逆向合成分析.ppt
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1、逆向合成分析手段与有机合成总结切割(切割(Disconnection,简称,简称 dis)连接(连接(Connection,简称,简称 con)重排(重排(Rearrangement,简称,简称 rearr)官能团转换(官能团转换(FGI、FGA、FGR)逆向合成分析主要手段逆向合成分析主要手段切割(Disconnection,简称 dis)找出逆向合成子,按相应规律进行切割 (主要依据单元反应)逆向合成分析手段(一)Mannich反应逆向合成子反应逆向合成子dis以“策略性”键为目标进行切割1)CX 邻近的 CC 键 2)CZ键:酰胺键、酯键、醚键等 3)C=C双键dis逆向合成分析手段(二
2、)连接(Connection,简称 con)条件:连接键能够反应断裂逆转为原基团(必须条件)连接后能生成一种理想的逆向合成子(优先选择)逆向合成分析手段(三)重排(Rearrangement,简称 rearr)找出分子中重排反应可生成的结构Beckmann重排重排逆向合成分析手段(四)官能团转换(FGI、FGA、FGR)官能团转换三种方式官能团互换(FGI)Functional Group Interconversion官能团添加(FGA)Functional Group Addition官能团除去(FGR)Functional Group Removal(1)官能团互换(FGI)Functi
3、onal Group InterconversionFGIFGIFGI(2)官能团添加(FGA)Functional Group Addition(3)官能团去除(FGR)甾体甾体D环的反合成分析环的反合成分析 官能团转换主要目的官能团转换主要目的1)将目标分子转换成更易制备的前体化合物)将目标分子转换成更易制备的前体化合物 替代目标分子(替代目标分子(Alternative target molecule)2)将目标分子中不适用的官能团转换成所需形式,)将目标分子中不适用的官能团转换成所需形式,或添加可去除的必需官能团或添加可去除的必需官能团3)添加活化基、保护基、阻断基、或诱导基,)添加活
4、化基、保护基、阻断基、或诱导基,提高反应的选择性提高反应的选择性用逆向合成分析法设计下列合成反应路线用逆向合成分析法设计下列合成反应路线练习题练习题用逆向合成分析法设计下列合成反应路线用逆向合成分析法设计下列合成反应路线练习题练习题逆向合成分析基本原则对称切割可简化合成路线不稳定结构先切割、或先转化官能团影响反应活性或选择性的基团先转化CX键相邻的CC键优先切割C Z键优先切割(酰胺、酯、醚)切割点靠近中部可提高合成汇聚性CC键优先切割多分叉点多环分子公共原子间的键优先切割C=C优先切割饱和碳链添加致活基,多分支优先添加醇的合成设计醇衍生物的合成设计烯烃的合成设计芳香酮的合成设计羧酸的合成设计
5、饱和烃的合成设计第二部分:一基团切断合成设计醇的合成设计 切断原则切断原则(1):最佳反应机理最佳反应机理生成稳定的离子生成稳定的离子CN C C-R R-(MgBr)ab 切断原则切断原则(2):最大步骤简化最大步骤简化 切断原则切断原则(3):最适反应试剂最适反应试剂最佳反应路线最佳反应路线叔醇含有两个相同基团可同时切断abc最佳最佳试剂简化试剂简化 反应更易反应更易六环中有一个双键可采用六环中有一个双键可采用Diels-Alder反应切断反应切断H负离子等价试剂:NaBH4 还原醛酮不还原酯 LiAlH4 还原所有羰基化合物 两个试剂均不还原孤立双键练习一练习一ab 醇衍生物的合成设计醇
6、的衍生物均可转化成醇再切断练习题:用练习题:用逆向逆向合成分析法设计下列化合物合成路线合成分析法设计下列化合物合成路线烯烃的合成设计醇脱水生成烯烃FGI 醛或酮与烃代亚甲基三苯膦醛或酮与烃代亚甲基三苯膦(Wittig试剂试剂)反应反应切断原则(切断原则(4):多分支点添加):多分支点添加练习七练习七芳香酮的合成设计设计原理设计原理:Friedel-Crafts反应反应 abab练习九练习九Friedel-Crafts反应为亲电取代反应反应为亲电取代反应羧酸的合成设计羧酸衍生物均可转化为羧酸再切断羧酸衍生物均可转化为羧酸再切断P33P33练习十练习十练习十一练习十一新合成路线新合成路线?请写出合
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