《有机化合物的合成》.ppt
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1、 第三章第三章第一节第一节 有机化合物的合成有机化合物的合成(第一课时)(第一课时)要掌握这些知识将继续学习有机物的合成要掌握这些知识将继续学习有机物的合成 分组交流讨论课前预习内容分组交流讨论课前预习内容 1 有机合成的关键是有机合成的关键是-2 碳链增长的方碳链增长的方法有法有-3 碳链缩短的方法有碳链缩短的方法有-。联想联想.质疑质疑 前面我们学习了许多有机物,你现在所看到所接触到的与有前面我们学习了许多有机物,你现在所看到所接触到的与有机物有关的物质有哪些?机物有关的物质有哪些?涤纶,锦纶衣服涤纶,锦纶衣服.塑料水瓶塑料水瓶.水桶水桶.橡胶鞋底橡胶鞋底.水笔,电扇开关水笔,电扇开关.等
2、等等等你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗?你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗?明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构大量合成大量合成设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能 有机合成(思路)步骤:有机合成(思路)步骤:有机合成的概念有机合成的概念 利用利用简单简单、易得易得的原料,的原料,通过有机反应,生成具有特通过有机反应,生成具有特定定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。设设计计合合成成路路线线关键关键碳骨架的构建碳骨架的构建官能团的引入官能团的引入引入卤原子引入卤原子引入碳碳双键引
3、入碳碳双键引入羟基引入羟基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基增长碳链增长碳链缩短碳链缩短碳链开环,成环开环,成环1 有机合成的关键有机合成的关键CHCH3 3CHCH2 2Br+NaCN CHBr+NaCN CH3 3CHCH2 2CN+NaBrCN+NaBrCHCH3 3CHCH2 2Br+NaBr+Na C C CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH2 2-C-C CCHCCH3 3+NaBr+NaBrCHCH3 3CHO+HCNCHCHO+HCNCH3 3CH-CNCH-CNOHOH(-H加成)加成)CHCH3 3CHO+CHCHO+CH3 3CHO CHO CHCH3 3CH(OH)C
4、HCH(OH)CH2 2CHOCHO醛醛.酮酮.炔烃炔烃加加HCN羟醛缩合;羟醛缩合;2、能使碳链增长的反应通常有:、能使碳链增长的反应通常有:卤代烃的卤代烃的取代反应;取代反应;1 1、卤代烃的取代反应;、卤代烃的取代反应;(1 1)与)与NaCNNaCN;(2 2)与炔钠;)与炔钠;2 2、醛酮的加成反应;、醛酮的加成反应;(1 1)与)与HCNHCN(2 2)羟醛缩合;)羟醛缩合;3 3 炔烃加炔烃加HCN.HCN.小结:小结:能使碳链增长常用的方法:能使碳链增长常用的方法:3 3、碳链缩短的反应通常有:、碳链缩短的反应通常有:CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3CH3CH2
5、KMnO4COOHCHCH3 3CH=CCHCH=CCH3 3CHCH3 3KMnO4CHCH3 3CHOCHO+CH+CH3 3CCHCCH3 3O O苯的同系物的苯的同系物的氧化反应氧化反应羧酸盐的脱羧反应羧酸盐的脱羧反应烯烃、炔烃烯烃、炔烃的氧化反应的氧化反应(KMnO4)R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式:通式:小结:能减短碳链的常用方法小结:能减短碳链的常用方法1、氧化反应(酸性、氧化反应(酸性KMnO4溶液)溶液)(1)烯烃、炔烃;()烯烃、炔烃;(2)苯的同系物)苯的同系物2、脱羧反应、脱羧反应R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式:通式:(1)、在分
6、子中引入)、在分子中引入卤素原子卤素原子的反应通常有:的反应通常有:CHCH4 4+Cl+Cl2 2(光)(光)CHCH3 3Cl+HClCl+HClCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2Br-CHBr-CH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH+HBrCHOH+HBrCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O OBr+Br+Br2 2 Fe+HBr+HBr烃烃与与X2取代取代CH3CH=CH2+Cl2 ClCH2CH=CH2+HCl一定条件一定条件醇醇与与HX的取代的取代含有含有-H-H烯烃,炔烃,醛烯烃,炔烃,醛 酮酮.羧酸与卤素的取代羧酸与卤素的取
7、代烯烃、炔烃烯烃、炔烃与与HX、X2的加的加成成在有机合成中除了构建碳骨架,官能团的引入、转化或消除在有机合成中除了构建碳骨架,官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。是有机合成中的重要环节。学生分组交流讨论学生分组交流讨论 课前预习内容课前预习内容 引入引入-X,-OH,羰基,羰基,羧基,碳碳双键方法有哪些。羧基,碳碳双键方法有哪些。小结:小结:分子中引入卤素原子的常用方法分子中引入卤素原子的常用方法1 1、取代反应、取代反应(1 1)烃与)烃与X X2 2的取代;(的取代;(2 2)醇与)醇与HXHX的取代的取代(3 3)含有)含有-H-H烯烃,炔烃,醛,酮,羧酸烯烃,炔烃,醛,酮
8、,羧酸与卤素取代与卤素取代2 2、加成反应、加成反应 烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与HXHX、X X2 2的加成的加成(2)、在分子中引入)、在分子中引入羟基羟基的反的反应通常有:应通常有:CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH一定条件一定条件卤代烃在碱卤代烃在碱性条件下水解性条件下水解CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBrH H2 2O O烯烃与水加成烯烃与水加成 CH CH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂醛、酮中
9、羰基醛、酮中羰基与与H H2 2加成加成CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3CHCH2 2OH OH LiAlH4羧酸还原羧酸还原小结:小结:分子中引入羟基的常用方法分子中引入羟基的常用方法1 1、水解、水解(1 1)卤代烃;()卤代烃;(2 2)淀粉)淀粉2 2、加成反应、加成反应(1 1)烯烃与水;()烯烃与水;(2 2)醛、酮与)醛、酮与H H2 23 3、羧酸还原、羧酸还原 LiAlH LiAlH4 4做还原剂做还原剂(3)、在分子中引入羰基(醛基)的反应通常是:)、在分子中引入羰基(醛基)的反应通常是:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu醇的催醇的催化氧
10、化化氧化(4)、在分子中引入羧基的反应通常有:)、在分子中引入羧基的反应通常有:CH3CH2KMnO4COOHCHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2CHCH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O醛的氧化醛的氧化烯烃及苯烯烃及苯的同系物的同系物被氧化被氧化CHCH3 3CH=CCHCH=CCH3 3CHCH3 3KMnO4CHCH3 3COOHCOOH+CH+CH3 3CCHCCH3 3O O小结:小结:分子中引入羰基(醛基)的主要途径分子中引入羰基(醛基)的主要途径 醇的催化氧化;醇的催化氧化;分子中引入羧基的主要途径:分子中引入羧基的主
11、要途径:氧化反应氧化反应(1 1)醛的氧化()醛的氧化(2 2)苯的同系物氧化()苯的同系物氧化(3 3)烯烃)烯烃氧化氧化 (5)在分子中引入碳碳双键的反应通常有)在分子中引入碳碳双键的反应通常有CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 浓浓H2SO4170170CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O醇醇醇、卤代烃的醇、卤代烃的消去反应消去反应(1)(1)(2)(2)小结:小结:分子中引入碳碳双键的方法分子中引入碳碳双键的方法消去反应消去反应:(1
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