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1、第五章第五章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物3-2-2 3-2-2 醛类醛类乙醛有哪些主要化学性质?乙醛有哪些主要化学性质?1.加成反应加成反应2.氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧b.催化氧化催化氧化c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的(银氨溶液、新制的Cu(OH)2)d.使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色醛类物质还有哪些醛类物质还有哪些?它们具有哪些性?它们具有哪些性质呢?质呢?学习重点学习重点学习难点学习难点第二节第二节 醛(第二课时)醛(第二课时)醛醛 类类1.甲醛的结构、性质与用途。甲醛的结构、性质与用途。2.通过官能团掌握醛类的性质通过官能团掌握醛类的性
2、质1.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。2.理解醛类的性质与应用。理解醛类的性质与应用。一、醛一、醛1.概念:概念:分子里由分子里由_与与_相连接而形成的相连接而形成的化合物。化合物。注意:注意:醛基要写成醛基要写成CHO,而不能写成,而不能写成COH或或CH=O。醛一定含有醛基,但含有醛基的物质不一定是醛醛一定含有醛基,但含有醛基的物质不一定是醛(如如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基),但它们都具有醛基的化学性质。,但它们都具有醛基的化学性质。2.官能团官能团:_基基(_)。3.通式:通
3、式:饱和一元醛为饱和一元醛为_或或_。醛基醛基烃基烃基醛醛CHOCnH2nOCnH2n1CHO1.甲醛甲醛 甲醛也叫甲醛也叫_,是结构最简单的醛,结构简,是结构最简单的醛,结构简式为式为_。在通常状况下是一种。在通常状况下是一种_色具色具有有_气味的气味的_体,体,_溶溶于水。质量分数为于水。质量分数为35%40%的甲醛水溶液又称的甲醛水溶液又称_,是一种防腐剂。,是一种防腐剂。二、常见的醛二、常见的醛蚁醛蚁醛HCHO无无强烈刺激性强烈刺激性气气易易福尔马林福尔马林2.乙醛乙醛 结构简式为结构简式为_或或_,其核磁共,其核磁共振氢谱图中有振氢谱图中有_个吸收峰。乙醛是个吸收峰。乙醛是_色、具有
4、色、具有_气味的液体,易气味的液体,易_,易,易_,能跟,能跟_互溶。互溶。二、常见的醛二、常见的醛CH3CHO两两无无刺激性刺激性挥发挥发燃烧燃烧水、乙醇水、乙醇三、酮三、酮1酮的结构酮的结构 酮是由羰基(酮是由羰基()与两个烃基相连的化)与两个烃基相连的化合物。可表示为合物。可表示为 。2丙酮丙酮(1)结构结构丙酮是最简单的酮类,结构简式为丙酮是最简单的酮类,结构简式为_。(2)物理性质物理性质常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶。快的气味,能与水、乙醇等混溶。(3)化学性质化学性质 丙酮不能被丙酮不能
5、被_、新制、新制_等弱等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成氧化剂氧化,但能催化加氢生成2丙醇。丙醇。银氨溶液银氨溶液Cu(OH)2 悬浊液悬浊液【例题一】【例题一】丙烯醛的结构简式为丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO。下列关于。下列关于它性质的叙述中错误的是它性质的叙述中错误的是()A.能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.在一定条件下与在一定条件下与H2充分反应,生成充分反应,生成1丙醇丙醇C.能发生银镜反应表现出氧化性能发生银镜反应表现出氧化性D.在一定条件下能被空气氧化在一定条件下能被空气氧化有机物分子中若含有多个官能团,判断其性有机物分子中若
6、含有多个官能团,判断其性质时,先全面分析各个官能团对应的性质,再质时,先全面分析各个官能团对应的性质,再进行归类整合。进行归类整合。【名名师师点点睛睛】【例题一】【例题一】C由于丙烯醛含有由于丙烯醛含有 ,又含有,又含有 ,所以,所以它既有它既有 的性质,也有醛的性质。的性质,也有醛的性质。查与溴查与溴水发生加成反应;水发生加成反应;可与高锰酸钾酸性溶液反应;可与高锰酸钾酸性溶液反应;催化加催化加H2生成饱和一元醇;生成饱和一元醇;被被O2氧化;氧化;发生发生银镜反应等。银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的。三项的叙述是正确的。C项项中在与中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还
7、原发生银镜反应时,表现为还原性,故选性,故选C项。项。答案答案【解解析析】1.甲醛的物理性质及用途甲醛的物理性质及用途(1)无色、具有强烈刺激气味的气体,具有爆炸性、无色、具有强烈刺激气味的气体,具有爆炸性、腐蚀性、毒性。腐蚀性、毒性。(2)易溶于水,质量分数为易溶于水,质量分数为3540%的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫福尔马林,用于浸制生物标本。福尔马林,用于浸制生物标本。(3)甲醛是一种重要的有机原料,应用于塑料工业、甲醛是一种重要的有机原料,应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。合成纤维工业、制革工业等。一、甲醛一、甲醛2.甲醛的结构甲醛的结构 甲醛的分子式为:甲醛的分子式为:CH2O
8、,结构式为,结构式为 ,结,结构简式为构简式为HCHO。相当于两个醛基,故发生氧化反应。相当于两个醛基,故发生氧化反应时时 (CH之间插入一个氧原之间插入一个氧原子),即生成子),即生成H2CO3,再分解成,再分解成CO2和和H2O。一、甲醛一、甲醛HCHO3.甲醛的化学性质甲醛的化学性质(1)氧化反应)氧化反应与银氨溶液反应与银氨溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应一、甲醛一、甲醛3.甲醛的化学性质甲醛的化学性质(2)加成反应)加成反应一、甲醛一、甲醛二、醛类的化学性质二、醛类的化学性质1.醛类的基本性质:醛类的基本性质:方框中方框中“”为醛基。饱和一元醛的为醛基。饱和一元
9、醛的通式为通式为CnH2n+2。(1)CH键可断裂,发生氧化反应,生成羧酸。键可断裂,发生氧化反应,生成羧酸。,醛也可以被酸性高锰酸钾溶液,醛也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使高锰酸钾溶液褪色。氧化,而使高锰酸钾溶液褪色。(2)含有)含有 ,可发生还原反应(加氢),生成醇。,可发生还原反应(加氢),生成醇。例如:例如:(3)醛基既有氧化性,又有还原性,其氧化还原关系为:)醛基既有氧化性,又有还原性,其氧化还原关系为:二、醛类的化学性质二、醛类的化学性质1.醛类的基本性质:醛类的基本性质:2.醛基的加成反应:醛基的加成反应:醛基含有不饱和碳原子,可发醛基含有不饱和碳原子,可发生加成反应。能与乙醛
10、发生加成反应的试剂有氢生加成反应。能与乙醛发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。二、醛类的化学性质二、醛类的化学性质这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。乙醛与氨及氨的衍生物可发生加成反应,反应的乙醛与氨及氨的衍生物可发生加成反应,反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看,产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看,相当于在醛和氨及氨的衍生物的分子之间脱掉了相当于在醛和氨及氨的衍生物的分子之间脱掉了1个个水分子,其转化可表示为:水分子,其转化可表示为:2.醛基的加成反应:醛基的加成反应:乙醛还能发生自身加
11、成反应:乙醛还能发生自身加成反应:故这一反应称为羟醛综合反应,主要用于制备故这一反应称为羟醛综合反应,主要用于制备、-不饱和醛酮;另外,由于它是增大碳链的反应,不饱和醛酮;另外,由于它是增大碳链的反应,在有机合成中也有着重要的用途。在有机合成中也有着重要的用途。2.醛基的加成反应:醛基的加成反应:3.醛基的氧化反应醛基的氧化反应(1)银镜反应:银镜反应:RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3H2O。(2)与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应:悬浊液的反应:RCHO2Cu(OH)2 RCOOHCu2O2H2O。三、关于醛的银镜反应以及与新制三、关于醛的银镜反应以及与新
12、制Cu(OH)2悬浊液的悬浊液的 反应的定量计算反应的定量计算1.一元醛发生银镜反应或与新制一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应时,量的关系如下:时,量的关系如下:2甲醛发生氧化反应时,可理解为:甲醛发生氧化反应时,可理解为:所以,甲醛分子中相当于有所以,甲醛分子中相当于有2个个CHO,当与足量,当与足量的银氨溶液或新制的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在悬浊液作用时,可存在如下量的关系:如下量的关系:1mol HCHO4 mol Ag1mol HCHO4mol Cu(OH)22mol Cu2O三、关于醛的银镜反应以及与新制三、关于醛的银镜反应以及与新制C
13、u(OH)2悬浊液的悬浊液的 反应的定量计算反应的定量计算3.二元醛发生银镜反应或与新制二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时悬浊液反应时有如下量的关系:有如下量的关系:1mol二元醛二元醛4mol Ag1mol二元醛二元醛4mol Cu(OH)22mol Cu2O三、关于醛的银镜反应以及与新制三、关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的悬浊液的 反应的定量计算反应的定量计算【例题二】【例题二】某一元醛发生银镜反应,生成金属银某一元醛发生银镜反应,生成金属银4.32 g,等量,等量该醛完全燃烧后可生成水该醛完全燃烧后可生成水1.08 g。则此醛可以是下列中。则此醛可以是下
14、列中的的()A.丙醛丙醛(CH3CH2CHO)B.丙烯醛丙烯醛(CH2=CHCHO)C.丁醛丁醛(C3H7CHO)D.丁烯醛丁烯醛(CH3CH=CHCHO)【例题二】【例题二】设该一元醛的物质的量为设该一元醛的物质的量为x。0.02 mol一元醛生成一元醛生成0.06 mol H2O,则,则1 mol 一元醛生一元醛生成成3 mol H2O,所以该醛分子组成中含,所以该醛分子组成中含6个氢原子。个氢原子。AD答案答案【解解析析】四、醇、醛与羧酸的相互转变四、醇、醛与羧酸的相互转变这个转化关系在有机合成与有机推断中有重要这个转化关系在有机合成与有机推断中有重要的应用。的应用。醛处于烃的含氧衍生物
15、的中心环节,是联系醇类醛处于烃的含氧衍生物的中心环节,是联系醇类与羧酸类的桥梁,它们之间存在着以下转化关系:与羧酸类的桥梁,它们之间存在着以下转化关系:(1)A B C满足上述相互转化关系的满足上述相互转化关系的A通常是醇或烯烃通常是醇或烯烃两大类物质中的一种。两大类物质中的一种。若若A为醇为醇(RCH2OH),则,则B为同碳为同碳数的醛,数的醛,C为同碳数的羧酸。若为同碳数的羧酸。若A与浓硫酸混合并加热至与浓硫酸混合并加热至170时产生能使溴水褪色的气体,则时产生能使溴水褪色的气体,则A为乙醇,为乙醇,B为乙醛,为乙醛,C为乙酸。为乙酸。若若A能与水发生加成反应,则能与水发生加成反应,则A为
16、烯烃,为烯烃,B为同为同碳数的醛,碳数的醛,C为同碳数的羧酸。为同碳数的羧酸。(2)C A B满足上述转化关系的有机物满足上述转化关系的有机物A一定属于醛一定属于醛类类(或含有醛基或含有醛基)。则。则C为醇,为醇,B为羧酸。若为羧酸。若A完全燃烧后,反完全燃烧后,反应前后气体的体积不变应前后气体的体积不变(H2O为气体为气体),则,则A为甲醛,为甲醛,B为甲酸,为甲酸,C为甲醇。为甲醇。四、醇、醛与羧酸的相互转变四、醇、醛与羧酸的相互转变五、能使溴水和五、能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色的有机物及反应原理酸性溶液褪色的有机物及反应原理五、能使溴水和五、能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色的有机物及
17、反应原理酸性溶液褪色的有机物及反应原理特别提示:特别提示:直馏汽油、苯、直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水、己烷等分别与溴水混合,则能通过萃取作用使溴水中溴进入有机溶剂而混合,则能通过萃取作用使溴水中溴进入有机溶剂而褪色,但属于物理变化。褪色,但属于物理变化。【例题三】【例题三】某醛的结构简式为某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是检验分子中醛基的方法是_,化学方程式为化学方程式为_。(2)检验分子中碳碳双键的方法是检验分子中碳碳双键的方法是_,化学方程式为化学方程式为_。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?实验操作中,哪一个官能团应先检
18、验?_。【例题三】【例题三】本题应从本题应从 和和CHO的性质入手进行的性质入手进行解答。解答。(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O答案答案【解解析析】【例题三】【例题三】(2)在加银氨溶液氧化)在加银氨溶液氧化CHO后,调节后,调节pH至酸性再加入至酸性再加入溴水,看是否褪色;溴水,看是否褪色;(3)醛基)醛基答案答案已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是根据已有
19、知识判断下列说法不正确的是()A它可使高锰酸钾溶液褪色它可使高锰酸钾溶液褪色B它可跟银氨溶液反应生成银镜它可跟银氨溶液反应生成银镜C它可使溴水褪色它可使溴水褪色D它被催化加氢的最终产物的分子式为它被催化加氢的最终产物的分子式为C10H20O【习题一】【习题一】D柠檬醛结构中有两个双键,所以具备柠檬醛结构中有两个双键,所以具备烯烃的性质,由于有醛基,又具备醛类物烯烃的性质,由于有醛基,又具备醛类物质的性质。它被催化加氢后,生成饱和一质的性质。它被催化加氢后,生成饱和一元醇,分子式是元醇,分子式是C10H22O。答案答案【解解析析】【习题一】【习题一】为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,使用的试剂先后关系为
20、了鉴别己烯、甲苯和丙醛,使用的试剂先后关系正确的是正确的是()A.新制氢氧化铜悬浊液及溴水新制氢氧化铜悬浊液及溴水B.酸性高锰酸钾溶液及溴水酸性高锰酸钾溶液及溴水C.银氨溶液及酸性高锰酸钾溶液银氨溶液及酸性高锰酸钾溶液D.新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液【习题二】【习题二】A 己烯分子中含有己烯分子中含有 键,可使溴水,酸性键,可使溴水,酸性KMnO4溶液褪色;甲苯中的溶液褪色;甲苯中的CH3可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化,而使溶液氧化,而使KMnO4溶液褪色;丙醛分子中含有溶液褪色;丙醛分子中含有CHO,可被溴水、酸性,可被溴水、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、溶液
21、、银氨溶液、新制新制Cu(OH)2悬浊液等氧化,故应先检验丙醛,再检悬浊液等氧化,故应先检验丙醛,再检验己烯和甲苯。验己烯和甲苯。答案答案【解解析析】【习题二】【习题二】3g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g Ag,则该醛为,则该醛为()A甲醛甲醛 B乙醛乙醛C丙醛丙醛 D丁醛丁醛1mol一元醛通常可以还原得到一元醛通常可以还原得到2mol Ag,由题给,由题给信息知生成信息知生成0.4mol Ag,故醛为,故醛为0.2mol,则该醛的摩,则该醛的摩尔质量为尔质量为3g/0.2mol15gmol1,此题似乎无解,但,此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到甲醛可以得到4mol Ag,即,即3g甲醛可得到甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。,符合题意。A答案答案【解解析析】【习题三】【习题三】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为。下列关于茉莉醛的叙述错误的是。下列关于茉莉醛的叙述错误的是()A.在加热和催化剂作用下能被氢气还原在加热和催化剂作用下能被氢气还原B.能被能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应【习题四】【习题四】D 答案答案【解解析析】【习题四】【习题四】再见!
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