乙醛醛类教学内容.ppt
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1、乙醛醛类乙醛醛类一、乙醛的结构结构式:比例模型球棍模型分子式:分子式:C2H4OHCCOHHH结构简式:CH3CHO或 CH3COH(醛基)COH官能团:电子式 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是 20.80C,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶.思考:乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?二、乙醛的物理性质根据乙醛的结构根据乙醛的结构预测乙醛的性质预测乙醛的性质 HOHCCHH不饱不饱和和分子结构分子结构 官能团官能团醛醛基基易加成易加成,发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(受羰基的影响受羰基的影响)三三、乙醛的化学
2、性质乙醛的化学性质1.1.加成反应:加成反应:O=CH3CH+HHCH3CH2OHNi乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH原理分析:原理分析:1.1.加成反应加成反应(还原反应还原反应):O=CH3CH+HHCH3CH2OHNi有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧,发生发生还原反应还原反应有机物有机物得氧得氧或或去氢去氢,发生发生氧化反应氧化反应三三、乙醛的化学性质乙醛的化学性质1 1、加成反应、加成反应注意:与CC双键不同的是,通常情况下,乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇2.2.氧化反应氧化反应(1 1)催化氧化)
3、催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂催化剂O=O=乙酸乙酸与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液,然后一边摇动试溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入管,一边逐滴滴入2 2的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入为止(这时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3 3滴乙醛,振滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。A
4、g+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O实验探究:实验探究:(2)(2)银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-Ag(NH3)2+水浴水浴CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O说明说明:(1)(1)乙醛被氧化乙醛被氧化 (2)(2)此反应可以用于醛基的检验和测定此反应可以用于醛基的检验和测定(3 3)利用发生银镜反应原理制镜及在保)利用发生银镜反应原理制镜及在保温瓶胆上镀银温瓶胆上镀银水浴水浴水浴水浴CHCH3CHO+2Ag(NHCHO+
5、2Ag(NH3)2OHOHCHCH3COONHCOONH4+2Ag+2Ag+3NH+3NH3+H+H2OO1.1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净2.2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。3.3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。4.4.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少 只能只能加到加到AgOH(AgAgOH(Ag2 2O)O)棕色沉淀刚好消失棕色沉淀刚好消失 5.5.乙醛用量不可太多;乙醛用量不可太多;6.6.实验后,银镜用实验后,银镜用HNOHNO3 3浸泡,再用水洗浸泡,再用水洗做银镜反应的注意几
6、个事项做银镜反应的注意几个事项与与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应 在试管里加入在试管里加入1010的的NaOHNaOH溶液溶液2 mL2 mL,滴入,滴入2 2的的CuSOCuSO4 4溶液溶液4 4滴滴6 6滴,振滴,振荡后加入乙醛溶液荡后加入乙醛溶液0.50.5mLmL,加热至沸腾。,加热至沸腾。可以看到,溶液中有可以看到,溶液中有红色沉淀红色沉淀产生产生。该。该红色沉淀红色沉淀是是Cu2O,它是,它是由反应中生成的由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛被乙醛还原产生的。还原产生的。实验探究:实验探究:(3)乙醛与乙醛与Cu(OH)2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新
7、制新制蓝色絮状蓝色絮状)NaOH2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在该实验可用于检验醛基的存在.医院里利用这一原理检验糖尿是否正常医院里利用这一原理检验糖尿是否正常1.Cu(OH)1.Cu(OH)2 2应现配现用;应现配现用;2.2.成功条件:碱性环境、加热成功条件:碱性环境、加热.乙醛能否被乙醛能否被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液氧化吗?氧化吗?问题问题注意注意醛基的检验方法:思考:思考:用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说
8、明什么?该实验结果可说明什么?(1)(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)(2)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2共热煮沸有砖红色沉淀生成共热煮沸有砖红色沉淀生成(4)乙)乙醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr四、乙醛的用途乙酸2 2CHCH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂 乙醛是有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如:五五、乙醛的工业制法乙醛的工业制法:PdCl2-CuCl2100-1
9、10100-110(3)乙烯氧化法乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO(1)乙醇氧化法:乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O(2)乙炔水化法:乙炔水化法:+H2O催化剂催化剂CH3CHO有机反应氧化反应与还原反应的比较有机反应氧化反应与还原反应的比较氧化反应:氧化反应:还原反应:还原反应:得氧或失氢得氧或失氢失氧或得氢失氧或得氢例如:例如:小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO=,是既有氧化性,又有还原性,是既有氧化性,又有还原性,其氧化还原关系为:其氧化还原关系为:醇醇醛醛羧酸羧酸O=CH氧化氧化(得氧得氧),断,断CH键键:Cu2CH3CHO+O22
10、CH3COOH醛还原醛还原(加氢加氢),断,断C=O键键:O=RCH+H2RCH2OHNiO=CH练习:写方程练习:写方程再见再见!HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛六、醛类六、醛类分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式:饱和一元醛的通式:CnH2nO(n1)1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO(1 1)可以与氢气发生加成)可以与氢气发生加成(还原还原)反应反应2、醛的化学通性、醛的化学通性(2 2)可以发生氧化反应)可以发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制
11、的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色生成醇生成醇(2 2)醛的氧化反应)醛的氧化反应氧化为羧酸氧化为羧酸RCHO+2Ag(NH3)2+2OHRCOO+NH4+2Ag+3NH3+H2ORCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O(1)醛的加成反应)醛的加成反应还原成醇还原成醇RCHOH2催化剂催化剂RCH2OH-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系的物质的量的关系-CHO-2Ag121R-CHO R-COOH【O】-CHO-Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系醛在氧化反应中有关计量关系3、同分异构体、同分异构
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