消除反应 (2)讲稿.ppt
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1、关于消除反应(2)第一页,讲稿共三十页哦消除反应类型消除反应类型消除反应:消除反应:是从一个化合物分子中消除两个原子是从一个化合物分子中消除两个原子 或原子团的反应。或原子团的反应。消除消除:在相邻的两个碳原子上的原子或基团在相邻的两个碳原子上的原子或基团被消除,形成双键或叁键。被消除,形成双键或叁键。消除消除:从同碳原子上消除两个原子或基团,从同碳原子上消除两个原子或基团,形成卡宾:形成卡宾:1,1消除消除第二页,讲稿共三十页哦1,3消除:消除:2第三页,讲稿共三十页哦1 E1 Reaction第四页,讲稿共三十页哦l不同类型的不同类型的RX的相对反应活性与碳正离子稳的相对反应活性与碳正离子
2、稳定性顺序相同:定性顺序相同:3苄基型苄基型 3烯丙型烯丙型 2苄基型苄基型 2烯丙型烯丙型 3 1苄基型苄基型 1烯丙型烯丙型 2 1 乙烯型乙烯型l卤代烃的卤素不同,进行卤代烃的卤素不同,进行E1反应的活性不同:反应的活性不同:RI RBr RCl RF l醇的脱水反应往往在酸性条件下,先质子化醇的脱水反应往往在酸性条件下,先质子化后进行,因此后进行,因此醇的脱水反应以醇的脱水反应以E1反应为主反应为主。E1 reaction activity(E1反应活性)反应活性)第五页,讲稿共三十页哦进行消除反应时,常伴随进行消除反应时,常伴随的亲核取代反应发生:的亲核取代反应发生:第六页,讲稿共三
3、十页哦第七页,讲稿共三十页哦 在碱的作用下,在碱的作用下,C L 键的断裂与键的断裂与C H键的断裂同时进行,这是一个键的断裂同时进行,这是一个协同的双分子反应协同的双分子反应。2 E2 Reaction第八页,讲稿共三十页哦具有以下特点的物质容易发生具有以下特点的物质容易发生E1cB反应:反应:b b-碳原子上连有强的吸电子基,从而碳原子上连有强的吸电子基,从而使使 b-b-氢具氢具有较强的酸性,使碳负离子得以稳定;有较强的酸性,使碳负离子得以稳定;离去基团难离去离去基团难离去例如:例如:1).醇的醇的E1cB机制机制3 E1cB Reaction(共轭碱单分子(共轭碱单分子 消去历程)消去
4、历程)第九页,讲稿共三十页哦例如:例如:2).氟代烃氟代烃发生发生 似似E1cB反应,得到反应,得到反反Zaitsev规规则则为主的烯烃为主的烯烃第十页,讲稿共三十页哦例如:例如:3.季铵碱季铵碱的的Hofmann消去反应,也具有似消去反应,也具有似E1cB历程,历程,得到得到反反Zaitsev规则规则为主的烯烃。为主的烯烃。这种选择性被称为这种选择性被称为Hofmann取向取向(Hofmann Orientation)第十一页,讲稿共三十页哦影响反应机理的因素:影响反应机理的因素:1)1)底物底物EICB机理机理利于利于C+的的生成生成稳定稳定C的作用的作用除此之外除此之外均按均按E2机理机
5、理第十二页,讲稿共三十页哦2)2)碱碱碱越强,浓度越大,利于碱越强,浓度越大,利于E1CB、E2机理。机理。反之,利于反之,利于E1机理。机理。3)3)离去基团离去基团离去基团越易离去,利于离去基团越易离去,利于E1机理。机理。4)4)溶剂溶剂极性强,利于极性强,利于E1或或E1CB机理;机理;极性弱,利于极性弱,利于E2机理。机理。第十三页,讲稿共三十页哦二二 消除反应的定向消除反应的定向(Orientation)E1E1反应:反应:热力学控制产物热力学控制产物遵循遵循Sayzaff规则规则E1CBE1CB反应:反应:遵循遵循Hofmann规则规则第十四页,讲稿共三十页哦E2反应:反应:似似
6、E1的的E2反应,遵循反应,遵循Sayzaf规则;多数情况下,规则;多数情况下,不带电荷的底物:卤代烃、磺酸酯。不带电荷的底物:卤代烃、磺酸酯。似似E1CB的的E2反应,遵循反应,遵循Hofmann规则;底物规则;底物带电荷:季铵碱、锍盐。带电荷:季铵碱、锍盐。当当L=F时,为似时,为似E1CB的的E2反应,反应,因为因为F具有较大电负性。具有较大电负性。当当L=Cl,Br,I时,时,反应为似反应为似E1的的E2反应。反应。第十五页,讲稿共三十页哦从过渡态中的从过渡态中的-氢的活性考虑,失去氢的活性考虑,失去氢,生氢,生成伯碳负离子,失去成伯碳负离子,失去氢,生成仲碳负离子。氢,生成仲碳负离子
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