A4二烯烃.ppt
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1、第四章第四章 二烯烃二烯烃 定义定义二二二二 烯烯烯烯 烃:含烃:含烃:含烃:含两个两个两个两个C CC C双键的不饱和烃双键的不饱和烃通式通式:CnH2n-2 为炔烃的异构体。为炔烃的异构体。一、一、二烯烃的分类和命名二烯烃的分类和命名1.1.分类分类特点:单双键交替特点:单双键交替特点:单双键交替特点:单双键交替共轭二烯共轭二烯共轭二烯共轭二烯累积二烯累积二烯累积二烯累积二烯隔离隔离隔离隔离(孤立孤立孤立孤立)二烯二烯二烯二烯2.2.命名命名1,31,3丁二烯丁二烯丁二烯丁二烯2 2 甲基甲基甲基甲基1,31,3丁二烯丁二烯丁二烯丁二烯(异戊二烯)(异戊二烯)(异戊二烯)(异戊二烯)1,2
2、1,2丁二烯丁二烯丁二烯丁二烯二、共轭二烯烃的结构和共轭效应二、共轭二烯烃的结构和共轭效应1.1.结构结构1,31,3丁二烯丁二烯丁二烯丁二烯共轭共轭共轭共轭键(键(键(键(大大键)键)键)键)共轭特点共轭特点共轭特点共轭特点:共平面共平面:形成共轭形成共轭键的原子必须在同一平面键的原子必须在同一平面 键长趋于平均化,电子云密度趋于平均化键长趋于平均化,电子云密度趋于平均化 电子云分散程度大,内能低,分子稳定电子云分散程度大,内能低,分子稳定 大大键键比烯烃易极化活性高,沿共轭链传递。比烯烃易极化活性高,沿共轭链传递。分子有较分子有较分子有较分子有较大的离域大的离域大的离域大的离域体系体系体系
3、体系共轭二共轭二共轭二共轭二烯的轨道烯的轨道烯的轨道烯的轨道图形图形图形图形共轭共轭共轭共轭 键键键键:3 3个或个或个或个或3 3个以上的个以上的个以上的个以上的P P轨道轨道轨道轨道彼此从侧面彼此从侧面彼此从侧面彼此从侧面重叠重叠重叠重叠形成形成形成形成大大键键键键,使,使,使,使电子的活动范围扩大电子的活动范围扩大电子的活动范围扩大电子的活动范围扩大的现象。的现象。的现象。的现象。2.共轭体系共轭体系:能发生电子离域而形成大能发生电子离域而形成大键键的结构体系。的结构体系。条件:条件:条件:条件:共轭体系的各原子必需处在同一平面上共轭体系的各原子必需处在同一平面上共轭体系的各原子必需处在
4、同一平面上共轭体系的各原子必需处在同一平面上各原子必需有一个没参与杂化的垂直于各原子必需有一个没参与杂化的垂直于各原子必需有一个没参与杂化的垂直于各原子必需有一个没参与杂化的垂直于该平面的该平面的该平面的该平面的p p p p轨道轨道轨道轨道类型:类型:类型:类型:根据离域轨道的不同根据离域轨道的不同根据离域轨道的不同根据离域轨道的不同 -共轭共轭 :轨道轨道与与轨道轨道交盖重叠形成的共轭体系交盖重叠形成的共轭体系 结构特征:结构特征:单双键交替连接。单双键交替连接。组成该体系的组成该体系的不饱和键不饱和键可以是可以是双键,双键,也可以是也可以是三键;三键;组成组成该体系的该体系的原子原子也不
5、是仅限于也不是仅限于碳碳原子原子,还可以是还可以是氧、氮氧、氮等其等其它原子它原子。如:如:形成键的轨道 在共轭体系中,在共轭体系中,电子离域的表示方法:电子离域的表示方法:P-P-共轭共轭:P P轨道与轨道与轨道轨道交盖重叠形成的共轭体系交盖重叠形成的共轭体系 类型:类型:类型:类型:根据根据根据根据P P P P轨道内的电子数轨道内的电子数轨道内的电子数轨道内的电子数 多电子多电子 P-P-共轭共轭缺电子缺电子 P-P-共轭共轭等电子等电子 P-P-共轭共轭 -超共轭超共轭 轨道与轨道与轨道轨道交盖重叠形成的共轭体系交盖重叠形成的共轭体系 烯丙基正离子 烯丙基负离子 烯丙基自由基超共轭:超
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