不饱和羧酸和取代羧酸.pptx
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1、16.1 不饱和羧酸16.2 卤代羧酸16.3 醇酸(羟基酸)16.4 酚酸16.5 羰基酸第1页/共33页16.6 酮酸酯乙酰乙酸(酮酸)乙酰乙酸乙酯(酮酸酯)酮酸酯可以在活性亚甲基上起烃化和酰化反应,从而转变为多种类型的化合物,在合成上有重要的用途。第2页/共33页16.6.1 16.6.1 酮酸酯的合成乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 7575其他有两个 H的羧酸酯也可以在乙醇钠存在下缩合,酸化后得到 酮酸酯。这是制备 酮酸酯的重要方法,称为克来森(Claisen)(Claisen)缩合第3页/共33页克来森(Claisen)(Claisen)缩合的机理:乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯pKapKa1515pK
2、apKa15.915.9第4页/共33页乙酰乙酸乙酯 pKapKa乙醇pKapKa乙酰乙酸乙酯较强的酸性推动了缩合反应的进行。生成的乙酰乙酸乙酯烯醇盐用乙酸酸化,即释放出乙酰乙酸乙酯第5页/共33页只有一个 H的羧酸酯,在乙醇钠存在下,虽然也可以生成烯醇盐,烯醇盐也能与另一分子酯缩合,但得到的 酮酸酯没有 H,不能变成烯醇盐,缺乏使平衡向右移动的推动力,缩合也不能继续进行。如果采用一个很强的碱,使酯生成烯醇盐这步平衡偏向右边,仍可以得到 酮酸酯。例如:第6页/共33页如果采用一个很强的碱,使酯生成烯醇盐这步平衡偏向右边,仍可以得到 酮酸酯。例如:2,2,42,2,4三甲基3 3戊酮酸乙酯第7页
3、/共33页16.6.1.1 16.6.1.1 交叉的克莱森缩合两种酯的混合物起克莱森缩合反应,可以得到四种 酮酸酯的混合物,因此没有制备价值。如果两种酯中一种没有 H H,只能提供羰基,则缩合产物减少到两种;用等摩尔的酯起缩合反应,可以使交叉缩合产物称为主要产物:问题16.3 16.3 第8页/共33页16.6.1.2 16.6.1.2 迪克曼(Dieckmann)(Dieckmann)缩合 (分子内的克莱森缩合)第9页/共33页丁二酸二乙酯1,41,4己二酮2,52,5二甲酸二乙酯问题16.4 16.4 第10页/共33页16.6.1.3 酮与酯的缩合 有 H的酮产生烯醇盐与没有 H的酯缩合
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