《不饱和脂肪烃》PPT课件.ppt
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1、 第第 三三 章章 不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃 Unsaturated Hydrocarbons第一节第一节 烯烃烯烃(alkenes)和炔烃和炔烃(alkynes)一一.烯烃和炔烃的结构烯烃和炔烃的结构 官能团:官能团:C=C(键);键);=Csp2;五个五个键在键在同一个平面上;同一个平面上;电子云分布在平面的上下方。电子云分布在平面的上下方。一个一个 键两个键两个 键键 二二.命名和异构命名和异构 IUPAC命名法命名法1)选择含)选择含C=C最长的碳链为主链;最长的碳链为主链;2)近双键端开始编号:)近双键端开始编号:3)将双键位号写在母体名称之前。)将双键位号写在母体名称之前。3,5-
2、二甲基-3-庚烯4,4-二甲基-2-乙基-1-己烯当分子中既有当分子中既有C=C又有又有CC时,命名为时,命名为某烯炔某烯炔5-乙烯基乙烯基-2-辛烯辛烯-6-炔炔4-乙基乙基-1-庚烯庚烯-5-炔炔1,3-丁二烯三个需要记忆的烯基:异丙烯基丙烯基烯丙基CH2=CHCCCH2CH2CH=CHCH3 1,7-壬二烯壬二烯-3-炔炔环状烯烃的命名环状烯烃的命名环状状烯烃的命名一般以的命名一般以环某某烯为母体母体,在,在环烯分子中分子中双双键位次位次最低(最低(1 1位)位)可以省略可以省略,取,取代基代基则应该编号,而且号,而且满足足“最低系列最低系列”规则。3甲基环己烯 1甲基环丁烯 如果如果环
3、上有两个或两个以上双上有两个或两个以上双键,则双双键的位置不能省略。的位置不能省略。在在较复复杂结构的化合物中,有构的化合物中,有时可以把碳碳双可以把碳碳双键部分当取代基,如部分当取代基,如CH=CHCH=CH2 2叫乙叫乙烯基。基。3乙烯基环己烯2甲基1,3环己二烯 3甲基1,4环己二烯 练练 习:习:2-乙基-1-丁烯2,3,5-三甲基-4-乙基-2-己烯2,4-二甲基-1-戊烯3-甲基-1-庚烯-5-炔烯(炔)烃的异构烯(炔)烃的异构一、构造异构:烯烃由于碳架不同和双键在碳架上的位置不同(位置异构)而具有各种异构体。二、几何异构:1.顺反异构:例:丁烯 CH3CH=CHCH3 双键旋转:
4、在旋转过程中,键完全断裂。与双与双键碳直接相碳直接相连的原子是共平面的。的原子是共平面的。相同基团在双键同侧的为顺式异构体式异构体(cis-isomers);相同基团在双键异侧的为反式异反式异 构体构体(trans-isomers)反-2-丁烯顺-2-丁烯归 纳:1.1.共价共价键不能自由旋不能自由旋转是构成是构成顺反异构反异构体的前提因素;体的前提因素;2.2.任一个双任一个双键碳原子上相碳原子上相连的两个原子的两个原子(团)相同)相同时,不存在,不存在顺反异构;反异构;3.3.其他阻止分子中其他阻止分子中键的旋的旋转的因素也可的因素也可以构成以构成顺反异构,如:反异构,如:环。如如何何确确
5、定定下下列列化化合合物物的的顺反反异异构构?2.(Z)2.(Z)、(E)(E)标记法:法:IUPACIUPAC命名命名规则()()将两个双将两个双键碳原子上的取代基排序,碳原子上的取代基排序,较优基基团在双在双键同同侧的的为Z Z式异构体,式异构体,较优基基团在双在双键异异侧的的为E E式异构体。式异构体。基基团优先排序先排序规则:(1).(1).双双键碳上所碳上所连原子,原子序数大的原子,原子序数大的优先;先;同位素原子按原子量排列,原子量大的同位素原子按原子量排列,原子量大的优先;先;IBrClSPONCDHIBrClSPONCDH(2).(2).与双与双键直接相直接相连的原子相同的原子相
6、同时,则顺次逐个次逐个比比较相相连原子的原子序数;原子的原子序数;(3).(3).将双将双键或三或三键结合的原子看作是双重或三重合的原子看作是双重或三重的。的。实例一实例一(2E)-5-甲基甲基-3-丙基丙基-2-庚烯庚烯 (2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 命名实例命名实例实例二实例二 (Z)-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene注意:用注意:用顺、反和用、反和用(Z)(Z)、(E)(E)表示表示烯烃的构的构型是两种不同命名方法,它型是两种不同命名方法,它们之之间不存在任不存在任何何对应关系。例:关系。例
7、:反反-3-3-甲基甲基-4-4-乙基乙基-3-3-庚庚烯(Z)-3-(Z)-3-甲基甲基-4-4-乙基乙基-3-3-庚庚烯练习:指出下列化合物的几何构型并命名:指出下列化合物的几何构型并命名:练习:指出下列化合物的:指出下列化合物的(Z)(Z)、(E)(E)构型,有构型,有顺反构型的同反构型的同时指出指出顺反构型:反构型:三三 烯炔炔烃的性的性质1、物理性质:physical properties烯烃和炔和炔烃的物理性的物理性质与与烷烃的相似,均不溶的相似,均不溶于水。于水。2 24 4个碳原子的个碳原子的烯烃、炔、炔烃在室温下在室温下为气体,气体,5 51919个碳原子的个碳原子的烯烃在室
8、温下在室温下为液体。液体。炔炔烃的沸点比相的沸点比相应烯烃高高10102020,烯烃和炔和炔烃的密度都小于的密度都小于1 1 Characteristics of alkenes and alkynes:0 0.33 0 /10-30 b.p.1oC 4oCooC反式异构体对称性较高,熔点高于顺式异构体。反式异构体对称性较高,熔点高于顺式异构体。顺式异构体极性较强,沸点高于反式异构体。顺式异构体极性较强,沸点高于反式异构体。physical properties三三 烯炔烃的性质烯炔烃的性质2 2、化学性、化学性质:chemical properties chemical properties
9、 活活泼 (一)、加成反(一)、加成反应;(二)、氧化反(二)、氧化反应;(三)、(三)、-H-H的的卤代反代反应;(四)、(四)、烯烃的聚合。的聚合。(五)、炔(五)、炔烃的特殊反的特殊反应。(一)、加成反(一)、加成反应:addition reactionaddition reaction1.1.加加氢(还原原氢化)化)有机物去氧或加有机物去氧或加氢看作被看作被还原,原,发生生还原反原反应;反之,加氧或去;反之,加氧或去氢看作被氧化,看作被氧化,发生氧生氧化反化反应。炔炔烃的分步加成:的分步加成:看一看:烯键催化加氢是在催化剂表面进行的,催化剂、溶剂和压力都有影响:2.2.与与卤素加成(素
10、加成(ClCl2 2,BrBr2 2)用于用于鉴定定烯烃及合成及合成卤代衍生物(溴的四代衍生物(溴的四氯化化碳溶液呈碳溶液呈红棕色,把它滴加到棕色,把它滴加到烯烃中,中,立即褪立即褪色)。色)。如何解如何解释下列下列实验事事实:NaCl,NaI,NaNO3等三种盐单独与烯烃不起反应。两个溴原子在双键上的加成不是同步的。两个溴原子在双键上的加成不是同步的。烯烃亲电加成反加成反应机理机理(electrophilic(electrophilic addition reaction)addition reaction):反反应的的实质是缺少是缺少电子的子的BrBr+进攻攻电子密子密 度高的度高的键,是
11、一种,是一种亲电加成。加成。炔炔烃的的亲电加成反加成反应机理机理类似,可以停留在似,可以停留在只加只加1mol1mol卤素的素的阶段。两个段。两个卤原子反式加成。原子反式加成。(Z)-1,2-二溴-1-己烯(E)-1,2-二溴-1-己烯3.3.与极性与极性试剂加成加成常用的极性常用的极性试剂:HXHX,H H2 2O O,H-OSOH-OSO3 3H H,HI(HHI(H3 3POPO4 4 +KI)+KI),HXOHXO等。等。这些些试剂都可以与都可以与烯(炔)(炔)烃发生生亲电加成反加成反应。(主)(主)在在烯烃及炔及炔烃与与卤化化氢加成加成时,氢原子原子总是加在是加在含含氢较多的碳原子多
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