重排反应.doc
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1、精品文档,仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除重排反应重排反应是指在试剂光热或其它影响因素下,分子中某些原子或基团发生转移,形成另一种化合物的反应。重排反应有亲电重排、亲核重排、游离基重排等多种。一亲核重排亲核重排多为1,2-迁移,即原子或基团的转移发生在相邻的两个原子上。1. C正离子重排(1) 1-丙基正离子重排(2) 频哪醇重排频哪醇(四甲基乙二醇)在酸作用下重排成频哪酮的反应,称为频哪醇重排。注意:频哪醇重排中重基团次序为:(3) Wagner-Meerwein重排-取代醇()脱水或用试剂(为HX、PCl5、SOCl2等)处理时,或卤化氢加成到多环烯及多环卤代物消除卤化氢等,常常发生
2、C架的重排,称Wagner-Meerwein重排。下列反应亦是Wagner-Meerwein重排:注意: 若R为苯基,则反应经过如下中间产物: 若R为乙烯基,同样经过环丙烯中间体:2. 缺电子氮(氮宾)重排(1) 霍夫曼重排(Hofmann重排)即酰胺在碱性溶液中与Cl2 或Br2作用下得到少一个C原子的胺的反应(也称Hofmann降解反应)。(2) 贝克曼重排(Beckmann重排)醛、酮肟在酸(H2SO4、H3PO4、PCl5、RCOCl等)作用下重排为酰胺的反应,称为Beckmann重排。(3) 罗森重排(Lossen重排)羟肟酸在受热条件下脱水,重排为异氰酸酯的反应称罗森重排。(4)
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