高考化学一轮复习章节知识点攻破13--第十三章烃.ppt
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1、章末考能特训,解题技能 10.确定同分异构体数目 的六种常用方法 1. 等效氢法 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断 “等效氢”,从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不 同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是:,(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个 氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4 中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3 中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分 子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2
2、CH3 上的18个氢原子等同。,【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体 数目相等的是( ),A.和 B.和 C.和 D.和,解析 首先判断对称面:和无对称面,和有 镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有 连在同一碳原子上的甲基:中有两个甲基连在一 个碳原子上,六个氢原子等效;中也有两个甲基 连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢 原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7 种同分异构体,和都只有4种同分异构体,有 8种同分异构体。,答案 B,2. 基团位移法 该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对 给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具 有的基团并将该基团在碳
3、链的不同位置进行移动, 得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要 避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分 析。 【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的 结构有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,解析 先写出碳链,共有以下3种: 答案 C,3. 定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的 同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移 动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原 子取代后,所形成的化合物的数目有 ( ) A.5 B.7 C.8 D.10 解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的 两个碳原
4、子外,只存在两种不同的碳原子,即位 的和位的碳原子。定一个位的碳原子,再连接 其余的位的和位的碳原子,这样形成的二溴代 物有7种;定一个位的碳原子,再连接其余的位 的碳原子,这样形成的二溴代物有3种。如下图 所示,因此,总共有10种。,答案 D,4. 轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移 或翻转来判断是否互为同分异构体。 【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为 或, 两者是等同的。苯并a芘是强 致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟 雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合 而成,其结构式可表示为()或()式,这两 者也
5、是等同的。现有结构式(A)(D),其中,(1)跟()、()式等同的结构式是 。 (2)跟()、()式是同分异构体的是 。,解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有 一个碳原子连有2个氢原子,其次在连在一条线上的 3个苯环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看 出A、D与()、()式等同,为同一物质。B 与()、()式结构不同,另两个苯环分别在 轴线的两侧,故为同分异构体。 答案 (1)A、D (2)B,5. 排列组合法 【典例导析5】有三种不同的基团,分别为X、 Y、Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子, 能生成的同分异构体数目是( ) A.10种 B.8种 C.6种 D.4种 解析 邻
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