奥赛辅导.ppt
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1、20142014年奥林匹克化学竞赛辅导讲座年奥林匹克化学竞赛辅导讲座-有机化学部分有机化学部分2023/1/131第五讲:有机化合物的结构和命名第五讲:有机化合物的结构和命名2023/1/132 2023/1/133一、一、有机化合物的结构有机化合物的结构1.共价键的一些基本概念(1)(1)碳原子的轨道杂化:碳原子的轨道杂化:spsp3 3、spsp2 2、spsp 杂化杂化 (2)(2)键与键与 键键(3)(3)电子的离域电子的离域碳原子的价电子层结构碳原子的价电子层结构2023/1/134sp3杂化轨道杂化轨道电子云分布示意图电子云分布示意图2023/1/135sp3杂化轨道杂化轨道电子云
2、分布示意图电子云分布示意图Sp2杂化示意图杂化示意图2023/1/137Sp2杂化示意图杂化示意图乙烯中键的形成乙烯中键的形成2023/1/139苯分子中六个碳苯分子中六个碳原子原子都以都以sp2杂化相互成键杂化相互成键2023/1/1310SP 杂化 乙炔的结构2023/1/1311PzPz Py Py spsp杂化,直线型结构杂化,直线型结构SP 杂化 键和键和 键键2023/1/1313 键键可可以以绕绕键键的的对对称称轴轴旋旋转转,其其键键不不会会发发生生断断裂裂,旋旋转转时时所所需需的的能能量量很很少少,故故烷烃的构象丰富多彩烷烃的构象丰富多彩。键的特点键的特点2023/1/1314
3、1)键键没没有有轴轴对对称称,因因此此以以双双键键相相连连的的两两个个原原子子 之之间间不不能能再再以以C-C 键键为为轴轴自自由由旋旋转转,如如果果吸吸收收一一定定的的能能量量,克克服服 p 轨轨道道的的结结合合力力,才才能能围围绕绕碳碳碳碳键键旋转,结果使旋转,结果使键破坏。键破坏。2)键键由由两两个个p轨轨道道侧侧面面重重叠叠而而成成,重重叠叠程程度度比比 一一般般键小,键能小,容易发生反应。键小,键能小,容易发生反应。3)键键电电子子云云不不是是集集中中在在两两个个原原子子核核之之间间,而而是是分分布布在在上上下下两两侧侧,原原子子核核对对电电子子的的束束缚缚力力较较小小,因因此此电电
4、子子有有较较大大的的流流动动性性,在在外外界界试试剂剂电电场场的的诱诱导导下下,电子云变形,导致电子云变形,导致键被破坏而发生化学反应。键被破坏而发生化学反应。键的参数键的参数2023/1/1315(1)(1)键长键长(2)(2)键角键角(3)(3)键能键能(4)(4)偶极矩偶极矩2023/1/1316键键的的类类型型键长键长(pm)键键能能(kJ/mol)碳碳-碳单键碳单键154 347.3碳碳-碳双键碳双键132601.9碳碳-碳三键碳三键120 836.8碳碳-氢键氢键1101042023/1/1317键的极性键的极性-偶极矩偶极矩2023/1/1318 例:例:CHCH3 3+Cl C
5、l-偶偶极极矩矩 =eded e:e:中中心心电电荷荷 d d:正正负负电电荷荷中中心心的的距距离离 Cl-ClCl-Cl (偶极矩为零偶极矩为零)分子的偶极距是各键的键距向量和分子的偶极距是各键的键距向量和:=0 =0 =0 =0 =1.94 D=1.94 D(德拜德拜)2.2.分子轨道理论分子轨道理论2023/1/1319HFHF分子中二个不同的原子轨道组成分子轨道分子中二个不同的原子轨道组成分子轨道的能量关系的能量关系 *n当两个互相平行的当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨轨道在侧面重叠形成分子轨道时,如道时,如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称所形成的分子轨道称轨轨
6、道。道。轨道还保留着对称面(基面)。例:轨道还保留着对称面(基面)。例:2023/1/1320原子轨道组成分子轨原子轨道组成分子轨道必须遵守的三原则道必须遵守的三原则2023/1/1321 a a)对称性匹配原则;对称性匹配原则;b b)原子轨道重叠部分要最大;原子轨道重叠部分要最大;c c)能量相近原则能量相近原则 2023/1/13223.3.有机化合物分子结构表示法有机化合物分子结构表示法路易斯电子式路易斯电子式:凯库勒式凯库勒式:2023/1/1323结构简式结构简式:键线式键线式:二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类2023/1/13241.1.按碳架按碳架2.按官能团按官能团2
7、023/1/1325化合物类别官能团名称(结构)举例化合物类别官能团名称(结构)举例烯烃碳碳双键烯烃碳碳双键C=CC=C炔烃碳碳三键炔烃碳碳三键卤代烃卤素卤代烃卤素F,Cl,Br,IF,Cl,Br,I醇及酚羟基醇及酚羟基-OH-OH硫醇及硫酚巯基硫醇及硫酚巯基-SH-SH2023/1/1326醚键醚键-O-O-硫醚键硫醚键-S-S-醛基醛基-CHO-CHO酮基(羰基)酮基(羰基)-CO-CO-羧酸基羧酸基-COOH-COOH羧酸衍生物羧酸衍生物:酯、酰卤、酸酐、酰胺酯、酰卤、酸酐、酰胺氨基氨基-NH-NH2 2硝基化合物硝基化合物-NO-NO2 2磺酸基磺酸基-SO-SO3 3H H3.两种分
8、类法结合运用两种分类法结合运用2023/1/13271.1.开链烃及其衍生物(含氧、氮、卤素)开链烃及其衍生物(含氧、氮、卤素)的命名;的命名;2.2.环状化合物(包括单环脂烃、芳香烃,环状化合物(包括单环脂烃、芳香烃,几个杂环化合物的母核)及其衍生物的几个杂环化合物的母核)及其衍生物的命名;命名;3.3.顺反异构体及光学异构体的构型标记和顺反异构体及光学异构体的构型标记和命名命名2023/1/1328三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名首先选择主要的官能团首先选择主要的官能团n在在IUPAC规定的官能团顺序中,位置在前的官能团优先,规定的官能团顺序中,位置在前的官能团优先,可作为主要的官
9、能团,其余的作为取代基。可作为主要的官能团,其余的作为取代基。nIUPAC官能团顺序:官能团顺序:1)游离基;)游离基;2)阳离子化合物;)阳离子化合物;3)中性配位化合物;)中性配位化合物;4)阴离子化合物;)阴离子化合物;5)酸;)酸;6)酰)酰卤;卤;7)酰胺;)酰胺;8)腈;)腈;9)醛(硫醛);)醛(硫醛);10)酮(硫酮);)酮(硫酮);11)醇、酚(硫醇、硫酚);)醇、酚(硫醇、硫酚);12)过氧化物;)过氧化物;13)胺;)胺;14)亚胺;)亚胺;15)26)为元素有机化合物,顺序为:)为元素有机化合物,顺序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S;27
10、)碳环化合物及)碳环化合物及无环烃类;无环烃类;28)卤化物中的卤素。)卤化物中的卤素。系统命名法系统命名法1、按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 -N+R3 、SO3H、COOH、COOR、COXCONH2、CN、CHO、COR、OH、SH、NH2、OR、CC、C=C、R、X、NO2 2 2、选取含有主官能团在内的碳链最选取含有主官能团在内的碳链最长长的取代基最的取代基最多多的的侧链位次最侧链位次最小小的主链的主链作为母体作为母体3 3、将母体化合物进行编号,使主官能团位次尽量小将母体化合物进行编号,使主官能团位次尽量小4 4、确定取代基
11、位次及名称,按确定取代基位次及名称,按次序规则次序规则*给取代基列出给取代基列出次序,较优基团后列出次序,较优基团后列出5 5、按、按系统命名的基本格式系统命名的基本格式写出化合物名称写出化合物名称2023/1/1330*次序规则次序规则a.a.原子按原子序数的大小排列,同位数按原子按原子序数的大小排列,同位数按原子量大小次序排列原子量大小次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,HI,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H b.b.对原子团来说,首先比较第一个原子的对原子团来说,首先比较第一个原子的原子序数,如相同时则再比较第二、第原子序数,如相同时则再比较第二、第三,以此类推。三,
12、以此类推。2023/1/1331在在相相同同条条件件下下,基基团团列列出出顺顺序序R R优优先先S S,Z Z优优先先E,E,顺优先反顺优先反nc.如果基团含有双键或三键时,则当作两个或三如果基团含有双键或三键时,则当作两个或三个单键看待,认为连有两个或三个相同原子。个单键看待,认为连有两个或三个相同原子。2023/1/1332n在系统命名法中,取代基的排列顺序、顺在系统命名法中,取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则根据这个次序规则 n双键化合物的双键化合物的Z/EZ/E命名法命名法n单脂环化合物的顺反单脂环化合物的顺反(
13、cis/trans)(cis/trans)命名法命名法n旋光化合物(含旋光化合物(含1 1个、个、2 2个手性碳化合物)个手性碳化合物)的的R/SR/S标记及其命名标记及其命名2023/1/1333有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式2023/1/13342023/1/13352 2,3 3,55三甲基三甲基 44丙基辛烷丙基辛烷支链上还有取代基时,用括号支链上还有取代基时,用括号中的数字或带撇数字来标明中的数字或带撇数字来标明2023/1/13362-2-甲基甲基-5,5-5,5-二二(1,1-(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷2-2-甲基甲基-5-5,5-5-二二
14、-1-1,1 1-二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷2023/1/1337同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和参键的最长链为主链,编号时应使双键含双键和参键的最长链为主链,编号时应使双键和参键的位次最低,位次相同时应以双键的位次和参键的位次最低,位次相同时应以双键的位次为最小。为最小。3-3-乙基乙基1,31,3己二烯己二烯5 5炔炔 4-4-乙基乙基-3,5-3,5-庚二烯庚二烯-1-1-炔炔 2023/1/13383,4-3,4-二甲基庚烷二甲基庚烷 2-2-甲基甲基-6-6-氯庚烷氯庚烷3-3-羟基羟基-4-4-氯环己甲酸氯环己甲酸顺顺-
15、1-1,3-3-二甲基环己烷二甲基环己烷2023/1/13395-5-羟基己醛羟基己醛3-3-戊烯戊烯-1-1-醇醇5,5-5,5-二甲基二甲基-2-2-己醇己醇3-3-羟甲基羟甲基-1,7-1,7-庚二醇庚二醇2023/1/1340(1R1R,2R2R)-2-2-甲基环戊醇甲基环戊醇(1R1R,2R2R)-1-1,2-2-环己二醇环己二醇2-2-甲基二环甲基二环6.1.06.1.0壬烷壬烷6-6-甲基螺甲基螺4.64.6十一烷十一烷稠环芳烃的命名稠环芳烃的命名2023/1/1341萘萘蒽蒽菲菲杂环化合物的命名杂环化合物的命名吡咯吡咯 噻吩噻吩呋喃呋喃2023/1/1342咪唑咪唑噻唑噻唑噁噁
16、唑唑吡吡 啶啶 喹啉喹啉异喹啉异喹啉蚁蚁酸酸、醋醋酸酸、草草酸酸、硬硬脂脂酸酸、软软脂脂酸酸、酒酒石石酸酸、肉肉桂桂酸酸、苦苦味味酸酸、葡葡萄萄糖糖、果果糖糖、麦麦芽芽糖糖、蔗蔗糖糖、核核糖糖、脱脱氧氧核核糖糖、甘甘氨氨酸酸、卤卤仿仿、甘甘油油;DMFDMF、THFTHF、DMSODMSO、DNADNA、RNARNA。需了解几个化合物的俗名及缩写需了解几个化合物的俗名及缩写 2023/1/1343n蚁酸:又叫甲酸,化学式为蚁酸:又叫甲酸,化学式为HCOOH;HCOOH;n醋酸:又叫乙酸,化学式为醋酸:又叫乙酸,化学式为CHCH3 3COOH;COOH;n草酸:又叫乙二酸,化学式为草酸:又叫乙二
17、酸,化学式为HOOC-HOOC-COOH;COOH;n硬脂酸:又叫十八酸,化学式为硬脂酸:又叫十八酸,化学式为C C1717H H3535COOH;COOH;n软脂酸:又叫十六酸,化学式为软脂酸:又叫十六酸,化学式为C C1515H H3131COOH;COOH;2023/1/13442023/1/13452023/1/1346n甘氨酸甘氨酸:NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOHn卤仿卤仿:三卤代甲烷,如氯仿(三氯甲烷);:三卤代甲烷,如氯仿(三氯甲烷);碘仿(三碘甲烷)碘仿(三碘甲烷)n甘油甘油:又叫丙三醇,:又叫丙三醇,nDMFDMF:常用的有机溶剂,化学名为:常用的有机溶剂,化学
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