《黄酮类化合物》PPT课件.ppt
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1、二、理化性质二、理化性质一、概述一、概述三、提取与分离三、提取与分离第四章第四章 黄酮类化合物黄酮类化合物四、结构鉴定四、结构鉴定黄酮化合物是植物中分布最广的一类物质黄酮化合物是植物中分布最广的一类物质,几乎几乎每种植物中都有。每种植物中都有。据估计,经植物光合作用所固定的碳据估计,经植物光合作用所固定的碳2%转变为转变为黄酮类化合物或与其密切相关的其他化合物,大部黄酮类化合物或与其密切相关的其他化合物,大部分的鞣质也是由黄酮类化合物转变来的。分的鞣质也是由黄酮类化合物转变来的。黄酮对植物的生长黄酮对植物的生长,发育发育,开花开花,结果以及抵御结果以及抵御异物的侵袭其着重要的作用异物的侵袭其着
2、重要的作用.由于其分布广由于其分布广,部分化部分化合物在植物中较高合物在植物中较高,而且多数化合物容易以结晶形而且多数化合物容易以结晶形式获得式获得,所以他是较早被人类发现的一类天然产物所以他是较早被人类发现的一类天然产物.很早已前 黄酮主要用作染料19世纪后 开始化学和生理活性研究1974 黄酮化合物1674 苷苷元 902,苷7221978 22001980 2721 1999 64672006 9000 黄酮类化合物具有一定生理活性,虽然不及生物碱作用强,由于分布广泛,种类繁多,因此这类化合物的研究比较广泛和深入,是天然产物中的一类重要的化合物.新橙皮糖基(一)、定义(一)、定义黄酮类化
3、合物黄酮类化合物(flavonoids):是是泛指两个泛指两个苯环苯环(A-A-与与B-B-环)通过中环)通过中 央央三碳链三碳链相互联结而成的一系列化合物。相互联结而成的一系列化合物。即即 结构结构一、一、概述概述一、一、概述概述基本母核:黄酮类化合物多具有颜色,在植物体内大黄酮类化合物多具有颜色,在植物体内大部分与糖结合成甙,一部分以游离形式存在。部分与糖结合成甙,一部分以游离形式存在。而且生理活性多种多样,引起了国内外的广而且生理活性多种多样,引起了国内外的广重视,研究进展很快。重视,研究进展很快。如如芦丁:降低血管通透性芦丁:降低血管通透性银杏叶提取物:降低血胆固醇银杏叶提取物:降低血
4、胆固醇一、一、概述概述(二)分类(二)分类 分类依据:分类依据:a:中央三碳链的氧化程度、中央三碳链的氧化程度、b:B-环联接位置(环联接位置(2-或或3-位)位)c:三碳链是否构成环状:三碳链是否构成环状可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。一、一、概述概述 (二)分类(二)分类1.黄酮及黄酮醇黄酮及黄酮醇三碳链部分结构三碳链部分结构黄酮类黄酮类(flavones)黄酮醇黄酮醇(flavonol)一、一、概述概述 (二)分类(二)分类1.黄酮及黄酮醇黄酮及黄酮醇一、一、概述概述黄芩素(二)分类(二)分类2.二氢黄酮及二氢黄酮醇二氢黄酮及二氢黄酮醇二氢
5、黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类花色素类花色素类(anthocyanidins)一、一、概述概述(二)分类(二)分类2.二氢黄酮及二氢黄酮醇二氢黄酮及二氢黄酮醇一、一、概述概述杜鹃素二氢槲皮素 异黄酮类异黄酮类二氢异黄酮类二氢异黄酮类一、一、概述概述(二)分类(二)分类3.异黄酮及二氢异黄酮异黄酮及二氢异黄酮 一、一、概述概述(二)分类(二)分类3.异黄酮及二氢异黄酮异黄酮及二氢异黄酮大豆素大豆素 查耳酮类查耳酮类二氢查耳酮类二氢查耳酮类一、一、概述概述(二)分类(二)分类4.查耳酮及二氢查耳酮类查耳酮及二氢查耳酮类 一、一、概述概述(二)分类(二)分类4.查耳酮及二氢查耳酮类查耳酮及
6、二氢查耳酮类新橙皮糖基柑橘苷二氢查耳酮柑橘苷二氢查耳酮2-羟基查耳酮羟基查耳酮一、一、概述概述(二)分类(二)分类4.查耳酮及二氢查耳酮类查耳酮及二氢查耳酮类二氢黄酮二氢黄酮一、一、概述概述新红花苷(无色)新红花苷(无色)初期初期淡黄色淡黄色红花苷(黄色)红花苷(黄色)中期中期深黄色深黄色醌式红花苷(红色)醌式红花苷(红色)后期后期红色红色(二)分类(二)分类 5.橙酮类(噢橙酮类(噢类)类)一、一、概述概述硫磺菊素(二)分类(二)分类6.花色素类花色素类 及黄烷醇类及黄烷醇类花色素类花色素类黄烷黄烷-3-醇类醇类黄烷黄烷-3,4-二醇二醇类类一、一、概述概述+(二)分类(二)分类6.花色素类
7、花色素类 及黄烷醇类及黄烷醇类一、一、概述概述矢车菊素无色矢车菊素(二)分类(二)分类7.鱼藤酮类鱼藤酮类一、一、概述概述 Amorphigenolb 12-a-羟醛鱼羟醛鱼滕滕酮酮(12a-hydroxyretenoids)2-hydroxypachyrrhigoneC脱脱氢鱼氢鱼滕滕酮酮(dehydroretenoids)a 鱼滕酮鱼滕酮(retenoids)dehydrolineone(二)分类(二)分类8.紫檀素类紫檀素类一、一、概述概述 a.6a-羟羟基紫檀素基紫檀素(6a-hydroxypetercarpans)b.紫檀烯紫檀烯(petercarpenes)(二)分类(二)分类9.
8、双苯吡酮类双苯吡酮类(酮类酮类)一、一、概述概述异芒果素(二)分类(二)分类9.双苯吡酮类双苯吡酮类(酮类酮类)一、一、概述概述(二)分类(二)分类9.高异黄酮类高异黄酮类一、一、概述概述(二)分类(二)分类10.其他类其他类少少数数黄黄酮酮类类化化合合物物结结构构较较为为复复杂杂,如如水水飞飞蓟蓟素素(silybin)(silybin)为黄酮木脂体类化合物。为黄酮木脂体类化合物。一、一、概述概述 而榕碱而榕碱(ficine)(ficine)及异榕碱及异榕碱(isoficine)(isoficine)则为生物则为生物碱型黄酮。碱型黄酮。一、一、概述概述一、一、概述概述其他分类方法;其他分类方法
9、;平面型分子:黄酮、黄酮醇、查耳酮、花色素类平面型分子:黄酮、黄酮醇、查耳酮、花色素类非平面型分子:二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮非平面型分子:二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮一、一、概述概述二、理化性质二、理化性质一、概述一、概述三、提取与分离三、提取与分离第四章第四章 黄酮类化合物黄酮类化合物四、结构鉴定四、结构鉴定1、性状性状黄黄酮酮类类化化合合物物多多为为结结晶晶性性固固体体,少少数数(如如黄黄酮酮甙甙类类)为无定形粉末。为无定形粉末。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质2、颜色颜色黄黄酮酮的的色色原原酮酮部部分分无无色色,在在2-2-位位上上引引入入苯苯环环后后,即即形形成
10、成交交叉叉共共轭轭体体系系,使使共共轭轭链链延延长长,因而呈现出颜色。因而呈现出颜色。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质2、颜色颜色黄酮、黄酮醇及其甙类:多显灰黄黄酮、黄酮醇及其甙类:多显灰黄黄色,黄色,查耳酮:黄查耳酮:黄橙黄色,橙黄色,异黄酮:显微黄色,异黄酮:显微黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇:不显色。二氢黄酮、二氢黄酮醇:不显色。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质2、颜色颜色 在在上上述述黄黄酮酮、黄黄酮酮醇醇分分子子中中,尤尤其其在在7-7-位位及及4-4-位位引引入入OHOH及及OCHOCH3 3等等供供电电基基后后,化化合合物物的的颜颜色色加加深深
11、,但但在在其其它它位位置置引引入入OHOH、OCHOCH3 3等等供供电电基基影响较小。影响较小。花花色色甙甙及及其其甙甙元元的的颜颜色色随随pH不不同同而而改改变变,一一般般显红色显红色(pH 7)、紫色、紫色()、蓝色蓝色(pH)等颜色。等颜色。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3、旋光性旋光性甙甙元元中中,二二氢氢黄黄酮酮、二二氢氢黄黄酮酮醇醇、黄黄烷烷及及黄黄烷烷醇醇具具有有手手性性碳碳,具具旋旋光光性性,其其余余黄黄酮酮类类无无旋旋光光性性。甙甙类类结结构构中中含含糖糖的的部部分分结结构构,故故均均有有旋旋光光性性,且多为左旋。且多为左旋。二、二、黄酮类化合物的理化
12、性质黄酮类化合物的理化性质二氢黄酮类二氢黄酮类二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类 (flavanones)(flavanones)(flavanonols)(flavanonols)黄烷黄烷-3,4-3,4-二醇类二醇类 (flavan-3,4-diols)(flavan-3,4-diols)二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄烷黄烷-3-3-醇类醇类 (flavan-3-(flavan-3-ols)ols)二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质4、溶解度溶解度一般来说,一般来说,游离甙元:游离甙元:难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇
13、、醋酸乙 酯酯、乙乙醚醚等等有有机机溶溶剂剂及及稀稀碱碱液液中中。非非平平面面型型亲亲水水性性大于平面型分子。大于平面型分子。花色甙元(花青素)类:花色甙元(花青素)类:以以离离子子形形式式存存在在,水水溶溶度度较较大大。黄黄酮酮类类甙甙元元分分子子中羟基数越多,水中的溶解度越大。中羟基数越多,水中的溶解度越大。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质4、溶解度溶解度黄酮甙类:黄酮甙类:水水溶溶性性比比相相应应甙甙元元为为大大;糖糖链链越越长长,则则水水溶溶度度越越大大,一一般般易易溶溶于于热热水水、甲甲醇醇、乙乙醇醇等等强强极极性性溶溶剂中,但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。剂
14、中,但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质5、酸碱性酸碱性酸性酸性黄黄酮酮类类化化合合物物因因分分子子中中多多含含有有游游离离酚酚羟羟基基,故故显显酸酸性性,可可溶溶于于碱碱性性溶溶液液中中。酸酸性性强强弱弱顺顺序序依依次次为为:7 7,4-4-二二OH OH 7-7-或或4-OH4-OH 一一般般酚酚OH OH 5-OH 5-OH。此此性性质质可用于提取、分离及鉴定工作可用于提取、分离及鉴定工作。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质5、酸碱性酸碱性碱性碱性黄黄酮酮类类化化合合物物分分子子中中-吡吡喃喃酮酮环环上上的的1-1-位
15、位氧氧原原子子,因因有有未未共共用用的的电电子子对对,故故表表现现微微弱弱的的碱碱性性,可可与与强强无无机机酸酸,如如浓浓硫硫酸酸、盐盐酸酸等等生生成成(金金羊羊)盐盐,但但生生成成的的(金羊)(金羊)盐不稳定,加水可分解。盐不稳定,加水可分解。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应1)盐酸盐酸-镁粉(或锌粉)反应:镁粉(或锌粉)反应:二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应1)盐酸盐酸-镁粉(或锌粉)反应:镁粉(或锌粉)反应:多多数数黄黄酮酮、黄黄酮酮醇醇、二二氢氢黄黄酮酮及及二二氢氢黄黄酮酮醇醇类类化化合合物物显显橙橙红红紫
16、紫红红色色,少少数数显显紫紫蓝蓝色色。查查耳耳酮酮、橙橙酮酮、儿儿茶茶素素类类不不显显色色。异异黄黄酮类一般不显色。酮类一般不显色。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应2)四氢硼钠(钾)反应:四氢硼钠(钾)反应:NaBHNaBH4 4是是对对二二氢氢黄黄酮酮类类化化合合物物专专属属性性较较高高的的一一种种还还原原剂剂。与与二二氢氢黄黄酮酮类类化化合合物物产产生红生红 紫色。其它黄酮类化合物均不显色。紫色。其它黄酮类化合物均不显色。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应3)铝盐:铝盐:生生 成成 的的 络络 合合 物物 多多
17、为为 黄黄 色色(max=415nm),并并有有荧荧光光,可可用用于于定定性性及及定定量量分分析析。常常用用试试剂剂为为1%1%三三氯氯化化铝铝或或硝硝酸铝溶液。酸铝溶液。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应4)锆盐:锆盐:多多用用2%2%二二氯氯氧氧化化锆锆(ZrOClZrOCl2 2)甲甲醇醇溶溶液液。黄黄酮酮类类化化合合物物分分子子中中有有游游离离的的3-3-或或5-OH5-OH存存在在时时,均均可可反反应应生生成黄色的锆络合物。成黄色的锆络合物。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应4)锆盐:锆盐:3-OH,4-酮酮
18、基基络络合合物物的的稳稳定定性性 5-OH,4-酮酮基基络络合合物物(仅仅二二氢氢黄黄酮酮醇醇除除外外)。当当反反应应液液中中接接着着加加入入枸枸橼橼酸酸后后,5-5-羟羟基基黄黄酮酮的的黄黄色色溶溶液液显显著著褪褪色色,而而3-3-羟羟基基黄黄酮酮溶溶液液仍仍呈呈鲜鲜黄黄色色(锆(锆枸橼酸反应)。枸橼酸反应)。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 6、显色反应显色反应5)镁盐:镁盐:二二氢氢黄黄酮酮、二二氢氢黄黄酮酮醇醇类类与与醋醋酸酸镁镁的的甲甲醇醇溶溶液液,加加热热可可显显天天蓝蓝色色荧荧光光,若若具具有有C5-OHC5-OH,色色泽泽更更为为明明显显。而而黄黄酮酮、黄黄
19、酮酮醇醇及及异异黄黄酮酮类类等等则显黄则显黄橙黄橙黄褐色。褐色。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应6)硼酸显色反应硼酸显色反应:在在无无机机酸酸或或有有机机酸酸存存在在条条件件下下,5-5-羟羟基基黄黄酮酮及及2-2-羟羟基基查查耳耳酮酮可可与与硼硼酸酸反反应应,呈呈亮亮黄黄色色并带黄绿色荧光。并带黄绿色荧光。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应7)氯化锶(氯化锶(SrCl2):):在在氨氨性性甲甲醇醇溶溶液液中中,可可与与分分子子中中具具有有邻邻二二酚酚羟羟基基结结构构的的黄黄酮酮类类化化合合物物生生成成绿绿色色 棕棕
20、色色乃乃至至黑色沉淀。黑色沉淀。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质6、显色反应显色反应8)碱性试剂显色反应:碱性试剂显色反应:在在日日光光及及紫紫外外光光下下,通通过过纸纸斑斑反反应应,观观察察样样品品用用氨氨蒸蒸气气和和其其他他碱碱性性试试剂剂处处理理后后的的色色变变深深的的情情况况。当当分分子子中中有有邻邻二二酚酚羟羟基基取取代代或或3,4-二二羟羟基基取取代代时时,在在碱碱液液中中很很快快氧氧化化,最最后后生生成成绿绿棕色沉淀。棕色沉淀。二、二、黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质说明各化合物的结构类型说明各化合物的结构类型练习练习说明各化合物的结构类型说明各化
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