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1、会计学1D吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖PPT课件课件第一页,共73页。第一节 糖的定义和分类第二节 单糖的结构、构型和构象(u xin)第三节 单糖的反应第四节 葡萄糖结构的测定第五节 双糖 disaccaride第六节 一些重要的单糖及其衍生物本章本章(bn zhn)(bn zhn)提纲提纲第1页/共73页第二页,共73页。第一节第一节第一节第一节 糖的定义糖的定义糖的定义糖的定义(dngy)(dngy)(dngy)(dngy)和分类和分类和分类和分类 Cm(H2O)n Cm(H2O)n Cm(H2O)n Cm(H2O)n定义:多羟基的醛或酮或经简单水解能生成(shn chn
2、)这类醛酮的化合物 称为糖。生物界分布广、含量多。几乎所有(suyu)的动物、植物、微生物体内都有,是维持生命不可缺少的物质。丙醛糖 醛糖 丁醛糖 单糖 戊醛糖糖 低聚糖 酮糖 己醛糖 多糖 主要的生物学作用:1.人和动物的主要能源物质。2.具有结构支撑功能。3.具有复杂多方面的生物活性与功能。分类:第2页/共73页第三页,共73页。植物 nCO2 +m H2O Cn(H2O)m+nO2动物Cn(H2O)m +nO2 nCO2 +m H2O +能量h叶绿素CH2OHCHOHOH甘油醛最小的醛糖二羟基丙酮最小的酮糖AldosesKetoses 第3页/共73页第四页,共73页。第二节第二节第二节
3、第二节 单糖单糖单糖单糖(dn tn)(dn tn)(dn tn)(dn tn)的结构的结构的结构的结构 一、单糖的链式结构(jigu)及表示方法葡萄糖(Fischer投影(tuyng)式)竖线表示碳链;羰基具有最小编号,并写在投影式上端;一短横线代表手性碳上的羟基,交叉点代表手性碳。投影式不能离开纸面翻转。也不能倒过来写。(2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛)12 3 4 5 6 第4页/共73页第五页,共73页。第5页/共73页第六页,共73页。实例 系统命名(mng mng)法 习惯命名(mng mng)法 类别二、二、二、二、单糖的命名单糖的命名单糖的命名单糖的命名
4、 D D D D,L L L L表示表示表示表示(biosh)(biosh)(biosh)(biosh)相对构型相对构型相对构型相对构型(2R)-2,3-二羟基(qingj)丙醛 D-(+)甘油醛丙醛糖(2R,3R,4R)-2,3,4,5-四羟基(qingj)戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基(qingj)已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮糖糖有一个或一个以上的手性中心,立体异构体数目2n个。自然界中存在的糖多为D型糖。第6页/共73页第七页,共73页。结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧(yu c)为D型;羟基在左侧的为L型。第7
5、页/共73页第八页,共73页。1、葡萄糖的变旋现象,某些(mu xi)特性及环型结构的提出2、葡萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式3、葡萄糖的构象式 三、单糖(dn tn)的环状结构 第8页/共73页第九页,共73页。1 1、葡萄糖的变旋现象、葡萄糖的变旋现象、葡萄糖的变旋现象、葡萄糖的变旋现象(xinxing)(xinxing),某些特性及环状结构的提出某些特性及环状结构的提出某些特性及环状结构的提出某些特性及环状结构的提出 一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度逐渐变化,最后(zuhu)达到一个稳定的平衡值,这种现象称为变旋现象。葡萄糖的变旋现象(xinxing)第9页/共73页第十页,
6、共73页。D-(+)-葡萄糖-D-(+)-葡萄糖(无结晶水)-D-(+)-葡萄糖在乙醇(y chn)中重结晶在吡啶(bdng)中重结晶在HOAc中重结晶mp 146oCmp 148-150oCH2OH2O浓缩(nn su)()-D-(+)-葡萄糖 的水溶液()-D-(+)-葡萄糖 的水溶液D=+113o放置D=+17.5o放置所得溶液D=52.7o第10页/共73页第十一页,共73页。(1)D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛。(2)不与NaHSO3反应。(3)IR图谱中没有(mi yu)羰基的伸缩振动。(4)1HNMR图谱中没有(mi yu)醛基质子的吸收峰。(5)能与斐林试剂、土伦试剂、
7、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。(有醛基)葡萄糖的其它葡萄糖的其它葡萄糖的其它葡萄糖的其它(qt)(qt)(qt)(qt)特特特特性性性性无醛基葡萄糖的链式结构无法合理解释(jish)上述各种特性第11页/共73页第十二页,共73页。环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构(jigu)的提出。糖环状结构糖环状结构糖环状结构糖环状结构(jigu)(jigu)的的的的提出提出提出提出HOCH2CH2CH2CHOHOCH2CH2CH2CH2CHO羰基碳成为不对称碳,形成两种非对映异构体,称正位(zhn wi)异构体,分别用,表示。第12页/共73页第十三页,共73页。-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃
8、葡萄糖注意(zh y):通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角。2、萄糖环型结构(jigu)的画法-哈武斯透视式 吡喃型葡萄糖第13页/共73页第十四页,共73页。萄糖环型结构的画法萄糖环型结构的画法萄糖环型结构的画法萄糖环型结构的画法-哈武斯透视哈武斯透视哈武斯透视哈武斯透视(tush)(tush)(tush)(tush)式式式式 呋喃型葡呋喃型葡呋喃型葡呋喃型葡萄糖萄糖萄糖萄糖向右倒下(do xi)绕成环C3-C4键旋转(xunzhun)-D-呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖第14页/共73页第十五页,共73页。+-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖将单糖的将单糖的将单糖的将单糖的FischerFisc
9、herFischerFischer构象式改写构象式改写构象式改写构象式改写(gixi)(gixi)(gixi)(gixi)成成成成HoworthHoworthHoworthHoworth透视式透视式透视式透视式 -异构体:半缩醛羟基(qingj)与CH2OH在链异侧;或半缩醛羟基(qingj)与C5上的羟基(qingj)在链同侧。-异构体:半缩醛羟基(qingj)与CH2OH在链同侧;或半缩醛羟基(qingj)与C5上的羟基(qingj)在链异侧。D-型:CH2OH在环上方;L-型:CH2OH在环下方。第15页/共73页第十六页,共73页。葡萄糖的存在葡萄糖的存在葡萄糖的存在葡萄糖的存在(cn
10、zi)(cnzi)形形形形式式式式-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-呋喃(fnn)葡萄糖-D-呋喃(fnn)葡萄糖63.6%36.4%0.01%(3)(4)(2),所以(suy)混合物中-D-吡喃葡萄糖多。(1)(2)(3)(4)第17页/共73页第十八页,共73页。一 还原(hun yun)二 氧化 三 形成糖脎四 差向异构化 五 糖的递增反应克里安尼氰化增碳法六 糖的递降反应 1)佛尔递降反应 2)芦福递降法七 形成糖苷 第三节 单糖(dn tn)的反应第18页/共73页第十九页,共73页。一一一一 单糖单糖单糖单糖(dn tn)(dn tn)(dn tn)(dn tn)的还原的还原的
11、还原的还原1 糖糖醇H2,兰尼Ni,or NaBH4D-葡萄糖醇(L-山梨糖醇)第19页/共73页第二十页,共73页。二二二二 糖的氧化糖的氧化糖的氧化糖的氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(ynghu)反应反应反应反应 还原糖和非还原糖的概念(ginin):凡是对斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂呈正反应的糖称为还原糖,呈负反应的糖称为非还原糖。斐林试剂(硫酸(li sun)酮和碱性酒石酸钾钠)土伦试剂(硝酸银的氨水溶液)本尼迪特试剂(柠檬酸、硫酸(li sun)铜、碳酸钠配制成)Tollens、Fehling、Benedict试剂用于鉴别还原糖、非还原糖第20页/共73页第二十一
12、页,共73页。1.用斐林试剂(shj)、土伦试剂(shj)、本尼迪特试剂(shj)氧化 斐林试剂(shj)or 本尼迪特试剂(shj)D-葡萄糖D-葡萄糖酸土伦试剂(shj)第21页/共73页第二十二页,共73页。2.2.2.2.用溴水氧化用溴水氧化用溴水氧化用溴水氧化-形成形成形成形成(xngchng)(xngchng)(xngchng)(xngchng)糖酸(区别酮糖酸(区别酮糖酸(区别酮糖酸(区别酮糖和醛糖)糖和醛糖)糖和醛糖)糖和醛糖)Br-H2O pH=5与C5上羟基(qingj)成酯与C4上羟基(qingj)成酯在弱酸性条件下不会发生异构化。D-葡萄糖酸-内酯D-葡萄糖酸-内酯D-
13、葡萄糖酸第22页/共73页第二十三页,共73页。3.3.3.3.电解氧化(用来电解氧化(用来电解氧化(用来电解氧化(用来(yn li)(yn li)(yn li)(yn li)制备糖酸)制备糖酸)制备糖酸)制备糖酸)CaBr2,CaCO3CaBr2 +H2O +CO2CaBr2Ca(OH)2+Br2 H2OD-葡萄糖酸钙(钙片)电解(dinji)氧化-CHO +Br2-COOH +Ca(OH)2电解(dinji)H2O-COOH +HBr-COO 1/2Ca2HBr +CaCO3过 程第23页/共73页第二十四页,共73页。(1)稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸。(2)稀硝酸氧化酮糖时导致(dozh
14、)C1-C2键断裂,用来区别醛糖和酮糖或用来测定结构。(3)浓硝酸能使二级醇氧化,进一步导致(dozh)C-C键断裂,因此不能使用。4.4.4.4.用硝酸用硝酸用硝酸用硝酸(xio sun)(xio sun)(xio sun)(xio sun)氧化氧化氧化氧化稀HNO3第24页/共73页第二十五页,共73页。5.5.5.5.用高碘酸氧化用高碘酸氧化用高碘酸氧化用高碘酸氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(ynghu)RCHO +RCHO +H3IO4反应(fnyng)机理+5HIO4 5 HCOOH +CH2O可推测糖或糖苷(tnggn)的结构第25页/共73页第二十六页,共73页。
15、糖苷(tnggn)也可用高碘酸氧化。-D-甲基吡喃糖苷第26页/共73页第二十七页,共73页。三三三三 形成形成形成形成(xngchng)(xngchng)(xngchng)(xngchng)糖脎的反应糖脎的反应糖脎的反应糖脎的反应 一分子(fnz)单糖和三分子(fnz)苯肼反应,在糖的1,2-位形成二苯腙(称为脎)的反应称为成脎反应。反应(fnyng)发生在C-1和C-2上。第27页/共73页第二十八页,共73页。成脎反应的应用:1.用来鉴别各种糖(因为不同的糖脎结晶形状不同,熔点不同,形成的时间也不同)。糖脎都是黄色晶体(jngt)。2.用于研究糖的构型(葡萄糖、甘露糖、果糖具有相同的糖脎
16、,这说明这三个糖除第一和第二个碳原子构型不同外,其它碳原子的构型完全相同)3.将葡萄糖转变成果糖。第28页/共73页第二十九页,共73页。四、差向异构化四、差向异构化四、差向异构化四、差向异构化 epimerizationepimerizationepimerizationepimerization在弱碱性条件下,糖中与羰基相邻的不对称(duchn)碳原子的构型发生变化,这称为差向异构化。D-果糖(gutng)弱碱(ru jin)如吡啶、三级胺等(差向异构化)D-葡萄糖D-甘露糖烯二醇只有一个碳原子构型不同的非对映异构体称为差向异构体第29页/共73页第三十页,共73页。五、五、五、五、糖的递
17、升糖的递升糖的递升糖的递升(d shn)(d shn)(d shn)(d shn)反应反应反应反应-克里安尼克里安尼克里安尼克里安尼kilianikilianikilianikiliani氰氰氰氰化增碳法化增碳法化增碳法化增碳法pH=3-5HCNH3O+H3O+Na-Hg H2ONa-Hg H2OpH=3-5D-(+)甘油醛D-(-)赤藓糖D-(-)苏糖第30页/共73页第三十一页,共73页。*1.原来分子的手性碳原子,对新生的手性碳原子具 有一定的感应作用,所以两个差向异构体是不等 量的。*2.若用Na-Hg乙醇溶液还原,则产物(chnw)两端均为醇。*3.该反应产率不高,主要用于研究结构。
18、第31页/共73页第三十二页,共73页。1 1 1 1 芦福递降芦福递降芦福递降芦福递降(d jin)(d jin)(d jin)(d jin)法(氧化脱羧)法(氧化脱羧)法(氧化脱羧)法(氧化脱羧)CaBr2,CaCO3H2O2,Fe 2+40oC-CO2D-阿拉伯糖 电解(dinji)氧化六 糖的递降(d jin)反应第32页/共73页第三十三页,共73页。2 佛尔递降(d jin)法-HCN H2NOH,Ac2O NaOAc-HOAcMeO-MeOHMeOHMeO-醛加HCN的逆反应 碱乙酰化酯交换第33页/共73页第三十四页,共73页。七七七七 形成形成形成形成(xngchng)(xn
19、gchng)(xngchng)(xngchng)糖苷糖苷糖苷糖苷 glucoside glucoside glucoside glucoside 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水,生成(shn chn)的失水产物称为糖苷,也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷,失水时形成的键叫苷键。第34页/共73页第三十五页,共73页。糖苷(tnggn)的名称由三部分组成:配基+糖的残基+(糖)苷甲基-D-吡喃葡萄糖苷甲基-D-吡喃葡萄糖苷CH3OHH+CH3OHH+-苷键-苷键配基第35页/共73页第三十六页,共73页。自然界中的糖苷(tnggn)第36页/共73页第三
20、十七页,共73页。一 葡萄糖碳架的测定(cdng)二 葡萄糖立体结构的测定(cdng)三 葡萄糖环型结构的测定(cdng)四 葡萄糖的构象分析第四节 葡萄糖结构(jigu)的测定第37页/共73页第三十八页,共73页。葡萄糖结构的测定(cdng)是费歇尔进行糖结构研究时完成的,历时7年(1884-1891年)1902年获诺贝尔奖一 葡萄糖碳架的测定(cdng)第38页/共73页第三十九页,共73页。5(CH3CO)2O有五个羟基(qingj),连在5个C上葡萄糖五醋酸(c sun)酯H2NOH只得到一元(y yun)肟说明分子中只有一个羰基能用溴水氧化,说明分子中有醛羰基。Br2-H2OHI,
21、PHCNH3+OCH3(CH2)4COOH六个碳是直链的。C6H7O(OOCCH3)5 +5HAc第39页/共73页第四十页,共73页。HOCH OHOHHOHHOHHCH OH二二二二 葡萄糖立体葡萄糖立体葡萄糖立体葡萄糖立体(lt(lt)结构的测定结构的测定结构的测定结构的测定实验一:反复(fnf)进行克里安尼增碳法,得8个D-六碳糖.2 (5)(6)(7)(8)(1)(2)(3)(4)第40页/共73页第四十一页,共73页。实验二:进行成脎反应,D-葡萄糖和D-甘露糖成脎后相同,所以(suy)可以把8个糖分成四组。第二组:第一组:第三组:第四组:第41页/共73页第四十二页,共73页。实
22、验三,用硝酸将以上(yshng)八个化合物氧化成糖二酸,结果:化合物(3)有旋光(4)有旋光 (1)无旋光(2)有旋光(5)有旋光(6)有旋光 (7)无旋光(8)有旋光但是天然的D-葡萄糖和D-甘露糖用硝酸氧化后都得到有旋光的糖二酸,因此第一组化合物(1),(2)和第四组化合物(7),(8)不可能是D-葡萄糖和D-甘露糖。第42页/共73页第四十三页,共73页。为了进一步确定D-葡萄糖的结构,可利用D-阿拉伯糖(五碳糖)进行(jnxng)第四个实验。通过以上的三个实验,已经(y jing)确定了D-葡萄糖可能具有以下的结构:第43页/共73页第四十四页,共73页。将D-阿拉伯糖氧化后,可得到有
23、旋光的二酸。因此,具有与第一个原料一样的结构。再将D-阿拉伯糖通过(tnggu)克里安尼增碳法可得到D-葡萄糖和D-甘露糖。通过(tnggu)以上的方法,可确定D-葡萄糖具有第二组化合物(3),(4)的构型。克-增克-增HNO3HNO3有旋光无旋光(1)+(2)(5)+(6)实验(shyn)四:12第44页/共73页第四十五页,共73页。实验(shyn)五:头尾对调法L-古罗糖D-甘露(gnl)糖第45页/共73页第四十六页,共73页。将D-葡萄糖用稀硝酸氧化成D-葡萄糖二酸,随即失水成双内酯,再用适量的Na-Hg齐在乙醇中使其中一个内酯还原成二醇,再用适量的Na-Hg齐在pH=35还原另一个
24、内酯为醇和醛,结果得到(d do)二个产物,一个仍为D-葡萄糖,而另一个为L-古罗糖。如用D-甘露糖进行上述反应,只能得到(d do)一个产物,仍为D-甘露糖。因此,通过以上五组实验,不仅确定了D-葡萄糖的绝对构型,而且也确定了其它单糖类化合物的绝对构型。第46页/共73页第四十七页,共73页。1.环型结构(jigu)的提出(参见第四节)2.环大小的确定 费歇尔用下面两种方法来确定环的大小。三三三三 葡萄糖环型结构葡萄糖环型结构葡萄糖环型结构葡萄糖环型结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)的测定的测定的测定的测定第47页/共73页第四十八页,共73页。+CH3OHH+or CH3
25、I-Ag2O(CH3)2SO4 NaOHH3+O+HNO3(1)甲基化法基本思想:根据最后(zuhu)的碎片确定形成半缩醛羟基的位置.四-O-甲基-D-葡萄糖三甲氧基戊二酸 二甲氧基丁二酸第48页/共73页第四十九页,共73页。基本思想:打断(d dun)所有-二醇的碳碳键,然后根 据碎片来拼凑分子。2H5IO6CH3OH H+(2 2)高碘酸法)高碘酸法)高碘酸法)高碘酸法第49页/共73页第五十页,共73页。一 麦芽糖的结构和命名(mng mng)二 纤维二糖的结构和命名(mng mng)三 乳糖的结构和命名(mng mng)四 蔗糖的结构和命名(mng mng)第五节 低聚糖 双糖(sh
26、un tn)定义(dngy):水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。(或称:一分子单糖中的半缩醛羟基和另一分子单糖中的羟基发生失水反应得到的糖为双糖)(C12H22O11)第50页/共73页第五十一页,共73页。(1)麦芽糖是淀粉水解的产物(chnw)。麦芽糖水解产生一分子-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。(2)麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基,是还原糖。一一一一 麦芽糖的结构麦芽糖的结构麦芽糖的结构麦芽糖的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)和命名和命名和命名和命名1.组成(z chn)和命名成苷部分未成苷部分第51页/共73页第五十二页,共73页。4-O-(-D-吡喃
27、葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖-1,4-苷键(3)命名(mng mng)时选保留半缩醛羟基的糖为母体,另一个糖为取代基。第52页/共73页第五十三页,共73页。2.2.2.2.怎样证明怎样证明怎样证明怎样证明(zhngmng)(zhngmng)(zhngmng)(zhngmng)麦芽麦芽麦芽麦芽糖是还原糖糖是还原糖糖是还原糖糖是还原糖(1)有变旋现象;(2)可以(ky)被土伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂氧化;(3)能与苯肼反应生成糖脎;第53页/共73页第五十四页,共73页。Br2-H2OC6H5NHNH2HOAc(4)能被溴水氧化(ynghu)成麦芽糖酸第54页/共73页第五十五页,共73页。(
28、1)麦芽糖只能被-D-吡喃葡萄(p to)糖苷酶水解,不能被-D-吡喃葡萄(p to)糖苷酶水解,所以证明两个糖以-苷键相连;(2)成苷必须有半缩醛羟基参加,所以成苷部分必然是提供 1-位键;(3)通过甲基化反应,可以确定苷键的另一个位置是4位。(见下页的反应式)综合(1),(2),(3),证明麦芽糖具有-1,4-苷键。3.怎样(znyng)证明麦芽糖具有-1,4-苷键第55页/共73页第五十六页,共73页。Br2-H2O(CH3)2SO4 NaOHH3+O第56页/共73页第五十七页,共73页。(1)纤维二糖是纤维素水解(shuji)的产物。纤维二糖水解(shuji)产生 一分子-D-吡喃葡
29、萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。(2)因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基,能与土 伦、斐林、本尼迪特试剂反应,所以是还原糖。-D-吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖二二二二 纤维纤维纤维纤维(xinwi)(xinwi)(xinwi)(xinwi)二糖的结构和命名二糖的结构和命名二糖的结构和命名二糖的结构和命名-1,4-苷键第57页/共73页第五十八页,共73页。4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖(3)命名时选保留半缩醛羟基(qingj)的糖为母体,另一个糖为 取代基。第58页/共73页第五十九页,共73页。(1)乳糖水解产生一分子-D-吡喃半乳糖和一分子 D-吡喃葡萄糖。(2)分子中保留了一个
30、半缩醛的羟基,所以(suy)是还原糖。三三三三 乳糖乳糖乳糖乳糖(r tn)(r tn)(r tn)(r tn)的结构和命名的结构和命名的结构和命名的结构和命名(C12H22O11C12H22O11C12H22O11C12H22O11)-1,4-苷键第59页/共73页第六十页,共73页。4-O-(-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖(3)命名时选保留(boli)半缩醛羟基的糖为母体,另一个糖 为取代基。第60页/共73页第六十一页,共73页。1.组成(z chn)和命名(1)是由-D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个(lin)半缩醛 羟基失水而成的。(2)蔗糖中已无半缩醛羟基,所以不是还原糖。
31、四四四四蔗糖的结构和命名蔗糖的结构和命名蔗糖的结构和命名蔗糖的结构和命名(mng mng)(mng mng)(mng mng)(mng mng)非还原糖非还原糖非还原糖非还原糖-1,2-苷键-2,1-苷键第61页/共73页第六十二页,共73页。2-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-呋喃(fnn)果糖苷1-O-(-D-呋喃(fnn)果糖基)-D-吡喃葡萄糖苷(3)两种糖均可作为(zuwi)母体,所以有两种学名。第62页/共73页第六十三页,共73页。第六节 多糖(du tn)(polysaccharide)第63页/共73页第六十四页,共73页。1.纤维素(cellulose)D-葡萄糖,-1,4
32、苷键-1,4-苷键 无还原性、无变旋现象。大多数不溶于水,个别与水形成胶体溶液。第64页/共73页第六十五页,共73页。2.淀粉(dinfn)(starch)-1,4-苷键直链淀粉(dinfn)amylose 遇碘变蓝紫色第65页/共73页第六十六页,共73页。支链淀粉(dinfn)amylopectin第66页/共73页第六十七页,共73页。L-(+)-阿拉伯糖 D-(+)-木糖 D-(-)-核糖 D-(-)-2-脱氧核糖第七节第七节第七节第七节 一些一些一些一些(yxi)(yxi)(yxi)(yxi)重要的单糖及其衍生物重要的单糖及其衍生物重要的单糖及其衍生物重要的单糖及其衍生物氨 基 糖
33、D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露(gnl)糖 D-(+)-半乳糖 D-(-)-果糖N-甲基-L-2-氨基(nj)葡萄糖-D-2-氨基葡萄糖第67页/共73页第六十八页,共73页。-D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯第68页/共73页第六十九页,共73页。第69页/共73页第七十页,共73页。维生素维生素维生素维生素C C的合成的合成的合成的合成(hchng)(hchng)Cu-CrH2D-葡萄糖L-山梨糖醇醋酸(c sun)菌氧化L-山梨糖维生素C酯交换保护(boh)羟基氧化去保护酯化烯醇化第70页/共73页第七十一页,共73页。血型(xuxng)与寡糖链组成的关系:第71页/共73页第七十二页,共73页。1 糖的分类、单糖的结构(jigu)表达式((Fisher投影式和哈武斯式、构象式)和命名。重点掌握葡萄糖、果糖、麦芽糖2 双糖、多糖的定义。双糖组成和命名.3 糖的鉴别。还原糖和非还原糖(土伦试剂,斐林试剂)醛糖和酮糖(溴水氧化)。4 糖的氧化反应、高碘酸氧化、糖月杀反应本章(bn zhn)重点作业(zuy)指导书:二、四、五第72页/共73页第七十三页,共73页。
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