第7章多环芳烃和非苯芳烃.ppt
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1、第7章多环芳烃和非苯芳烃现在学习的是第1页,共23页7-1 7-1 联苯联苯123456123456 联苯的化学性质联苯的化学性质与苯很相似与苯很相似,两个苯环,两个苯环上均可发生亲电取代反应。上均可发生亲电取代反应。2,4二硝基联苯二硝基联苯主要主要现在学习的是第2页,共23页l萘的命名萘的命名萘的衍生物的命名与苯的衍生物的命名相似,萘的衍生物的命名与苯的衍生物的命名相似,选择母体选择母体同样要用到同样要用到“优先次序优先次序”。只是编。只是编号应遵守萘环的编号原则。号应遵守萘环的编号原则。1,4,5,8位称位称 位位 2,3,6,7位称为位称为 位。位。命名时命名时,不论取代基位置如何不论
2、取代基位置如何,编号都要从编号都要从一一个个 位开始位开始,并经过该环编到另一个环并经过该环编到另一个环.123456879107-2 7-2 萘的结构、命名和性质萘的结构、命名和性质现在学习的是第3页,共23页2硝基萘硝基萘 硝基萘硝基萘1,6二硝基萘二硝基萘6氯氯2萘胺萘胺4甲基萘磺酸甲基萘磺酸现在学习的是第4页,共23页l萘的结构萘的结构萘萘分分子子中中的的碳碳碳碳键键长长并并不不相相等等,说说明明萘萘环环中中各各碳碳原原子子的的P轨轨道道重重叠叠程程度度不不完完全全相相同同,由由此此导导致致其其中中某某些些原原子子(-位位)的的性性质质活活泼泼,易发生化学反应易发生化学反应.0.140
3、4 nm0.1365 nm0.1424 nm0.1393 nm分子式为分子式为C10H8,平面结构平面结构,所所有碳原子都是有碳原子都是sp2杂化杂化的的,是是大大键体系键体系.7-2 7-2 萘的结构、命名和性质萘的结构、命名和性质现在学习的是第5页,共23页预测值:预测值:离域能离域能(共轭能共轭能)152 kJ/mol1522=304实测值:实测值:255萘的稳定性萘的稳定性比苯比苯差差,比,比苯苯容易容易发生发生亲电取代、亲电取代、氧化、加成氧化、加成等反应。等反应。由于由于P轨道重叠程度的差异,造成萘环上轨道重叠程度的差异,造成萘环上碳碳的性质的性质最活泼最活泼,最容易发生反应。,最
4、容易发生反应。l萘的性质萘的性质7-2 7-2 萘的结构、命名和性质萘的结构、命名和性质现在学习的是第6页,共23页取代反应取代反应 萘环上无取代基时萘环上无取代基时 卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化产物以产物以 位取代为主位取代为主90%79%现在学习的是第7页,共23页磺磺 化化9685原因:原因:-萘磺酸受动力学控制萘磺酸受动力学控制,生成速度快生成速度快;-萘磺萘磺酸受热力学控制酸受热力学控制,产物的平衡常数大产物的平衡常数大.空间效应空间效应现在学习的是第8页,共23页 磺化时的空间作用磺化时的空间作用-萘磺酸萘磺酸-萘磺酸萘磺酸应用:应用:合成合成萘的萘的位衍生物位衍生物布赫雷尔反
5、应布赫雷尔反应现在学习的是第9页,共23页 萘环上的一元定位规律萘环上的一元定位规律A:第一类定位基第一类定位基活化活化此基团所在环此基团所在环,进进行行同环同环 取代取代.现在学习的是第10页,共23页 萘环上的一元定位规律萘环上的一元定位规律B:第二类定位基第二类定位基 钝化钝化此基团所在环,进行此基团所在环,进行异环异环 取代取代。现在学习的是第11页,共23页氧化反应氧化反应 空气氧化空气氧化 CrO3氧化氧化邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐1,4-萘醌萘醌-萘醌萘醌现在学习的是第12页,共23页加氢加氢1,4-二氢化萘二氢化萘1,2-二氢化萘二氢化萘四氢化萘四氢化萘十氢化萘十氢化萘现在学习的
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