2022年高考化学二轮复习讲义2022年高考化学二轮复习讲义解密13 有机化学基础(集训)(解析版).docx
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1、解密13 有机化学基础一、选择题1(2021·浙江杭州市实验学校月考)下列各项中的有机物,同分异构体数目相同的是( )A分子式都为C8H10O的芳香醇和酚B甲苯的一氯取代物与分子式为C4H10O的醇C分子式为C4H8的烃与丙烷的二氯取代物D分子式为C5H12的烃与分子式为C2H4O2且能发生银镜反应的有机物【答案】B【解析】A项,分子式都为C8H10O的芳香醇和酚都含有苯环,饱和烃基和羟基,当取代基是一个时:有-CH2CH2OH、-CH(OH)CH3两种同分异构体,都是醇;当取代基是两个时:若是-CH2OH、-CH3,根据邻间对位置异构可知有三种同分异构体,且都是醇;所以醇一共有5种
2、;若是-CH2CH3、-OH,根据邻间对位置异构可知有三种同分异构体,且都是酚;当取代基是三个时:-CH3、-CH3、-OH,若是2个甲基处于邻位时,-OH有两种位置,有两种同分异构体,2个甲基处于间位时,-OH有3种位置,有3种同分异构体,2个甲基处于对位时,-OH有1种位置,有1种同分异构体,都属于酚类,所以酚类一共有9种,醇和酚数目不同,故A不符合题意;B项,甲苯的一氯代物共有4种,包括苯环上和甲基上的,分子式为C4H10O的醇可以看作羟基取代丁烷上的一个氢原子,醇的数目即为丁基的数目,有四种,所以同分异构体的数目相同,故B符合题意;C项,分子式为C4H8的烃可以是烯烃有3种(1-丁烯、
3、2-丁烯、2-甲基丙烯),可以是环烷烃有2种,共5种;采用定位法确定丙烷的二氯代物种数是4种(1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷),同分异构体数目不同,故C不符合题意;D项,分子式为C5H12的烃属于烷烃,有3种同分异构体(正戊烷、异戊烷、新戊烷),分子式为C2H4O2且能发生银镜反应的有机物可以是HOCH2CHO,还可以是HCOOCH3,有2种,所以同分异构体数目不一样,故D不符合题意;故选B。2(2021·沙坪坝区重庆八中月考)有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为64.86%,氢元素的质量分数为1
4、3.51%,它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰,且只含有一个甲基。下列关于有机物X的说法正确的是( )A分子式为C3H8OBX发生催化氧化反应,产物中官能团名称是羰基C与X含有相同官能团的同分异构体有3种DX发生消去反应生成两种结构的烯烃【答案】C【解析】由题意可知,有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%,完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,则有机物中含有氧元素,氧元素的质量分数为(164.86%13.51%)=21.63%,有机物中碳、氢、氧的个数比为=4:10:1,有机物的实验式为C4H10O,由碳原子和氢原子的个数比可知,有机物实验式就是分子式,由核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰,
5、且只含有一个甲基可知,该有机物为1丁醇。A项,由分析可知,有机物的分子式为C4H10O,故A错误;B项,1丁醇发生催化氧化反应生成丁醛,丁醛的官能团为醛基,故B错误;C项,与1丁醇含有相同官能团的同分异构体有2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇,共3种,故C正确;D项,一定条件下,1丁醇发生消去反应只能生成1丁烯,故D错误;故选C。3(2021·江苏苏州期末)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( )选项实验操作和现象结论A将乙醇和浓H2SO4混合加热产生的气体通入酸性KMnO4溶液,溶液褪色乙醇发生消去反应生成乙烯B在3mL5%的CuSO4溶液滴入34滴5%的NaOH溶液,振荡
6、后加入0.5mL的乙醛溶液并加热,未产生砖红色沉淀乙醛已经完全变质C向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,出现白色沉淀,向沉淀中加入适量蒸馏水,沉淀溶解蛋白质发生盐析D向淀粉溶液中加适量20%的H2SO4溶液,加热,冷却后加NaOH溶液至中性,再滴加少量碘水,溶液变蓝淀粉未水解【答案】C【解析】A项,乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯,A错误;B项,加入的NaOH量不足,本身不能与葡萄糖发生反应生成砖红色沉淀,因此不能判断乙醛是否变质,B错误;C项,向蛋白质溶液中加铵盐会降低蛋白质溶解度,使蛋白质析出,此过程为蛋白质的盐析,为可逆过程,加水析出的蛋白质
7、可再溶解,C正确;D项,加少量碘水,溶液变蓝,说明溶液中有淀粉,可能未全部水解,也可能部分水解,D错误;故选C。4(2021届·安徽高三月考)拉坦前列素的结构如图所示,它具有良好降眼压效果。有关该化合物,下列叙述错误的是( )A分子式为C26H10O5B1mol该有机物最多能消耗4molNaOHC能发生水解反应、加成反应D分子中不可能所有碳原子共平面【答案】B【解析】A项,根据拉坦前列素的结构简式可得其分子式为C26H10O5,A正确;B项,拉坦前列素分子中含有1个酯基,1mol该有机物最多能消耗1molNaOH,B错误;C项,拉坦前列素分子中含有酯基,能发生水解反应,含有碳碳双键,
8、能发生加成反应,C正确;D项,拉坦前列素分子中含有亚甲基,根据甲烷分子为正四面体结构可知,分子中不可能所有碳原子共平面,D正确;故选B。5(2021·河北高三一模)新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物性质描述错误的是( )A均可以与盐酸反应形成离子化合物B分别取两种化合物,加入NaOH溶液并加热,加入AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两化合物中均含有氯原子C与足量的H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变D羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快【答案】B【解析】
9、A项,这两种化合物分子中均有多个N原子,类比氨气和氨基酸的化学性质可知,其均可与H+结合,故均可以与盐酸反应形成离子化合物 ,故A正确;B项,验证卤素原子时先加碱、加热水解后,首先加硝酸酸化后再加硝酸银溶液,直接加硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀,干扰卤素的检验,故B错误;C项,这两种化合物均有1个手性碳原子,其分别与足量的H2发生加成反应后,均增加4个手性碳原子,故其分子中的手性碳原子数均发生了改变,故C正确;D项,羟基氯喹分子中有羟基,羟基为亲水基,羟基可以水分子间形成氢键,故其比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快,故D正确;故选B。6(2021·河北石家庄市石家庄二中高三月考
10、)三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件,它的某衍生物X可用于制备吸附材料,其结构如图所示,3个苯环在空间上互为120°夹角下列有关X的说法正确的是( )A分子式为C22H16O4B苯环上的一氯代物有4种C分子中最多可能有20个原子位于同一平面上D1 molX可以和过量的碳酸氢钠反应生成1molCO2【答案】C【解析】A项,三蝶烯的衍生物X中含有三个苯环,除苯环外还有4个碳原子,共含有22个C原子,每个苯环上有四个氢原子,羧基上有两个氢原子,H原子数为,两个羧基共含有4个氧原子,所以分子式为C22H14O4,A项错误;B项,三蝶烯的衍生物X呈对称结构,每个苯环上共有两种环境的氢,所以苯
11、环上的一氯代物有2种,B项错误;C项,三个苯环夹角120度,不可能共面,任选一苯环,苯环上的C原子及H原子、-COOH中的4个原子及2个季碳原子都可能共面,分子中可能共平面的原子最多有,C项正确;D项,三蝶烯的衍生物X中含有两个羧基,所以1 molX可以和2mol 碳酸氢钠反应生成2molCO2,D项错误。故选C。7(2021·四川成都市高三一模)有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成:下列相关说法正确的是( )AM中所有碳原子可能共面BN可以与钠反应生成H2CM生成N的反应为取代反应DM、N的一氯代物数目相同【答案】B【解析】A项,M中数字所标注的C均为烷烃的碳,空间结构
12、为四面体形,特别是3号位置的C,与另外四个C形成四面体,因此所有C原子不可能共平面,A错误;B项,N物质中有羟基(-OH),可以与活泼金属Na反应生成H2,B正确;C项,M生成N的过程中,M的一个羰基变为羟基,属于加成反应,C错误;D项,M有6种不同化学环境的H,因此一氯代物有6种,N有8种不同化学环境的H,但是Cl一般不能取代羟基上的H,因此一氯代物有7种,两者的一氯代物数目不同,D错误;故选B。8(2018·江苏省东台中学高三月考)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,制备Cyrneine A可用香芹酮经过多步反应合成: 下列说法正确的是( )A香芹酮的化学式为C
13、9H12OB香芹酮分子中不含有手性碳原子CCyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应,且具有酸性D香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A项,根据结构简式可知,节点为碳原子,每个碳原子形成4个共价键,不足键由氢原子补齐,香芹酮化学式为C10H14O,故A错误;B项,手性碳原子是指将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,常以* 标记手性碳原子,如图所示,香芹酮分子中含有手性碳原子,故B错误;C项,Cyrneine A分子中含有醇羟基、碳碳双键、醛基,因此可以发生加成反应、氧化反应、酯化反应、消去反应等,但分子中没有酚羟基或羧基,不具有酸性
14、,故C错误;D项,香芹酮和Cyrneine A分子中均含有碳碳双键,均能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故D正确;故选D。9(2021·江苏南通市海门中学高三月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )A甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B乙中含有2个手性碳原子C用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙D乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1 mol乙最多能与4mol NaOH反应【答案】B【解析】A项, 图中C-O-C为V形,与苯环相连的C-O键可以旋转,使得甲基C不在苯环的平面上,A错误;B项,手性碳连
15、接四个不同的原子或原子团,图中所示位置为手性碳,有2个,B正确;C项,甲中有羧基,与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,乙中有酚羟基,遇到FeCl3溶液显示紫色,都可鉴别甲和乙,C错误;D项,乙中有-NH2,显碱性,与盐酸反应;有一个酚羟基,消耗1个NaOH;有两个酯基,如图左侧酯基水解以后形成一个酚羟基和一个羧基,消耗2个NaOH,右侧酯基水解以后形成醇羟基和羧基,消耗1个NaOH;C-Br位置为卤代烃的结构,可以发生碱性水解,消耗1个NaOH,综上,1个乙分子消耗5个NaOH,即1mol乙消耗5molNaOH,D错误;故选B10(2021·江苏南通市海门中学高三月考)据报道,我国
16、科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂,在25下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物,其主要原理如图所示。下列说法正确的是( )A图中表示CH4,其空间构型是平面形B步骤、的总反应方程式是CH3OHH2O2HCHO2H2OC步骤到中消耗的CH4与H2O2的物质的量之比为1:1D根据以上原理,步骤生成CO2和H2O【答案】B【解析】A项,结合题意可知表示CH4,其空间构型是正四面体,A错误;B项,结合分析可知步骤、的总反应为CH3OH和H2O2在催化剂作用下反应生成H2O和HCHO,反应的总反应为CH3OHH2O2HCHO2H2O,B正确;C项,结合反应原理可知步骤到总反应为CH4和H2O2反应生
17、成HCHO和H2O,总反应可表示为CH4+2H2O2HCHO+3H2O,CH4与H2O2的物质的量之比为1:2,C错误;D项,由题意可知反应的最终产物为含氧有机物,则步骤应生成含氧有机物,再结合图及分析可知H2O2在每一步参加反应的机理是提供*OH和前一步产生的自由基结合,因此推测步骤生成HCOOH和H2O,D错误;故选B。11(2021·衡水中学月考)水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是( )A该反应与甲烷与氯气的反应类型相同B加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率C水杨酸分子中所有原子有可能共平面D与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(
18、不考虑立体异构)【答案】D【解析】A项,该反应与甲烷与氯气的反应均属于取代反应,故类型相同,A正确;B项,该反应为一个可逆反应,故加入过量的甲醇可以使平衡正向移动,水杨酸的转化率提高,B正确;C项,水杨酸分子中有一个苯环为平面结构,羧基中的所有原子可能共平面,且与苯环以单键连接可以任意旋转,故可与苯环共平面,另一羟基也可与苯环共平面,故所有原子有可能共平面,C正确;D项,与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构) 若为两个取代基即含有苯环、酚羟基、酯基的同分异构体则有:CH3COO-和-OH,HCOOCH2-和-OH,CH3OOC-和-OH,每一种情
19、况均有邻、间、对三种结构,若为三个取代基即含有苯环、酚羟基、甲酸酯基和甲基的同分异构体则有:先考虑两个取代基酚羟基和甲酸酯基有邻、间、对三种,而邻位时甲基有四种位置,间位时甲基也有四种位置,对位时甲基有两种位置,故一共有3×3+4+4+2-1=18种,故除去其本身符合条件的同分异构体还有18种,D错误;故选D。12(2021·通榆县第一中学校高三月考)有机物甲的结构简式为:,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):下列说法不正确的是( )A甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应B步骤I的反应方程式是:C步骤IV的反应类型是取代反应D步骤I和IV在合成甲过程中的
20、目的是保护氨基不被氧化【答案】B【解析】A项,甲分子中含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应,A正确;B项,步骤I是取代反应,反应方程式是+HCl,B错误;C项,戊的结构简式为,步骤IV是戊中的肽键发生水解反应,因此反应类型是取代反应,C正确;D项,氨基易被氧化,因此步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确,故选B。13(2021·浙江镇海中学高三选考模拟)脱氢枞酸常用于合成表面活性剂,结构简式如图所示,下列说法错误的是()A能发生酯化反应B脱氢枞酸和乙酸互为同系物C脱氢枞酸最多消耗3molH2D能和NaHCO3溶液反应产生CO2【答案】B【解析
21、】A项,脱氢枞酸含有羧基,能发生酯化反应,A项正确;B项,脱氢枞酸含有苯环,与乙酸不是相差若干个CH2,和乙酸不互为同系物,B项错误;C项,脱氢枞酸中的苯环能与H2发生加成反应,1mol脱氢枞酸最多消耗3molH2,C项正确;D项,脱氢枞酸含有羧基,能和NaHCO3溶液反应产生CO2,D项正确。故选B。14(2021·重庆高三月考)理解化学反应特征,构建化学知识网络是学好化学的关键。醇、醛、酸的部分转化关系如图所示,下列说法错误的是( )A可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别X、Y、ZBY的分子式为C10H14OCX中所有碳原子可能处于同一平面DY、Z均可以与4mol H2发生加成反应【
22、答案】D【解析】A项,X与新制Cu(OH)2悬浊液不反应,混合后无明显现象,Y中含有醛基,在加热条件下Y与新制Cu(OH)2悬浊液能反应生成砖红色沉淀Cu2O,Z中含有羧基,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2+,溶液将变为蓝色,三者的现象不同,能够鉴别,故A正确;B项,由Y的结构简式可知,Y的分子式为C10H14O,故B正确;C项,X中含有碳碳双键,碳碳双键中碳原子处于同一平面,因此X中所有碳原子可能处于同一平面,故C正确;D项,未告知Y、Z的物质的量,因此无法确定Y、Z与H2反应时所消耗H2的物质的量,故D错误;故选D。15(2021·广东广州市高三月考)吡啶广泛用作医药工
23、业原料。一种制备原理如下:下列说法正确的是( )A1mol糠醛与3mol H2反应生成1mol糠醇B苯和吡啶互为同分异构体C用金属钠可检验糠醛和糠醇D糠醇在酸性高锰酸钾溶液中转化为糠醛【答案】C【解析】A项,1mol糠醛中的醛基与1molH2发生加成反应生成1mol糠醇,A说法错误;B项,苯中不含N原子,和吡啶的分子式不同,不是同分异构体,B说法错误;C项,钠能与糠醇中的羟基反应生成H2,与糠醛不反应,C说法正确;D项,糠醇含有羟基、碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化成羧基等,D说法错误;故选C。16(2021届·湖北高三期中)食用自制“酸汤子”(用玉米水磨发酵后做的一种粗面条样的主食)
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