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1、环烃脂环烃第1页,此课件共22页哦根据官能团根据官能团根据官能团根据官能团一、分类一、分类一、分类一、分类-1-1 脂环烃的类型及命名脂环烃的类型及命名环烯烃环烯烃环烯烃环烯烃环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃环炔烃环炔烃环炔烃环炔烃根据环的大小根据环的大小根据环的大小根据环的大小小环(小环(小环(小环(C C C C3 3 3 3,C C C C4 4 4 4)普通环(普通环(普通环(普通环(C C C CC C C C元环)元环)元环)元环)中环(中环(中环(中环(C C C CC C C C1 1 1 1元环)元环)元环)元环)大环(大环(大环(大环(CCCC12121212)第2页,此课件共22
2、页哦根据环数根据环数单环单环多环多环二环二环根据环的连接方式根据环的连接方式桥环桥环稠环稠环螺环螺环第3页,此课件共22页哦二、单环化合物的命名二、单环化合物的命名二、单环化合物的命名二、单环化合物的命名环环环环丙烷丙烷丙烷丙烷环环环环己烷己烷己烷己烷甲基甲基甲基甲基环环环环丙烷丙烷丙烷丙烷n n 系统命名:系统命名:系统命名:系统命名:与脂肪烃相似,母体名称前加与脂肪烃相似,母体名称前加与脂肪烃相似,母体名称前加与脂肪烃相似,母体名称前加“环环环环”字字字字环戊烯环戊烯环戊烯环戊烯环辛炔环辛炔环辛炔环辛炔环上只有环上只有环上只有环上只有一个取代基一个取代基一个取代基一个取代基或或或或不饱和键
3、不饱和键不饱和键不饱和键时,时,时,时,“1 1 1 1”可省去可省去可省去可省去第4页,此课件共22页哦1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基二甲基二甲基二甲基环己烷环己烷环己烷环己烷1 1 1 1-甲基甲基甲基甲基-4 4 4 4-异丙基异丙基异丙基异丙基环己烷环己烷环己烷环己烷环上有多个取代基时,环上有多个取代基时,环上有多个取代基时,环上有多个取代基时,小取代基小取代基小取代基小取代基编号编号编号编号最小最小最小最小环上同时有环上同时有环上同时有环上同时有取代基取代基取代基取代基和和和和不饱和键不饱和键不饱和键不饱和键,不饱和键的编号为不饱和键的编号为不饱和键的编号为不饱和键的编号为1
4、 1 1 1,名称前不用标明,名称前不用标明,名称前不用标明,名称前不用标明“1 1 1 1”字字字字3,53,53,53,5二甲基环己烯二甲基环己烯二甲基环己烯二甲基环己烯3 3 3 3烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基环戊烯环戊烯环戊烯环戊烯第5页,此课件共22页哦3-3-甲基甲基甲基甲基-4-4-环丁基环丁基环丁基环丁基庚烷庚烷庚烷庚烷环较简单,碳链较长,将环作为取代基环较简单,碳链较长,将环作为取代基环较简单,碳链较长,将环作为取代基环较简单,碳链较长,将环作为取代基4-4-环丙基环丙基环丙基环丙基-2-2-戊烯戊烯戊烯戊烯第6页,此课件共22页哦顺顺顺顺-1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基
5、环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷反反反反-1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷立体异构的命名立体异构的命名立体异构的命名立体异构的命名环上有两个或两个以上取代基时,取代基可能在环面的环上有两个或两个以上取代基时,取代基可能在环面的环上有两个或两个以上取代基时,取代基可能在环面的环上有两个或两个以上取代基时,取代基可能在环面的同侧同侧同侧同侧或或或或两侧两侧两侧两侧,产生产生产生产生顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构反反反反-1-1-1-1-甲基甲基甲基甲基-4-4-4-4-乙基环丁烷乙基环丁烷乙基环丁烷乙基环丁烷反反反反-3-3-3-3-甲基
6、甲基甲基甲基-5-5-5-5-氯环己烯氯环己烯氯环己烯氯环己烯第7页,此课件共22页哦n n 环烃的其它命名方法环烃的其它命名方法环烃的其它命名方法环烃的其它命名方法 十氢十氢十氢十氢萘萘萘萘萘萘萘萘莰莰莰莰烷烷烷烷2-2-2-2-莰莰莰莰酮(樟脑)酮(樟脑)酮(樟脑)酮(樟脑)立方烷立方烷立方烷立方烷金刚烷金刚烷金刚烷金刚烷按形象命名按形象命名按形象命名按形象命名按衍生物命名按衍生物命名按衍生物命名按衍生物命名第8页,此课件共22页哦-2-2 环烷烃的结构环烷烃的结构拜尔张力学说拜尔张力学说拜尔张力学说拜尔张力学说:根据根据根据根据-碳是正四面体碳是正四面体碳是正四面体碳是正四面体假设假设假
7、设假设-成环后,所有碳原子在同一平面上,成环后,所有碳原子在同一平面上,成环后,所有碳原子在同一平面上,成环后,所有碳原子在同一平面上,并形成正多边形。并形成正多边形。并形成正多边形。并形成正多边形。稳定性判定:稳定性判定:稳定性判定:稳定性判定:如果成环后所有键与键的如果成环后所有键与键的如果成环后所有键与键的如果成环后所有键与键的夹角是夹角是夹角是夹角是109109109109o o o o28282828,环环环环最稳定最稳定最稳定最稳定;如键与键之间的夹角如键与键之间的夹角如键与键之间的夹角如键与键之间的夹角偏离偏离偏离偏离109109109109o o o o28282828,则产生
8、向内或向外的扭曲力,则产生向内或向外的扭曲力,则产生向内或向外的扭曲力,则产生向内或向外的扭曲力,称为称为称为称为角张力或拜尔张力,角张力或拜尔张力,角张力或拜尔张力,角张力或拜尔张力,偏离角度越大,环越不稳定偏离角度越大,环越不稳定偏离角度越大,环越不稳定偏离角度越大,环越不稳定 碳原子碳原子碳原子碳原子spsp3 3杂化杂化杂化杂化n n BaeyerBaeyerBaeyerBaeyer张力学说及小环的稳定性张力学说及小环的稳定性张力学说及小环的稳定性张力学说及小环的稳定性第9页,此课件共22页哦环烷烃的键角:环烷烃的键角:环烷烃的键角:环烷烃的键角:BaeyerBaeyerBaeyerB
9、aeyer张力学说张力学说张力学说张力学说局限性局限性局限性局限性:适于适于适于适于解释小环化合物的不稳定性,解释小环化合物的不稳定性,解释小环化合物的不稳定性,解释小环化合物的不稳定性,不适用大环化合物不适用大环化合物不适用大环化合物不适用大环化合物。键向键向键向键向内内内内弯曲弯曲弯曲弯曲键向键向外外扩张扩张实验事实实验事实实验事实实验事实:环己烷无张力环己烷无张力环己烷无张力环己烷无张力,六元环以上的化合物稳定性很好六元环以上的化合物稳定性很好六元环以上的化合物稳定性很好六元环以上的化合物稳定性很好原因原因原因原因:错误假设环烷烃都是平面结构。:错误假设环烷烃都是平面结构。:错误假设环烷
10、烃都是平面结构。:错误假设环烷烃都是平面结构。第10页,此课件共22页哦-3-3 环己烷及其衍生物的构象环己烷及其衍生物的构象n n 环己烷的构象环己烷的构象环己烷的构象环己烷的构象半椅式半椅式半椅式半椅式扭船式扭船式扭船式扭船式椅式椅式椅式椅式船式船式船式船式椅式椅式椅式椅式室温下,环己烷绝大多数以室温下,环己烷绝大多数以室温下,环己烷绝大多数以室温下,环己烷绝大多数以椅式构象椅式构象椅式构象椅式构象存在存在存在存在第11页,此课件共22页哦椅式构象椅式构象椅式构象椅式构象球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型透视式透视式透视式透视式纽缦投影式纽缦投影式纽缦投影式纽缦投影式交叉式(交叉式(交叉式(
11、交叉式(最稳定最稳定最稳定最稳定)第12页,此课件共22页哦船式构象船式构象船式构象船式构象球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型透视式透视式透视式透视式纽缦投影式纽缦投影式纽缦投影式纽缦投影式0.18nm0.18nm重叠式(重叠式(重叠式(重叠式(最不稳定最不稳定最不稳定最不稳定)第13页,此课件共22页哦l l两种类型两种类型两种类型两种类型C-HC-H键键键键a a键键键键:与对称轴平行:与对称轴平行:与对称轴平行:与对称轴平行(竖键(竖键(竖键(竖键,直立键)直立键)直立键)直立键)e e键键键键:与环平面平行与环平面平行与环平面平行与环平面平行 (平伏键)(平伏键)(平伏键)(平伏键)a键
12、键原子距离较近,相互排斥力较大原子距离较近,相互排斥力较大e 键原子键原子伸向环外边,相互排斥力小伸向环外边,相互排斥力小第14页,此课件共22页哦1 1 1 1、取代基在取代基在取代基在取代基在e e e e键键键键上稳定,在上稳定,在上稳定,在上稳定,在a a a a键键键键上不稳定上不稳定上不稳定上不稳定取代基体积越大,平衡体系中,取代基体积越大,平衡体系中,取代基体积越大,平衡体系中,取代基体积越大,平衡体系中,a a a a键取代基含量越少键取代基含量越少键取代基含量越少键取代基含量越少99.99%0.01%n n取代环己烷的构象取代环己烷的构象取代环己烷的构象取代环己烷的构象第15
13、页,此课件共22页哦2 2 2 2、多元取代环己烷,多元取代环己烷,多元取代环己烷,多元取代环己烷,e e e e键键键键取代基越多越稳定,取代基越多越稳定,取代基越多越稳定,取代基越多越稳定,且且且且大基团在大基团在大基团在大基团在e e e e键键键键上上上上稳定稳定稳定稳定反反反反-1-1-1-1-甲基甲基甲基甲基-4-4-4-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷叔丁基环己烷叔丁基环己烷顺顺顺顺-1-1-1-1-甲基甲基甲基甲基-4-4-4-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷叔丁基环己烷叔丁基环己烷aeaeaeae型型型型eeeeeeee型型型型,优势构象优势构象优势构象优势构象aaaaaaaa型型型
14、型aeaeaeae型型型型,优势构象优势构象优势构象优势构象第16页,此课件共22页哦-4-4 脂环烃的性质脂环烃的性质一、与开链烃相似的反应一、与开链烃相似的反应一、与开链烃相似的反应一、与开链烃相似的反应1.1.1.1.环烷烃的卤代环烷烃的卤代环烷烃的卤代环烷烃的卤代2.2.2.2.环烯烃的加成环烯烃的加成环烯烃的加成环烯烃的加成3.3.3.3.环烯烃的氧化环烯烃的氧化环烯烃的氧化环烯烃的氧化第17页,此课件共22页哦二、小环烷烃(二、小环烷烃(二、小环烷烃(二、小环烷烃(3 3 3 3,4 4 4 4元环)特有的反应元环)特有的反应元环)特有的反应元环)特有的反应 1 1 1 1、催化加
15、氢开环、催化加氢开环、催化加氢开环、催化加氢开环第18页,此课件共22页哦2 2 2 2、与卤素的反应、与卤素的反应、与卤素的反应、与卤素的反应小环烷烃与烯烃的区别:环丙烷不易被小环烷烃与烯烃的区别:环丙烷不易被小环烷烃与烯烃的区别:环丙烷不易被小环烷烃与烯烃的区别:环丙烷不易被KMnOKMnO4 4氧化氧化氧化氧化第19页,此课件共22页哦例:例:例:例:鉴别环丙烷、丙烷、丙烯鉴别环丙烷、丙烷、丙烯鉴别环丙烷、丙烷、丙烯鉴别环丙烷、丙烷、丙烯环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷丙烷丙烷丙烷丙烷丙烯丙烯丙烯丙烯不退色不退色不退色不退色退色退色退色退色退色退色退色退色不退色不退色不退色不退色退色退色退色退色第20页,此课件共22页哦五元以上五元以上五元以上五元以上环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃性质相似性质相似性质相似性质相似环烷烃性质概述环烷烃性质概述环烷烃性质概述环烷烃性质概述小环(小环(小环(小环(3 3,4 4元)似烯,其他环似烷元)似烯,其他环似烷元)似烯,其他环似烷元)似烯,其他环似烷三、其他环的性质三、其他环的性质三、其他环的性质三、其他环的性质 第21页,此课件共22页哦举例举例 用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物ABCD第22页,此课件共22页哦
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