考研生化第2章 脂质精选PPT.ppt
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1、考研生化第2章 脂质第1页,此课件共62页哦考研生化第2章 脂质第2页,此课件共62页哦第二章第二章 脂质脂质脂和脂生物化学脂和脂生物化学Lipids and Lipid Biochemistry 第3页,此课件共62页哦一、脂类一、脂类(Lipids)生物脂类是一类范围很广的化合物生物脂类是一类范围很广的化合物,化学成分及结构差异极大,脂类定,化学成分及结构差异极大,脂类定义的特点就是水不溶性义的特点就是水不溶性(water insoluble)(即脂溶性,(即脂溶性,fat-soluble),),因此,多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、因此,多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂,而不溶
2、于水。己烷、苯等有机溶剂,而不溶于水。第4页,此课件共62页哦(一)(一)、脂类功能脂类功能 1、脂肪和油是很多生物主要的能量贮存、脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式;形式;2、磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部、磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分;分;3、有些脂类虽然数量相对较低,但在酶、有些脂类虽然数量相对较低,但在酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、乳化剂、激素及胞间信息疏水稳定体、乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用;等方面都起着关键作用;4、还有些脂类有防止机械损伤及防止热、还有些脂类有防止机械损伤及防止热量散发的保护作用。量散发的
3、保护作用。第5页,此课件共62页哦5、血小板促进因子是一种醚酯血小板促进因子是一种醚酯血小板活化因子(血小板活化因子(platelet activating factor,PAF)是一种重要的激素,也)是一种重要的激素,也是一种醚脂,由白血细胞释放,刺激是一种醚脂,由白血细胞释放,刺激血小板凝聚,由血小板释放血清素血小板凝聚,由血小板释放血清素(5-羟色胺,羟色胺,serotonin),对肝、平),对肝、平滑肌、心脏、子宫及肺组织发挥作用,滑肌、心脏、子宫及肺组织发挥作用,对炎症和过敏反应起重要作用。对炎症和过敏反应起重要作用。第6页,此课件共62页哦6、鞘脂是生物识别的位点鞘脂是生物识别的位
4、点 一百多年前,一百多年前,Johnn Thudicum发现发现鞘脂时由于其生物学功能象鞘脂时由于其生物学功能象sphinx而命而命名之,现在知道鞘脂类物质参与细胞表名之,现在知道鞘脂类物质参与细胞表面的各种识别过程,如鞘脂类是人类血面的各种识别过程,如鞘脂类是人类血型型A、B、O的决定因子,各种神经节苷的决定因子,各种神经节苷脂起着结合进攻动物细胞的霍乱毒素脂起着结合进攻动物细胞的霍乱毒素(cholera toxin)的作用,人类神经系)的作用,人类神经系统的膜上至少有统的膜上至少有15种神经节苷脂,只不种神经节苷脂,只不过作用还不清楚。但清楚的是这些化合过作用还不清楚。但清楚的是这些化合物
5、的合成和降解受到严格的调控,代谢物的合成和降解受到严格的调控,代谢的紊乱可解释人类的几种遗传疾病。的紊乱可解释人类的几种遗传疾病。第7页,此课件共62页哦7、鞘鞘糖糖脂脂决决定定人人类类血血型型第8页,此课件共62页哦(二)(二)、脂类分类脂类分类 根根据据化化学学结结构构及及脂脂的的组组成成,脂脂类类可可分分为:为:1单单纯纯脂脂类类(质质)(Simple lipids),包包括脂肪、油和蜡;括脂肪、油和蜡;2复复合合脂脂类类(Lipid complex),包包括括磷磷脂脂(甘甘油油磷磷脂脂和和鞘鞘磷磷脂脂)和和糖糖脂脂(脑苷脂和神经节苷脂);(脑苷脂和神经节苷脂);3异异戊戊二二烯烯类类(
6、Isoprenes),包包括括多萜类及固醇和类固醇类。多萜类及固醇和类固醇类。第9页,此课件共62页哦(三)(三)、脂类的组成脂类的组成1、脂肪酸(、脂肪酸(Fatty acids)碳碳链链为为4-36碳碳的的碳碳氢氢化化合合物物的的羧羧酸酸,这这些些碳碳链链在在一一些些脂脂肪肪酸酸中中为为饱饱和和的的不不分分支支脂脂肪肪酸酸,而而其其他他的的则则含含有有一一个个或多个双键,也有一些含有三碳的环或含有羟基。或多个双键,也有一些含有三碳的环或含有羟基。其其中中的的亚亚油油酸酸(Linoleic acid)、亚亚麻麻酸酸(Linolenic acid)和和花花生生四四烯烯酸酸(Arachidoni
7、c acid)为为人人体体必必需需脂肪酸脂肪酸(Essential fatty acids)。)。第10页,此课件共62页哦1、脂肪酸(脂肪酸(Fatty acids)活性脂肪酸活性脂肪酸EPA(eicosapentaenoic acid),二十碳五烯酸(二十碳五烯酸(5,8,11,14,17)存在于鱼油中;)存在于鱼油中;DHA(docosahexenoic acid),二十二,二十二碳六烯酸(碳六烯酸(4,7,10,13,16,19),存在于),存在于鱼油中。鱼油中。单不饱和脂肪酸的双键也是有规律的,单不饱和脂肪酸的双键也是有规律的,多在多在C9-C10,其他双键通常在,其他双键通常在 1
8、2和和 15,多不饱和脂肪酸的双键几乎从不相连接。多不饱和脂肪酸的双键几乎从不相连接。第11页,此课件共62页哦脂肪酸组装为稳定聚集体脂肪酸组装为稳定聚集体第12页,此课件共62页哦2、甘油三酯甘油三酯(Triacylglycerols,tryglycerides)脂脂肪肪酸酸与与甘甘油油形形成成的的最最简简单单的的脂脂类类是是甘甘油油三三酯酯,也也称称为为三三脂脂酰酰甘甘油油、脂脂肪肪(fats)或或中中性性脂脂肪肪(neutral fats)。甘甘油油与与单单个个脂脂肪肪酸酸所所形形成成的的脂脂称称为为甘甘油油单单酯酯(单单脂脂酰酰甘甘油油,monoglyceride,monoacylgl
9、ycerol),与与2个个脂脂肪肪酸酸形形成成的的酯酯称称为为 甘甘 油油 二二 酯酯(二二 脂脂 酰酰 甘甘 油油,diglyceride,diacylglycerol)。)。甘甘油油酯酯中中脂脂肪肪酸酸为为同同一一脂脂肪肪酸酸的的为为单单纯纯甘甘油油酯酯(simple glycerides),脂脂肪肪酸酸有有两两种种或或两两种种以以上上的的为为混合甘油酯(混合甘油酯(mixed glycerides)。)。第13页,此课件共62页哦(1)甘甘油油和和甘甘油油三三酯酯第14页,此课件共62页哦(2)脂肪和油(脂肪和油(Fats and Oils)天然甘油酯多为天然甘油酯多为混合甘油酯混合甘油
10、酯,形成甘,形成甘油酯的脂肪酸种类很多,可以是饱和的,油酯的脂肪酸种类很多,可以是饱和的,也可以是不饱和的,含不饱和脂肪酸较也可以是不饱和的,含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体,被称为油多的甘油酯室温下为液体,被称为油(oil),含饱和脂肪酸较多的甘油酯),含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体,被称为脂肪(室温下为固体,被称为脂肪(fat),),前者多见于植物体,后者多见于动物体。前者多见于植物体,后者多见于动物体。第15页,此课件共62页哦(3)甘油三酯贮存能量和保温甘油三酯贮存能量和保温 真真核核细细胞胞中中,甘甘油油三三酯酯在在水水相相介介质质中中成成微微小小油油滴滴状状独独立立结结
11、构构,作作为为代代谢谢原原料料的的贮贮藏藏库库,脊脊椎椎动动物物中中这这些些特特化化的的细细胞胞被被称称为为脂脂肪肪细细胞胞(adipcytes或或fat cells)。甘甘油油三三酯酯还还贮贮藏藏在在多多种种植植物物的的种种子子中中,提提供供种种子子萌萌发发时时所所需需能量及生物合成的前体物质。能量及生物合成的前体物质。甘甘油油三三酯酯因因碳碳链链长长且且还还原原度度高高较较糖糖贮贮藏藏的的能能量量更更多多(二二倍倍),再再者者,甘甘油油三三酯酯的的疏疏水水性性保保证证了了运运输输中中不不必必运运送送额额外外的的水水化化物物的的重重量量。人人体体脂脂肪肪组组织织约约有有15-20 kg甘甘油
12、油酯酯,足足够够数数月月的的能能量量供供应应,相相反反人人体体可可能能只只贮贮存存少于一天人体需要能量的糖元。少于一天人体需要能量的糖元。第16页,此课件共62页哦甘油三酯贮存能量和保温甘油三酯贮存能量和保温 一些动物中,皮下贮存的甘油酯不一些动物中,皮下贮存的甘油酯不仅是一种能量,还可对于极低温度对仅是一种能量,还可对于极低温度对生物体产生保温作用,海豹、海象、生物体产生保温作用,海豹、海象、企鹅及热血的极地动物都被非常丰厚企鹅及热血的极地动物都被非常丰厚的甘油酯所覆盖,冬眠的动物(如熊)的甘油酯所覆盖,冬眠的动物(如熊)在冬眠前要积累大量的脂肪,及时贮在冬眠前要积累大量的脂肪,及时贮能、又
13、是保温。能、又是保温。第17页,此课件共62页哦细胞中贮藏的甘油酯细胞中贮藏的甘油酯第18页,此课件共62页哦脂脂肪肪滴滴(Fat Drop)第19页,此课件共62页哦二二、脂类的化学、脂类的化学皂化反应皂化反应(SaponificationSaponification)及及皂化值皂化值(Saponification NumberSaponification Number)甘甘油油三三酯酯的的酯酯键键对对酸酸碱碱敏敏感感,可可被被水水解解,脂脂肪肪在在KOH或或NaOH条条件件下下加加热热,可可产产生生甘甘油油和和脂脂肪肪酸酸的的钠钠或或钾钾盐盐,这这种种盐盐被被称称为为皂皂。水水解解1g甘甘
14、油油三三酯酯所所需需KOH的的mg数数为为皂皂化化值值,从从皂皂化化值值的的数数量量可可略略知知混混合合脂脂肪肪酸酸或或混混合合脂脂肪肪的的平平均均相相对对分分子子量量,平平均均相相对对分分子子量量=3 56 1000/皂化值。皂化值。肥皂的作用是通过形成微小聚积物(胶粒)而溶解或肥皂的作用是通过形成微小聚积物(胶粒)而溶解或分散水不溶性物质而达到去污的目的。分散水不溶性物质而达到去污的目的。第20页,此课件共62页哦2、酸败酸败(Racidity)和和酸值酸值(Acid Number)脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中,脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中,受到空气的作用,游离脂肪酸被受到空气的作用,
15、游离脂肪酸被氧化、氧化、断裂断裂生成生成醛、酮及低分子量脂肪酸醛、酮及低分子量脂肪酸,产,产生难闻的恶臭味,称之生难闻的恶臭味,称之酸败酸败。中和。中和1g油油脂中游离脂肪酸所消耗脂中游离脂肪酸所消耗KOH的的mg数数称为称为酸值酸值,可表示酸败的程度。,可表示酸败的程度。第21页,此课件共62页哦3、卤化卤化(Halogenation)和和碘价碘价(碘化值(碘化值,Iodine Number)油脂中不饱和双键与卤素发生加成油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应,生产卤代脂肪酸,称为反应,生产卤代脂肪酸,称为卤化作用卤化作用。100g油脂所能吸收的碘的克数油脂所能吸收的碘的克数碘值碘值,可以用来判
16、断油脂中不饱和双键的多可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。少。第22页,此课件共62页哦4、氢化(氢化(Hydrogenation)在Ni的作用下,甘油酯中的不的作用下,甘油酯中的不饱和双键可以与饱和双键可以与H2发生加成反应,发生加成反应,油脂被饱和,液态变为固态,可防油脂被饱和,液态变为固态,可防止酸败。止酸败。第23页,此课件共62页哦5、乙酰化作用乙酰化作用(Acetylation)和和乙酰化值乙酰化值(Acetylation Number)油脂中含油脂中含-OH的脂肪酸可与乙酸酐或其的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯,称为他酰化剂作用形成相应的酯,称为乙酰化乙酰化作用作用
17、。1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时所需中和时所需KOH的的mg数即为数即为乙酰化乙酰化值值。第24页,此课件共62页哦三、三、甘油三酯的物理性质甘油三酯的物理性质溶溶解解度度:水水不不溶溶性性,也也无无形形成成高高度度分分散散的的倾倾向向,甘甘油油二二酯酯和和甘甘油油单单酯酯含含-OH,可形成高度分散态。可形成高度分散态。熔熔点点:由由脂脂肪肪酸酸组组成成决决定定,随随饱饱和和脂脂肪肪酸酸数目及碳链长度的增加而增加。数目及碳链长度的增加而增加。光光学学性性质质:甘甘油油本本身身无无光光学学活活性性,C1及及C3的的脂脂肪肪酸酸不不同同时时,C2为为不不对对称
18、称碳碳,有有光光学学活性。活性。第25页,此课件共62页哦四、四、两性脂质的聚集体两性脂质的聚集体(Amphipathic Lipids Aggregate)甘油磷脂、鞘脂类及固醇都不溶于水,把甘油磷脂、鞘脂类及固醇都不溶于水,把它们与水混合时,这些具有亲水基团的脂分它们与水混合时,这些具有亲水基团的脂分子从水相环境聚合(集)成微小的脂分子聚子从水相环境聚合(集)成微小的脂分子聚积物成为独立的相。脂质分子的聚积物包括积物成为独立的相。脂质分子的聚积物包括有相互作用的疏水部分和与周围水接触的亲有相互作用的疏水部分和与周围水接触的亲水部分,脂质聚积物减少了暴露于水的疏水水部分,脂质聚积物减少了暴露
19、于水的疏水部分并使水相表面达最小,可形成三种聚积部分并使水相表面达最小,可形成三种聚积物:物:微团微团(micelles)、双分子层、双分子层(bilayer)、脂质体脂质体(liposome)。第26页,此课件共62页哦脂质在水环境下形成脂质在水环境下形成的三种聚集体的三种聚集体第27页,此课件共62页哦五、蜡(五、蜡(Waxes)-贮存能量及防水外被贮存能量及防水外被 生生物物体体的的蜡蜡由由长长链链的的饱饱和和及及不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸(14-16C)与长链的醇(与长链的醇(16-30C)形成的酯,蜂蜡的主要成分。)形成的酯,蜂蜡的主要成分。蜡的熔点为蜡的熔点为60-80,较甘油酯的为
20、高。,较甘油酯的为高。蜡蜡因因其其防防水水性性和和坚坚硬硬度度有有广广泛泛应应用用,脊脊椎椎动动物物一一些些皮皮腺腺分分泌泌的的蜡蜡质质保保护护它它们们的的毛毛发发和和皮皮肤肤以以保保持持它它们们的的柔柔顺顺、润润滑滑及及防防水水;鸟鸟类类尤尤其其水水鸟鸟由由口口腺腺分分泌泌蜡蜡质质而而使使它它们们的的羽羽毛毛不不透透水水;一一些些热热带带植植物物被被一一层层蜡蜡质质包包裹裹以抵抗寄生物和水分的过分蒸腾。以抵抗寄生物和水分的过分蒸腾。生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用途,如用于生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用途,如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。洗涤剂、油膏及擦光剂等。第28页,此课
21、件共62页哦生生物物蜡蜡第29页,此课件共62页哦六、六、膜脂中的脂质膜脂中的脂质 生生物物膜膜的的中中心心结结构构是是脂脂质质双双分分子子层层,构构成成了了极极性性分分子子及及离离子子的的通通过过屏屏障障。组成生物膜的膜脂有三类:组成生物膜的膜脂有三类:甘油磷脂类甘油磷脂类(Glycerophospholipids)鞘脂类鞘脂类(Sphingolipids)固醇类固醇类(Srerols)第30页,此课件共62页哦1、三类基本的贮存脂及膜脂三类基本的贮存脂及膜脂第31页,此课件共62页哦2、胆胆固固醇醇及及胆胆酸酸第32页,此课件共62页哦异戊二烯异戊二烯第33页,此课件共62页哦异异戊戊二二
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