《脂肪烃及芳香烃》PPT课件.ppt
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1、第五章第五章 芳香烃芳香烃 Aromatic compounds概述概述 nAliphatic and aromatic compoundsn芳香性芳香性 Aromaticity+Br2/CCl4+Br2/FeBr3KMnO4Aromaticity 芳香性芳香性稳定的环,易取代,难加成,难氧化稳定的环,易取代,难加成,难氧化?(Industrial source of alkylbenzenes)nCoalnPetroleumn(见书(见书第四节第四节)Coal(no air)Coke(焦炭)焦炭)Coal tar(煤焦油煤焦油)+Coal gasBenzene,toluene,xylenes
2、,phenolcycloalkanesAromatic hydrocarbonCatalytic reforming催化重整催化重整馏分名称馏分名称 沸点范围沸点范围/主要成分主要成分 轻油轻油 360 沥青、游离碳沥青、游离碳煤焦油的分馏产物煤焦油的分馏产物 n单环芳烃单环芳烃 n多环芳烃多环芳烃 n非苯芳烃非苯芳烃 第一节第一节 单环芳烃单环芳烃 n苯及同系物苯及同系物(benzene and homolog)一一.苯的结构苯的结构(structure of benzene)n1.开库勒结构式(开库勒结构式(Kekule structure)nIn 1834 E.Mitscherlichn
3、In 1865 August Kekule August KekulenI was sitting writing at my textbook,but the work did not progress;my thoughts were elsewhere.I turned my chair to the fire,and dozed.Again the atoms were gamboling before my eyes.This time the smaller groups kept modestly in the beckground.My mental eye,rendered
4、more acute by repeated visions of thisnkind,could now distinguish larger structures of manifold conformations;long rows,sometimes more closely fitted together;all twisting and turning in snake-like motion.But look!What was that?One of the snakes had seized hold of its own tail,and the form whirled m
5、ockingly before my eyes.As if by a flash of lightning I woke;I spent the rest of the night working out the consequences of the hypothesis.Let us learn to dream,gentlemen,and then perhaps we shall learn the truth.August Kekulen苯环结构的诞生是有机化苯环结构的诞生是有机化学发展史上的一块里程碑学发展史上的一块里程碑Kekule formulaDewar formula 2.
6、轨道理论轨道理论Theory of orbitnC SP2(1)C sp2 hybridized(2)Particularly stable(3)电子离域电子离域 Electron DelocalizationCH3CH3 Csp3-Csp3 154 pmCH2=CHCH3 Csp2-Csp3 150 pmCH2=CHCH=CH2 Csp2-Csp2 146 pmC6H6 Csp2-Csp2 139 pm3.分子轨道理论分子轨道理论Theory of molecular orbit4.共振共振(Resonance structure of benzene)Resonance Contribut
7、orsLinus pauling电子离域与共振电子离域与共振Electron Delocalization and Resonancen 上述非经典结构式较好地表示了电子的离域,但是上述非经典结构式较好地表示了电子的离域,但是却无法告诉我们该结构中含有多少双键。因此化学家却无法告诉我们该结构中含有多少双键。因此化学家常用常用共振结构共振结构(共振极限结构)共振极限结构)来表示。来表示。np-electrons in conjugated dienes and benzene are delocalizedn定域电子:定域电子:被限制在两个原子核区域内运动的电子被限制在两个原子核区域内运动的电子
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