《酚与芳香胺》PPT课件.ppt
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1、第十章第十章 酚酚 与与 芳香胺芳香胺酚的合成酚的合成酚的亲电取代反应酚的亲电取代反应酚的重排反应酚的重排反应芳香胺的亲电取代反应芳香胺的亲电取代反应联苯胺的重排联苯胺的重排重氮盐的反应重氮盐的反应10.1 结构结构1酚的酸性酚的酸性吸电子基团吸电子基团吸电子基团吸电子基团有利于酚的有利于酚的有利于酚的有利于酚的酸性的增强酸性的增强酸性的增强酸性的增强 采用采用共振论共振论解释上述酚的酸性解释上述酚的酸性 2芳香胺的碱性芳香胺的碱性10.2 酚的合成酚的合成 1.磺酸盐碱融法磺酸盐碱融法 2.卤代芳烃水解法卤代芳烃水解法 3.重氮盐水解法重氮盐水解法木酚木酚(2-羟基苯甲醚羟基苯甲醚)的合成的
2、合成 4异丙苯氧化水解法异丙苯氧化水解法机理:机理:10.3 酚的化学性质酚的化学性质I 亲电取代反应亲电取代反应(1)1硝化硝化2亚硝化亚硝化3卤代卤代4磺化磺化5Friedel-Crafts酰基化酰基化10.4 酚的化学性质酚的化学性质I 亲电取代反应亲电取代反应(2)1酚氧负离子与甲醛反应酚氧负离子与甲醛反应酚氧阴离子使苯环的邻对位负电荷密度加大,酚氧阴离子使苯环的邻对位负电荷密度加大,酚氧阴离子使苯环的邻对位负电荷密度加大,酚氧阴离子使苯环的邻对位负电荷密度加大,可与弱亲电试剂发生亲电取代反应。可与弱亲电试剂发生亲电取代反应。可与弱亲电试剂发生亲电取代反应。可与弱亲电试剂发生亲电取代反
3、应。2Kolbe反应反应3Reimer-Tiemann反应反应机理:机理:机理:机理:4与重氮盐的偶联反应与重氮盐的偶联反应机理机理机理机理重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应 5与丙酮反应与丙酮反应6多酚的反应多酚的反应10.5 酚的化学性质酚的化学性质II重排反应重排反应1酚酯的酚酯的Fries重排重排 采用这样的采用这样的采用这样的采用这样的机理机理机理机理来理解酚酯来理解酚酯来理解酚酯来理解酚酯FriesFriesFriesFries重排重排重排重排 2苯基烯丙基醚苯基烯
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