除胱氨酸酪氨酸外.pptx
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1、Contents氨基酸的结构氨基酸的结构1氨基酸的分类氨基酸的分类2氨基酸的性质氨基酸的性质3氨基酸在医药中的应用氨基酸在医药中的应用4氨基酸类药物的生产氨基酸类药物的生产5个别氨基酸类药物的生产个别氨基酸类药物的生产6第1页/共72页缬氨酸缬氨酸(-氨基酸氨基酸)1 1 氨基酸的结构氨基酸的结构氨基酸(amino acid)蛋白质的基本结构单元*甘氨酸甘氨酸脯氨酸脯氨酸(-亚氨基酸亚氨基酸)*第2页/共72页20种编码氨基酸名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI非极性氨基酸非极性氨基酸甘氨酸甘氨酸GlyG甘甘5.97丙氨酸丙
2、氨酸AlaA丙丙6.02亮氨酸亮氨酸LeuL亮亮5.98异亮氨酸异亮氨酸IleI异亮异亮6.02缬氨酸缬氨酸ValV缬缬5.97第3页/共72页名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI脯氨酸脯氨酸ProP脯脯6.48苯丙氨酸苯丙氨酸PheF苯苯5.48甲硫氨酸甲硫氨酸MetM甲硫甲硫5.75非电离的极性氨基酸非电离的极性氨基酸丝氨酸丝氨酸SerS丝丝5.68谷氨酰胺谷氨酰胺GlnQ谷酰谷酰5.65苏氨酸苏氨酸ThrT苏苏5.60半胱氨酸半胱氨酸CysC半胱半胱5.07第4页/共72页名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单
3、字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI天冬酰胺天冬酰胺AsnN天酰天酰5.41酪氨酸酪氨酸TyrY酪酪5.66色氨酸色氨酸TrpW色色5.89酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸天冬氨酸AspD天天2.98谷氨酸谷氨酸GluE谷谷3.22第5页/共72页名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸赖氨酸LysK赖赖9.74精氨酸精氨酸ArgR精精10.76组氨酸组氨酸HisH组组7.59第6页/共72页第二节第二节氨基酸的分类氨基酸的分类根根据据氨氨基基酸酸的的带带电电状状况况分分为为酸酸性性
4、、中中性性及及碱碱性性氨氨基酸三类基酸三类依依R基基团团分分:脂脂肪肪族族氨氨基基酸酸、芳芳香香族族氨氨基基酸酸及及杂杂环氨基酸三类环氨基酸三类其其中中组组氨氨酸酸、色色氨氨酸酸、脯脯氨氨酸酸及及羟羟脯脯氨氨酸酸为为杂杂环环氨氨基酸,基酸,酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸,酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸,其余均为脂肪族氨基酸。其余均为脂肪族氨基酸。第7页/共72页从营养学的角度分从营养学的角度分类类必需氨基酸必需氨基酸(essential amino acid)指指人人体体(或或其其它它脊脊椎椎动动物物)不不能能合合成成或或合合成成速速度度远远不不适适应应机机体体的的需需要要,必必需需由由食食物
5、物蛋蛋白白供供给给,这这些些氨氨基基酸酸称称为为必必需需氨氨基基酸酸。成成人人必必需需氨氨基基酸酸的的需需要要量量约约为为蛋蛋白白质质需需要要量量的的20%37%。共有。共有8种其作用分别是:种其作用分别是:赖赖氨氨酸酸:促促进进大大脑脑发发育育,是是肝肝及及胆胆的的组组成成成成分分,能能促促进进脂脂肪肪代代谢谢,调调节节松松果果腺腺、乳乳腺腺、黄体及卵巢,防止细胞退化;黄体及卵巢,防止细胞退化;色氨酸色氨酸:促进胃液及胰液的产生;:促进胃液及胰液的产生;苯丙氨酸苯丙氨酸:参与消除肾及膀胱功能的损耗;:参与消除肾及膀胱功能的损耗;蛋蛋氨氨酸酸(甲甲硫硫氨氨酸酸):参参与与组组成成血血红红蛋蛋白
6、白、组组织织与与血血清清,有有促促进进脾脾脏脏、胰胰脏脏及及淋淋巴巴的的功功能;能;苏氨酸苏氨酸:有转变某些氨基酸达到平衡的功能;:有转变某些氨基酸达到平衡的功能;异异亮亮氨氨酸酸:参参与与胸胸腺腺、脾脾脏脏及及脑脑下下腺腺的的调调节节以以及及代代谢谢;脑脑下下腺腺属属总总司司令令部部作作用用于于甲甲状状腺腺、性腺;性腺;亮氨酸:亮氨酸:作用平衡异亮氨酸;作用平衡异亮氨酸;缬氨酸:缬氨酸:作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。第8页/共72页半必需氨基酸和条件必需氨基酸半必需氨基酸和条件必需氨基酸精氨酸精氨酸:精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂(明诺芬)是主治梅毒、病毒性黄疸等病:精氨酸
7、与脱氧胆酸制成的复合制剂(明诺芬)是主治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。的有效药物。组氨酸组氨酸:可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药:可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。物。人体虽能够合成精氨酸和组氨酸,但通常不能满足正常的需要,因此,又被称为半人体虽能够合成精氨酸和组氨酸,但通常不能满足正常的需要,因此,又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸,在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨必需氨基酸或条件必需氨基酸,在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的需要量随着年龄的增加而下降,成人比婴儿显著下降。基酸的需要量随着年
8、龄的增加而下降,成人比婴儿显著下降。(近年很多资料和教(近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸)科书将组氨酸划入成人必需氨基酸)非必需氨基酸(非必需氨基酸(nonessentialamino acid)指人(或其它脊椎动物)自己能由简单的前体合成,不需要从食物中获得的氨基指人(或其它脊椎动物)自己能由简单的前体合成,不需要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。第9页/共72页1、氨基酸的物理通、氨基酸的物理通性性1)都是无色结晶)都是无色结晶 熔点约在熔点约在230以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解
9、并放出CO2;都能溶于强酸;都能溶于强酸和强碱溶液中,除和强碱溶液中,除胱氨酸胱氨酸、酪氨酸酪氨酸外,均溶于外,均溶于水水;除;除脯氨酸脯氨酸和和羟脯氨酸羟脯氨酸外,均难溶于外,均难溶于乙醇乙醇和和乙醚乙醚。无色晶体,水中溶解度各不同,取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数无色晶体,水中溶解度各不同,取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。2)有碱性)有碱性(二元氨基一元羧酸二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸例如赖氨酸;酸性酸性(一元氨基二元羧酸一元氨基二元羧酸,例如谷氨酸例如谷氨酸);中性中性(一元氨基一元羧
10、酸一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸例如丙氨酸)三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。第三节、氨基酸的物理通性第10页/共72页3)由于有不对称的碳原子,呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子,呈旋光性、紫外吸收 同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和型和L型,组成蛋白质的型,组成蛋白质的氨基酸,都属氨基酸,都属L型。型。20种氨基酸,除甘氨酸外,其它氨基酸的种氨基酸,除甘氨酸
11、外,其它氨基酸的-碳原子均为不对称碳原子。可以有碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到的水解得到的-氨基酸,都属于氨基酸,都属于L-型,但在生物体中型,但在生物体中(如细菌如细菌)也含有也含有D-型氨基酸。型氨基酸。第11页/共72页紫外吸收紫外吸收构成蛋白质的构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收,但在远紫外区种氨基酸在可见光区都没有光吸收,但在远紫外区(220nm)均有光吸收。均有光吸收。在近紫外区在近紫外区(220-300nm)只有酪
12、氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可以通过测定以通过测定280nm 处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。苯丙氨酸的苯丙氨酸的 max257nm酪氨酸的酪氨酸的 max275nm色氨酸的色氨酸的 max280nm第12页/共72页4)氨基酸是两性电解质氨基酸是两性电解质同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以和酸反应,也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶既是酸又是碱。因
13、此它既可以和酸反应,也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体状态时,都以兼性离子形式存在。体状态时,都以兼性离子形式存在。等电点理论的应用等电点理论的应用A.等电点时,氨基酸的溶解度最小,易沉淀。利用该性质可分离制备某些氨基酸。例等电点时,氨基酸的溶解度最小,易沉淀。利用该性质可分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产,即将微生物发酵液的如谷氨酸的生产,即将微生物发酵液的pH值调至值调至3.22(谷氨酸的等电点)而使谷氨(谷氨酸的等电点)而使谷氨酸沉淀析出酸沉淀析出B.利用各种氨基酸的等电点不同,可通过电泳法、离子交换法等在实验室或工业生产利用各种氨基酸的等电点不同,可通过电泳法、离子交换法等在实
14、验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数上进行混合氨基酸的分离或制备。氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定来确定 第13页/共72页2、氨基酸的化学通性、氨基酸的化学通性(略略)氨基的化学反应氨基的化学反应 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应(脯氨酸除外)(脯氨酸除外)范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。第14页/共72页脱氨基反应脱氨基反应:酶催化的反应酶催化的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应:这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应 叠氮化反应叠氮化反应:常作为多肽合成活
15、性中间体,活化羧基。:常作为多肽合成活性中间体,活化羧基。脱羧反应脱羧反应:酶催化的反应:酶催化的反应第15页/共72页成肽反应成肽反应:是多肽和蛋白质生物合成的基本反应:是多肽和蛋白质生物合成的基本反应 侧链基团反应:侧链基团反应:与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。第16页/共72页氨基酸的基团特殊反应氨基酸的基团特殊反应茚三酮反应茚三酮反应第17页/共72页米伦反应米伦反应 Mliion reaction酪氨酸酪氨酸与米伦试剂(硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中)反应即生成白色沉淀,加与米伦试剂(硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中)反应即生成白色沉淀,加热
16、后变成红色。含有酪氨酸的蛋白质也有此反应;热后变成红色。含有酪氨酸的蛋白质也有此反应;坂口反应坂口反应 Sakaguchi reaction在碱性溶液中,胍基与含有在碱性溶液中,胍基与含有 萘酚及次溴酸盐的试剂反应,生成红色物质。这是对于萘酚及次溴酸盐的试剂反应,生成红色物质。这是对于精氨酸精氨酸专一性较强、灵敏度较高的一个反应;专一性较强、灵敏度较高的一个反应;Pauly反应反应组氨酸组氨酸的咪唑基在碱性条件下,可与重氮化的对氨基苯磺酸偶联产生红色物质。的咪唑基在碱性条件下,可与重氮化的对氨基苯磺酸偶联产生红色物质。酪氨酪氨酸酸也有此反应;也有此反应;醛类反应醛类反应在硫酸存在下,色氨酸与对
17、二甲氨基苯甲醛反应产生紫红色化合物,此反应用于鉴定在硫酸存在下,色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红色化合物,此反应用于鉴定色氨酸色氨酸;铅黑反应铅黑反应胱氨酸胱氨酸和和半胱氨酸半胱氨酸被强碱破坏后,能放出硫化氢,与醋酸铅反应生成黑色的硫化铅沉被强碱破坏后,能放出硫化氢,与醋酸铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。淀。第18页/共72页第四节、氨基酸在医药中的应用第四节、氨基酸在医药中的应用氨基酸是生物有机体的重要组成部分,在生命现氨基酸是生物有机体的重要组成部分,在生命现象中起着至关重要的作用。象中起着至关重要的作用。氨基酸是合成人体蛋白质、激素、酶及抗体的原氨基酸是合成人体蛋白质、激素、酶及抗体的原
18、料,在人体内参与正常的代谢和生物活动。用氨料,在人体内参与正常的代谢和生物活动。用氨基酸及其衍生物可治疗各种疾病,可作为营养剂、基酸及其衍生物可治疗各种疾病,可作为营养剂、代谢改良剂,具有抗溃疡、防辐射、抗菌、冶癌、代谢改良剂,具有抗溃疡、防辐射、抗菌、冶癌、催眠、镇痛及为特殊病人配制特殊膳食的功效。催眠、镇痛及为特殊病人配制特殊膳食的功效。用于治疗的氨基酸衍生物不下数百种。用于治疗的氨基酸衍生物不下数百种。第19页/共72页一、多肽类药物也是氨基酸类药物应用的一个重要方一、多肽类药物也是氨基酸类药物应用的一个重要方面面 如谷胱甘肽是一种用于治疗肝病、药物中毒、过如谷胱甘肽是一种用于治疗肝病、
19、药物中毒、过敏性疾病及预防白内障的有效药物。由敏性疾病及预防白内障的有效药物。由9个氨基酸综个氨基酸综合的加压素,对细动脉、毛细血管的血压有促进上合的加压素,对细动脉、毛细血管的血压有促进上升作用,还有抗利尿作用。升作用,还有抗利尿作用。二、氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂二、氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂 如用长链脂肪酸酰化而成的如用长链脂肪酸酰化而成的N-酰化氨基酸、有高酰化氨基酸、有高级醇经酯化而成的氨基酸酯、用低级醇把级醇经酯化而成的氨基酸酯、用低级醇把N-酰化氨酰化氨基酸酯化成的基酸酯化成的N-酰基氨基酸酯,对革兰氏阳性和革酰基氨基酸酯,对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌有广谱
20、的抗菌活性,对霉菌也有作用,兰氏阴性菌有广谱的抗菌活性,对霉菌也有作用,广泛用作活性剂和防腐剂。再如青霉素广泛用作活性剂和防腐剂。再如青霉素G和溶菌酶和溶菌酶中加入氨基酸衍生物,特别是加入氨基酸酯,则青中加入氨基酸衍生物,特别是加入氨基酸酯,则青霉素霉素G和溶菌酶表现出强烈的抗菌力和溶菌力。和溶菌酶表现出强烈的抗菌力和溶菌力。第20页/共72页三、氨基酸衍生物已广泛用作抗肿瘤药物三、氨基酸衍生物已广泛用作抗肿瘤药物 不同癌细胞的增殖需要大量消大量某种特定氨基酸不同癌细胞的增殖需要大量消大量某种特定氨基酸,寻找这些氨基酸的类似物寻找这些氨基酸的类似物代谢拮抗剂可能成为癌症治疗的一种有效手段。代谢
21、拮抗剂可能成为癌症治疗的一种有效手段。(1)以氨基酸作为载体的抗肿瘤药物,如苯丙氨酸芥子气,以氨基酸作为载体的抗肿瘤药物,如苯丙氨酸芥子气,L-缬氨酸、缬氨酸、L-谷氨酸、谷氨酸、L-赖氨酸与苯二胺氮芥共结合物。赖氨酸与苯二胺氮芥共结合物。(2)利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物达到抗肿瘤的目的,如利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物达到抗肿瘤的目的,如S-氨甲酰氨甲酰-L-半胱氨酸。半胱氨酸。(3)氨基酸衍生物作为酶抑制剂的抗肿瘤药物。如氨基酸衍生物作为酶抑制剂的抗肿瘤药物。如N-磷酸乙酰磷酸乙酰-L-天门冬氨酸是一个天天门冬氨酸是一个天门冬氨酸转氨甲酚基酶的过
22、渡状况抑制剂,利用这个抑制剂可中断嘧啶核苷酸的合门冬氨酸转氨甲酚基酶的过渡状况抑制剂,利用这个抑制剂可中断嘧啶核苷酸的合成途径达到抗肿瘤目的。成途径达到抗肿瘤目的。(4)氨基酸衍生物作为中间产物的肿瘤抑制剂。氨基酸衍生物作为中间产物的肿瘤抑制剂。(5)使癌细胞逆转的氨基酸衍生物。现已发现偶氮丝氨酸、使癌细胞逆转的氨基酸衍生物。现已发现偶氮丝氨酸、E-羟基甘氨酸、羟基甘氨酸、N-甲基酪甲基酪氨酸、氨酸、N-氮乙基胺基氮乙基胺基-L-苯丙氨酸等抗肿瘤活性大于自力霉素。抗肿瘤药物一个很有苯丙氨酸等抗肿瘤活性大于自力霉素。抗肿瘤药物一个很有希望的发展方向。希望的发展方向。第21页/共72页产品名称产品
23、名称年产量(吨)年产量(吨)生产主要的厂生产主要的厂需求量(吨)需求量(吨)世界世界国内国内世界世界国内国内世界世界国内国内半胱氨酸盐酸半胱氨酸盐酸-水水物及半胱氨酸盐物及半胱氨酸盐酸盐无水物酸盐无水物28001500日本味之素、协和发酵、日本味之素、协和发酵、昭和电工、及南韩一信、昭和电工、及南韩一信、德国德国DEGVSSA、台湾啊、台湾啊米诺酸公司米诺酸公司有山东、湖北、浙有山东、湖北、浙江、广州等江、广州等50个生产个生产厂厂2500150-200半胱氨酸半胱氨酸400无无日本味之素、昭和电工、日本味之素、昭和电工、德国德国DEGVSSA无法正式生产厂无法正式生产厂4005#乙酰半胱氨酸
24、乙酰半胱氨酸300无无日本味之素、协和发酵、日本味之素、协和发酵、德国德国DEGVSSA无法正式生产厂无法正式生产厂20010#羧甲基半胱氨酸羧甲基半胱氨酸30050日本味之素、协和发酵、日本味之素、协和发酵、德国德国DEGVSSA广东、河北、山西等广东、河北、山西等4个厂个厂30080精氨基酸系列精氨基酸系列1500无无日本味之素、协和发酵、日本味之素、协和发酵、田边制药、德国田边制药、德国DEGVSSA无法正式生产厂无法正式生产厂1850350组氨酸系列组氨酸系列420无无日本味之素、协和发酵、日本味之素、协和发酵、田边制药、德国田边制药、德国DEGVSSA无正式生产厂无正式生产厂6001
25、50亮氨酸亮氨酸500100日本味之素、协和发酵、日本味之素、协和发酵、田边制药、德国田边制药、德国DEGUSSA广东汕头、湖北潜广东汕头、湖北潜江、枝江、山东胶州江、枝江、山东胶州厂厂700480氨基酸产品情况表氨基酸产品情况表第22页/共72页赖氨酸系列赖氨酸系列25万万*2500*日本味之素、协和发酵、田日本味之素、协和发酵、田边制药、南韩味元、德国边制药、南韩味元、德国DEGUSSA、美国、美国AND公司、公司、法国法国EVROLYSINE等等用于医药的产品,目前由用于医药的产品,目前由天津氨基酸公司等几个单天津氨基酸公司等几个单位研制饲料用的有广西南位研制饲料用的有广西南宁赖氨酸厂等
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