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1、糖类在生命活动过程中起着重要的作用第1页,本讲稿共30页糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。来源。一、糖类一、糖类 、糖的的定义、糖的的定义:具有具有多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮结构,以及能够水解生成结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物它们的一类有机化合物旧旧称称碳水化合物碳水化合物.、组成元素组成元素:C、H、O Cn(H2O)m第2页,本讲稿共30页、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能再发生水解的糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖能水
2、解成较少分子单糖的糖(10)能水解成多分子单糖的糖能水解成多分子单糖的糖(10)、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少第3页,本讲稿共30页二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖大量存在于葡萄中大量存在于葡萄中(1)葡萄糖的结构)葡萄糖的结构分子式:分子式:C6H12O6结构简式:结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO官能团:醇羟基官能团:醇羟基OH,醛基:,醛基:CHO第4页,本讲稿共30页无色晶体无色晶体易溶于水易溶于水(2)葡萄糖的物理性质)葡萄糖的物理性质(3)葡萄糖的化学性质)葡萄糖的化学性质葡萄糖是一种
3、葡萄糖是一种还原性还原性糖糖CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHO=OHOHOHOHOH第5页,本讲稿共30页加成反应加成反应酯化反应酯化反应被氧化被氧化 制镜制镜 检验糖尿病检验糖尿病能与能与H H加成生成己六醇加成生成己六醇 能使溴水及能使溴水及KMnO4溶液褪色溶液褪色在一定条件下,在一定条件下,1mol葡萄糖最多可葡萄糖最多可与与5mol醋酸发生酯化反应醋酸发生酯化反应(b)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(a)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OH-CH2OH(CHOH)4COON
4、H42AgH2O3NH3第6页,本讲稿共30页 生理氧化生理氧化分解反应分解反应(发酵反应发酵反应)C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)(g)6CO6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)H=-2840 kJ/molH=-2840 kJ/molC C6 6H H1212O O6 62CO2CO2 2+2C+2C2 2H H5 5OH OH 酒化酶酒化酶 在体内,这一反应是逐步缓慢进行的。葡萄在体内,这一反应是逐步缓慢进行的。葡萄糖放出的能量,既能维持体温,又使多余的葡萄糖放出的能量,既能维持体温,又使多余的葡萄糖变成新的贮能物质,其中之一
5、是脂肪。糖变成新的贮能物质,其中之一是脂肪。第7页,本讲稿共30页(4)葡萄糖的工业制法:)葡萄糖的工业制法:(C6H10O5)n+nH2O C6H12O6 酸或碱酸或碱(5)葡萄糖的用途:)葡萄糖的用途:人类生命活动的主要能源人类生命活动的主要能源第8页,本讲稿共30页2、果糖、果糖 OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H(1)分子式:)分子式:C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团官能团:醇羟基:醇羟基OH,羰基:,羰基:CO(2)葡萄糖与果糖互为同分异构体)葡萄糖与果糖互为同分异构体水果、蜂蜜水果、蜂蜜第9页,本讲稿共30页怎样鉴别葡萄糖
6、和果糖?怎样鉴别葡萄糖和果糖?实践活动:实践活动:P.81分子的手性分子的手性有机物的空间异构现象有机物的空间异构现象自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构型结构第10页,本讲稿共30页HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛甘油醛L-甘油醛甘油醛H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖第11页,本讲稿共30页HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式药物多巴结构简式 在两种构型的药物中,一种对人体无效,在两种构型的药物中,一种对人
7、体无效,而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病慢性病帕金森氏症。帕金森氏症。第12页,本讲稿共30页葡萄糖果糖分分子子式式 结结 构构 特特 点点存存在在物物 理理 性性 质质 化化 学学 性性 质质用用途途制制法法多羟基醛多羟基醛多羟基醛酮多羟基醛酮C6H12O6(同分异构体)同分异构体)自然界分布最广,葡萄及甜味水果中自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜无色晶体,溶于水无色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水纯净的为白色晶体,溶于水羟基性质:羟基性质:酯化反应酯化反应醛基性质:醛
8、基性质:还原性(新制还原性(新制Cu(OH)2 悬浊液、银镜反应、溴水)、悬浊液、银镜反应、溴水)、氧化性氧化性生物作用:氧化反应生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,悬浊液的反应,(碱性条件下异构化)(碱性条件下异构化)不与溴水反应不与溴水反应制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜食物食物淀粉水解淀粉水解第13页,本讲稿共30页练习练习 1、写出葡萄糖发生下列反应的化学方程式。、写出葡萄糖发生下列反应的化学方程式。(1)生理氧化)生理氧化 (2)在酒化酶的作用下转化为酒精)在酒化酶的作用下转化为酒精 (3)还原反应)还原反应2 2、下列说法正
9、确的是、下列说法正确的是 ()()A A、糖就是有甜味的物质、糖就是有甜味的物质 B B、糖的化学式、糖的化学式都都满足满足Cn(HCn(H2 2O)mO)m C C、糖就是碳水化合物、糖就是碳水化合物 D D、糖、糖都都能水解能水解 E E、糖是人体必须的六大营养物质之一、糖是人体必须的六大营养物质之一E第14页,本讲稿共30页三、低聚糖三、低聚糖蔗糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等麦芽糖、乳糖、纤维二糖等非还原性糖非还原性糖还原性糖还原性糖1、蔗糖、蔗糖蔗糖蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖糖 (1)分子式分子式:C12H22O11,结构
10、较复杂结构较复杂,分子中无醛基、无羰分子中无醛基、无羰 基,含有多个羟基。基,含有多个羟基。(2)存在:)存在:存在于甘蔗(南方)和甜菜(北方)中。存在于甘蔗(南方)和甜菜(北方)中。(3)物理性质)物理性质:无色晶体,易溶于水,有甜味。无色晶体,易溶于水,有甜味。第15页,本讲稿共30页 蔗糖在蔗糖在什么条件什么条件下能够发生水解?水解的产物下能够发生水解?水解的产物可能是什么?可能是什么?(提示:实验分组、实验步骤、实验现象、实验结论)(提示:实验分组、实验步骤、实验现象、实验结论)(4)化学性质:)化学性质:不含醛基,不能发生银镜反应,不能与新制的氢氧不含醛基,不能发生银镜反应,不能与新
11、制的氢氧 化铜反应,是非还原型二糖。化铜反应,是非还原型二糖。C12H22O11+H2O C6H12O6(葡葡)+C6H12O6(果果)H2SO4能发生水解反应,水解反应产生有还原性的糖能发生水解反应,水解反应产生有还原性的糖蔗糖蔗糖第16页,本讲稿共30页蔗糖的水解分组编号分组编号实验步骤实验步骤实验现象实验现象实验结论实验结论5mL蔗糖水蔗糖水 5mL蔗糖水蔗糖水+稀硫酸稀硫酸 5mL蔗糖水蔗糖水+NaOH水浴加热水浴加热5min加入加入 NaOH溶液中和稀硫酸溶液中和稀硫酸加入新制的氢氧化铜加热加入新制的氢氧化铜加热蓝色沉淀蓝色沉淀黑色沉淀黑色沉淀蓝色沉淀蓝色沉淀砖砖红色沉淀红色沉淀蓝色
12、沉淀蓝色沉淀黑色沉淀黑色沉淀不水解不水解水解水解不水解不水解第17页,本讲稿共30页2、麦芽糖、麦芽糖 (1)分子式分子式:C12H22O11(2)物理性质)物理性质:白无色晶体,易溶于水,有甜味。白无色晶体,易溶于水,有甜味。麦芽糖麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。(3)制备:)制备:淀粉类农产品在淀粉酶的催化作用下,在约淀粉类农产品在淀粉酶的催化作用下,在约60时,时,发生水解制得麦芽糖。饴糖的主要成分是麦芽糖。发生水解制得麦芽糖。饴糖的主要成分是麦芽糖。2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11 淀粉酶淀粉酶第18页,本讲稿共30页C12H
13、22O11+H2O 2C6H12O6(葡葡)H2SO4(4)化学性质)化学性质在稀硫酸等无机酸等催化下,麦芽糖发生在稀硫酸等无机酸等催化下,麦芽糖发生水解反应水解反应,生成两分子葡萄糖。生成两分子葡萄糖。分子中含醛基,能发生银镜反应,也能还原新制的氢氧分子中含醛基,能发生银镜反应,也能还原新制的氢氧 化铜。化铜。麦芽糖麦芽糖有还原性有还原性第19页,本讲稿共30页蔗糖(甜菜糖)蔗糖(甜菜糖)麦芽糖麦芽糖分分子子式式物物 理理 性性 质质存存 在在组组成成与与结结构构化化 学学 性性 质质 用用 途途小结:小结:C12H22O11(同分异构体)同分异构体)无色晶体,溶于水无色晶体,溶于水白色晶体
14、,溶于水,白色晶体,溶于水,不及蔗糖甜不及蔗糖甜甘蔗(甘蔗(11%14%)甜菜(甜菜(14%26%)麦芽、薯类麦芽、薯类无醛基无醛基有醛基有醛基水解反应(水解一分子)水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应,水解本身不发生银镜反应,水解后可进行后可进行本身可发生银本身可发生银镜反应镜反应食物食物食物食物第20页,本讲稿共30页思考:思考:如何检验蔗糖在如何检验蔗糖在酸性酸性溶液中水溶液中水 解否?解否?注意:要在水解液中先滴加注意:要在水解液中先滴加NaOH溶溶 液至弱碱性后再加银氨溶液溶液至弱碱性后再加银氨溶液溶
15、 液?液?第21页,本讲稿共30页1、淀粉、纤维素是重要的多糖,它们的通式都、淀粉、纤维素是重要的多糖,它们的通式都 是是(C6H10O5)n,但,但n值不同。值不同。四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素(1)淀粉的组成和结构:)淀粉的组成和结构:分子组成为分子组成为(C6H10O5)n,是由几百至几千个葡萄糖单元构成的天然,是由几百至几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。相对分子质量较大,从几高分子化合物。相对分子质量较大,从几 万到几十万。万到几十万。第22页,本讲稿共30页是白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里因膨胀是白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里因膨胀破裂而有一部分溶解,另一部分悬
16、浮在水里,形成破裂而有一部分溶解,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊。胶状淀粉糊。(这一过程称为糊化作用)(这一过程称为糊化作用)无还原性,不能发生银镜反应无还原性,不能发生银镜反应在酸或酶的作用下,水解的最终产物为葡萄糖在酸或酶的作用下,水解的最终产物为葡萄糖遇碘变蓝色,该反应用于检验淀粉或碘。遇碘变蓝色,该反应用于检验淀粉或碘。(2)淀淀 粉粉 的的性性质质(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂(C6H10O5)n水解水解(C6H10O5)x水解水解C12H22O11水解水解C6H12O6淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖第23页,本讲稿共30页淀粉的检验
17、:淀粉的检验:第24页,本讲稿共30页淀粉淀粉淀粉酶淀粉酶麦芽糖麦芽糖H+葡萄糖葡萄糖注意注意:(3)淀粉的用途)淀粉的用途人类主要营养物质之一人类主要营养物质之一在稀酸催化下制葡萄糖在稀酸催化下制葡萄糖在酶催化下制取麦芽糖、葡在酶催化下制取麦芽糖、葡萄糖、食用醇等。萄糖、食用醇等。C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂第25页,本讲稿共30页2、纤维素、纤维素(1)纤维素纤维素的组成和结构:的组成和结构:分子组成为分子组成为(C6H10O5)n,是由几千个葡萄糖单元构成的天然,是由几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。相对分子质量较大,从几十高分子化合物。相对分子质量较大,从几
18、十 万到几十百万万到几十百万。虽然分子组成相同于淀粉,但它们结构不同,分子里所含的单糖虽然分子组成相同于淀粉,但它们结构不同,分子里所含的单糖单元数目也不相同,单元数目也不相同,即即n值不同,所以它们不是同分异构体值不同,所以它们不是同分异构体。纤维。纤维素分子的结构单元含有素分子的结构单元含有三个醇羟基三个醇羟基,分子式也可写成,分子式也可写成C6H7O2(OH)3n。可发生。可发生酯化反应酯化反应。(2)纤维素的性质)纤维素的性质纤维素水解纤维素水解(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂催化剂催化剂第26页,本讲稿共30页纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应(C6H7O2
19、)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3n HNO33nH2O纤维素硝酸酯(硝酸纤维)浓硫酸浓硫酸怎样制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)?怎样制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)?第27页,本讲稿共30页(3)纤维素的用途)纤维素的用途(6个方面)个方面)1.棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3.制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含(硝酸纤维)。根据含N量分为量分为火棉火棉(含(含N量较高,用于制造无烟火药)量较高,用于制造无烟火药)胶棉胶棉含含N量较低,用于量较低,用于制赛璐珞和喷漆制赛璐珞和
20、喷漆4.制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片5.制造制造粘胶纤维粘胶纤维:NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称处理后所得,其中的长纤维称人造丝人造丝,短纤维称,短纤维称人造棉人造棉6.食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。第28页,本讲稿共30页淀粉纤维素分子式分子式物理性质物理性质存存 在在组成与结构组成与结构化学性质化学性质用用 途途小结小结(C6H10O5)n (n值淀粉小于纤维素)值淀粉小于纤维素)无甜味,白色粉末状物质。不溶于无甜味,白色粉末状物质。不溶于冷水,热水中膨胀破裂,部分溶解,冷水,
21、热水中膨胀破裂,部分溶解,部分悬浮,形成胶体部分悬浮,形成胶体白色、无味丝状固体物质。白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂不溶于水及一般有机溶剂大米、小麦、马铃薯等谷类食物大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花木材、棉花直链淀粉(可溶),支链淀粉直链淀粉(可溶),支链淀粉(不可溶)无还原性(不可溶)无还原性仅为直链仅为直链 无还原性无还原性遇遇I2变蓝,可水解为葡变蓝,可水解为葡萄糖,具有胶体的性质萄糖,具有胶体的性质可水解为葡萄糖,与硝可水解为葡萄糖,与硝酸、二乙酸酐发生酯化酸、二乙酸酐发生酯化反应反应食物、制葡萄糖、酒精食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘纤维素乙酸酯、粘胶纤维,造纸胶纤维,造纸第29页,本讲稿共30页淀粉的水解(纤维素的水解)分组编号分组编号实验步骤实验步骤实验现象实验现象实验结论实验结论 0.5g淀粉淀粉+5mL水水 0.5g淀粉淀粉+5mL水水+稀硫酸稀硫酸 0.5g淀粉淀粉+5mL水水+NaOH加热煮沸加热煮沸5min加入加入NaOH溶液中和稀硫酸溶液中和稀硫酸各取少许,滴加碘水各取少许,滴加碘水加入新制的氢氧化铜加热加入新制的氢氧化铜加热蓝色沉淀蓝色沉淀黑色沉淀黑色沉淀蓝色沉淀蓝色沉淀砖红色沉淀砖红色沉淀蓝色沉淀蓝色沉淀黑黑色沉淀色沉淀不水解不水解不水解不水解发生水解发生水解第30页,本讲稿共30页
限制150内