(江苏专用)2019高考化学总复习 优编增分练:高考压轴大题特训 题型二 有机推断与合成.doc
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1、1题型二题型二 有机推断与合成有机推断与合成1(2018泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成(部分反应条件略去):(1)阿塞那平中的含氧官能团为_(填官能团的名称)。由 F阿塞那平的反应类型为_。(2)化合物 X 的分子式为 C4H9NO2,则由 BC 反应的另一产物的化学式为_。(3)由 D 生成 E 的过程中先后发生加成反应和消去反应,则加成反应后中间体的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式:_。.属于芳香化合物,分子中含有 5 种不同化学环境的氢;.能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与 FeCl3溶液发生显色反应。(5)
2、已知:,卤代烃酸性条件下不与醇反应。请写出以RCl碱CH3Cl、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。_。答案 (1)醚键 还原反应(2)HCl2(3)(4) (5) CH3Cl碱O2Cu, O2催化剂, SOCl2CH3NH2解析 (1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团;F阿塞那平,少了 1 个氧原子,多了2 个 H 原子。(2)根据原子守恒判断 B 与 C4H9NO2反应生成 C 反应的另一产物的化学式。(3)发生加成反应后中间体能发生消去反应生成,逆推中间体含有羟基。(4)B 的同分异构体含有苯环、含有 5 种不同化学环境的氢说明结构对称;能发生银镜反应且能水解说
3、明是甲酸酯;水解产物能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明水解生成了酚羟基。(5)根据已知条件,先与 CH3Cl 在碱性条件下生成,再把醇羟基先氧化为醛基再氧化为3羧基,再与 SOCl2反应生成,与 CH3NH2反应生成。2(2018盐城市高三上学期期中)化合物 F 是一种用于合成药物美多心安的中间体,F 的一种合成路线流程图如下:CH32SO4 NaOHBHNO3H2SO4, CAH2Ni1NaNO2,HCl2硫酸,煮沸F(1)化合物 E 中含氧官能团名称为_和_。(2)AB 的反应类型为_。(3)C 的分子式为 C9H11NO3,经还原得到 D,写出 C 的结构简式:_。(4)写出同时满足
4、下列条件的 F 的一种同分异构体的结构简式:_。属于芳香化合物,且苯环上只有两个取代基。能发生银镜反应和水解反应,水解产物之一能与 NaOH 溶液反应且只有 5 种不同化学环境的氢。(5)已知:具有还原性,易被氧化; 4。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。答案 (1)(酚)羟基 醚键(2)取代反应(3) (4) 或 (5)1NaNO2,HCl2硫酸,煮沸CH32SO4 NaOH酸性KMnO4溶液HI解析 与(CH3)2SO4发生取代反应,保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化,B与硝酸发生硝化反应得到 C,还原得到 D5,D 在亚硝
5、酸钠、盐酸作用下,氧化后再酸化生成E,E 发生取代反应生成 F。(3)C 的分子式为 C9H11NO3,经还原得到 D,结合反应条件,为硝化反应,C 的结构简式:。(4)的一种同分异构体,属于芳香化合物,且苯环上只有两个取代基。能发生银镜反应和水解反应,说明是甲酸某酯,水解产物之一能与 NaOH 溶液反应,又只有 5 种不同化学环境的氢,结构对称;两个取代基只能在对位,符合条件的有或 。(5)以和(CH3)2SO4为原料制备,由题给信息知酚羟基和NH2易被氧化,要注意保护。3(2018苏州市高三调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6羟基黄酮衍生物的合成路线如下:CH3COOHZnCl2A BH2
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