烟酰胺波谱特征.pptx
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1、李召应化081班2008014044第1页/共36页烟酰胺烟酰胺又名维生素PP或维生素B3,化学名为吡啶-3-甲酰胺,它是生物体内脱氢辅酶的组成部分,参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢。因此,烟酰胺广泛应用于食品和饲料添加剂、药品及原料药、生化剂、发色剂、电镀光亮剂、植物生长调节剂、头发生长促进剂等,其最大应用领域是饲料添加剂。第2页/共36页物理性质相对分子量相对分子量 状态状态 密度密度 熔点熔点 m.p 沸点沸点 b.pC溶解度溶解度 水乙醇122.13白色结晶性粉末1.400128131150160 易溶 易溶第3页/共36页结构特点CO结构特征:CO由一个 sp2的碳原子与一个氧原子
2、通过双键相结合而成,氧的电负性(3.5)大于碳的电负性(2.5),由于碳原子和氧原子的电负性差别,羰基化合物容易发生亲核加成反应。第4页/共36页CO的化学性质羟醛缩合烃基上的卤代反应亲核加成反应与氢氰酸的加成与格氏试剂的加成与醇的加成第5页/共36页结构特点NH2的结构特征:氨中的氨中的N N是不等性的是不等性的 sp3sp3杂化,未共用杂化,未共用电子对占据一个电子对占据一个sp3sp3杂化轨道。杂化轨道。随着随着N N上连接基团的不同,键角大小上连接基团的不同,键角大小会有改变会有改变第6页/共36页酰胺中胺的平面结构酰胺中胺的平面结构碳、氧和氮处在同一平面上,而且与碳和氮直接相连的原子
3、也都处在同一平面上。第7页/共36页胺的化学性质胺的化学性质NH2的化学性质的化学性质碱性碱性伯胺的伯胺的异腈异腈反应反应氧化作用氧化作用烃基化反应烃基化反应应酰应酰基化基化反反应应磺酰化反应磺酰化反应与亚硝酸的与亚硝酸的反应反应第8页/共36页烟酰胺的化学性质酰胺的酸碱性:酰胺是胺的酰基衍生物,由于氮原子上未共用电子对与碳氧双键形成P共轭,而使氮原子上电子云密度有所降低,因而减弱了它接受电子的能力,同时与但连接的氢原子也变得稍微活泼。水解:酰胺与酯一样在酸碱催化下水解,生成羧酸。脱水反应:酰胺与强的脱水剂作用或强热则声称腈,常用的脱水剂是五氧化二磷和亚硫酰氯。霍夫曼降级反应:酰胺与次氯酸钠或
4、次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成胺,在反应过程中碳链减少了一个碳原子,所以叫霍曼降级反应。还原:酰胺很不容还原,在高温高压下催化加氢才还原为氨,通常所得为混合物,强还原剂和氢化锂铝也可以将酰胺还原为胺。第9页/共36页酰胺与次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成胺,在反应过程中碳链减少了一个碳原子,所以叫霍曼降级反应。第10页/共36页波谱特征波谱特征第11页/共36页红外光谱特征红外光谱特征第12页/共36页第13页/共36页羰基的红外光谱鉴定羰基化合物红外光谱的最大特征是在19281580处的强特征峰,该特征峰常用于鉴定羰基的存在,羰基所处的化学环境对其具体吸收峰位置有一定的影响,一般共
5、轭效应使得羰基伸缩振动向低波数位移,诱导效应使其向高波数位移。第14页/共36页烟酰胺红外光谱鉴定烟酰胺红外光谱鉴定烟酰胺在1680cm-1处有一强吸收峰,是羰基的伸缩振动吸收,在3350cm-1处和3190cm-1有一强吸收峰,是NH键的反对称和对称伸缩振动。在1403cm-1处有一峰,是CN键的伸缩振动。第15页/共36页胺胺胺类化合物的红外特征吸收为胺类化合物的红外特征吸收为CNCN键键的伸缩振动、的伸缩振动、NHNH的伸缩振动、的伸缩振动、NHNH的弯曲振动。的弯曲振动。第16页/共36页各种胺的伸缩振动谱带 胺的化合物胺的化合物N-H键的振动类型键的振动类型 吸收范围吸收范围/cm-
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