高四3章_不饱和烃-1.ppt
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1、第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 3.13.1烯烃和炔烃的结构烯烃和炔烃的结构3.23.2烯烃和炔烃的同分异构烯烃和炔烃的同分异构3.33.3烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名3.43.4烯烃和炔烃的物理性质烯烃和炔烃的物理性质 3.53.5烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质 3.63.6烯烃和炔烃的工业来源和制法烯烃和炔烃的工业来源和制法 第三章第三章 目目录录含有碳碳重键含有碳碳重键(C=C(C=C或或CC)CC)的开链烃称为不饱和烃。的开链烃称为不饱和烃。第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 例如:例如:3.13.1烯烃和炔烃的结构烯烃和炔烃的结构 3.1.1烯烃的结构3.1.2炔烃的结构3
2、.1.3键的特性第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 3.13.1烯烃和炔烃的结构烯烃和炔烃的结构 实验事实:仪器测得乙烯中六个原子共平面:3.13.1烯烃的结构烯烃的结构第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 (1)(1)杂化轨道理论的描述杂化轨道理论的描述 C C2 2H H4 4中,中,C C采取采取spsp2 2杂化,形成三个等同的杂化,形成三个等同的spsp2 2杂化轨道:杂化轨道:spsp2 2杂化轨道的形状与杂化轨道的形状与spsp3 3杂化轨道大致相同,只是杂化轨道大致相同,只是spsp2 2杂化轨道的杂化轨道的s s成份更大些:成份更大些:烯烃的结构烯烃的结构 为了减少轨道间的相互斥力,使
3、轨道在空间相距最远,要求平为了减少轨道间的相互斥力,使轨道在空间相距最远,要求平面构型并取最大键角为面构型并取最大键角为120120:(动画,动画,sp2sp2杂化碳杂化碳)(动画,乙烯的结构动画,乙烯的结构)第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 (2)(2)分子轨道理论的描述分子轨道理论的描述 分子轨道理论主要用来处理分子轨道理论主要用来处理p p电子。电子。乙烯分子中有两个未参加杂化的乙烯分子中有两个未参加杂化的p p轨道,这两个轨道,这两个p p轨道可通过线性组轨道可通过线性组合(加加减减)而形成两个分子轨道:合(加加减减)而形成两个分子轨道:烯烃的结构烯烃的结构 第三章第三章 不饱和烃不饱和
4、烃 分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同,最后形成的分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同,最后形成的 键电子云为两块冬瓜形,分布在乙烯分子平面的上、下两侧,与分键电子云为两块冬瓜形,分布在乙烯分子平面的上、下两侧,与分子所在平面对称:子所在平面对称:动画动画(乙烯的结构乙烯的结构)其它烯烃分子中的其它烯烃分子中的C=CC=C:烯烃的结构烯烃的结构 3.1.23.1.2炔烃的结构炔烃的结构 仪器测得:仪器测得:C C2 2H H2 2中,四个原子共直线:中,四个原子共直线:在乙炔分子中的碳原子是在乙炔分子中的碳原子是spsp杂化:杂化:以乙炔为例。以乙炔为例。第三章第三章 不饱和烃不
5、饱和烃 二个二个spsp杂化轨道取最大键角为杂化轨道取最大键角为180180,直线构型:,直线构型:乙炔分子的乙炔分子的 骨架:骨架:每个碳上还有两个剩余的每个碳上还有两个剩余的p p轨道,相互肩并肩形成轨道,相互肩并肩形成2 2个个 键:键:(动画,乙炔的结构动画,乙炔的结构)(动画,动画,spsp杂化碳杂化碳)炔烃的结构炔烃的结构 乙炔结构小结乙炔结构小结CC中碳原子为sp杂化;CC中有一个键、2个相互的键;共价键参数:why?原因:CC中有1个和2个键;sp杂化轨道中的S成份多。(S电子的特点就是离核近,即s电子云更靠近核)第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 3.1.33.1.3键的特性键的
6、特性 键不能单独存在,不能自由旋转。键不能单独存在,不能自由旋转。键键能小,不如键键能小,不如 键牢固。键牢固。碳碳双键键能为碳碳双键键能为611KJ/mol,611KJ/mol,碳碳单键键能为碳碳单键键能为347JK/mol,347JK/mol,键键能为键键能为611-347=264K/mol611-347=264K/mol键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。键易断裂、易极化、易起化学反应键易断裂、易极化、易起化学反应。烯烃和烯烃和炔烃的结构炔烃的结构 3.23.2烯烃和炔烃的同分异构烯烃和炔烃的同分异构 烯烃:烯烃:C C4 4以上的烯有碳链异构、官
7、能团位置异构、顺反异构。以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构。炔烃:炔烃:C C4 4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构,无顺反异构。以上的炔烃只有碳链异构和位置异构,无顺反异构。例例1 1:丁炔只有两种异构体,丁烯有四种异构体:丁炔只有两种异构体,丁烯有四种异构体:第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 例例22戊炔有戊炔有3 3种异构体,戊烯有种异构体,戊烯有6 6种异构体:种异构体:戊戊炔:炔:戊戊烯:烯:烯烃和炔烃的同分异构烯烃和炔烃的同分异构注注 意意形成顺反异构的条件:形成顺反异构的条件:必要条件:有双键必要条件:有双键充分条件:每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。充分条件
8、:每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。例如,例如,1-1-丁烯:丁烯:没有顺反异构没有顺反异构 第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 3.3.1 3.3.1 烯基和炔基烯基和炔基烯基和炔基烯基和炔基3.3.2 3.3.2 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)(1)衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法(2)(2)系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法3.3.3 3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名烯烃的顺反异构体的命名烯烃的顺反异构体的命名烯烃的顺反异构体的命名(1)(1)顺反命名法顺反命名法顺反命名法顺反命名法不饱和烃不饱和烃的命名的命名3.3
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