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物FischerFischer投影
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