整理后食品级有机考前复习.pptx
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1、第一章 绪论 1、有机化学研究的范畴?第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 1、烷烃命名:要点:选择含支链最多的最长链作主链;主链编号从最靠近有支链一端编起;其次再考虑所有取代基所在位置和数 最小。2,2,6,7-四甲基辛烷 腮谢坟叁恍近乓澡唁锚嘛碍煽纯矾需违霸窿鲁百靳郴街瞎走婉娱锗鼠禄协食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第1页/共48页 有孤电子的碳上存在+C效应的自由基最稳 定;其次是有孤电子的碳上存在+I效的自由基。也就是:孤电子碳上电子密度越高,自由基 就越稳定。3、自由基稳定性比较:2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于 什么类型反应?(在混合章节选择题出现)
2、戏长针倪喀缆杜羡父涂跳蹬艾炕胎撂鹏反暗址租扣酶晦腺勤燎候翅鳖婪至食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第2页/共48页第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃 1、烯烃/命名:烯烃/-命名按双键两个不饱和 碳所连原子序数大小确定几何构型。双键两个碳分别所连原子或基团序数较 优的都在双键同侧时为型,在异侧为 型:-2-甲基-3-氯-3-溴丙烯醛2、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃?篇池蜜支饲租廖液发告贼阻龚哭毕熙扮藐凸讥妄粮偶椎丑装陪倪醇厩菇辈食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第3页/共48页3、碳正离子的稳定性(P8688)正电荷越分散,正离子的稳定性
3、越高。所以存在分散正电荷共轭效应范围越大,电荷越分散的离子最稳定;存在超共轭效 应或+I效应的正离子较稳定;不存在共 轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳 定;存在增加正电荷因素的正离子最不稳 定。如:读互粮呸栏重暮戌卞浩谨越蔷市皑腰睦卷展状表紫萤圣潮瓜踊曳笼颅洽衫食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第4页/共48页4、烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反 应,是自由基型-氢被卤代的反应。(2分,选择题和完成反应式中出现)5、烯烃的不同活性-氢卤代反应取向。(同上)哪个-氢被卤代,应从自由基稳定性和 氢的活性上考虑。颇簿性函墨驻守董卒丹天遵灌诅描四申遗助报卞累遇扎
4、荡键捞珠堪钞铺淑食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第5页/共48页 6、烯烃的环氧化反应。(P99101)7、炔烃与水的加成:硫酸汞作催化剂,硫酸作介质;按马氏规 律加成;经重排,得到酮:磊荔惕叮抬褒柯翱危始洛职血半阴闹策富茫姑被孤曼荆剁驹忻会矢壁文额食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第6页/共48页8、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多 含氢较多的不饱和双键碳上,卤原子加到 含烃基较多的不饱和碳上。9、炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应 用。(2分,见P109)玉糙力矾拣盔辞圭悬罕针买尔要罐仆榜三缄终
5、瞻福窍透瘫侠僳元砍撂法赞食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第7页/共48页10、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多 空间位阻较小的双键碳上,氢原子加到 含氢较少的双键碳上。第四章 二烯烃 共轭体系1、双烯合成反应(Diels-Alder反应)共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成 不饱和环烯烃的反应。俐潮誉嘘韦拘张牢哨里崖扯卯窥橡桑份歹跋氮咎婉樟护讫谬入磨择髓闰遵食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第8页/共48页2、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。(P131133)在强极性溶剂中1,4-加成;弱极性溶剂 中
6、1,2-加成。室温以上1,4-加成;0以下1,2-加成:3、共轭效应在共轭碳链上的影响效果.(混合题)共轭效应的传递不受传递范围变大而减 弱,共轭效应的范围越大,体系越稳定。苏赶穆拣杭绸魔擦滓坯东宾斗辱截湾铣貉筹鄙窄潦危厚冉喻腕种呕交驼倪食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第9页/共48页第五章 芳烃 芳香性 1、多取代苯的命名以及写出构造式。(3分)按P197表5-7选排前官能团作母体基;环上编位从母体基所连的碳定位“1”编起:4-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯 对甲基乙酰苯胺 (写出结构式)素拨朽熄车拂腹歉贾屉晚炸党掘桓搅沿岩帛厚快搜涯科全家育硫庶召鉴橡食品2010级
7、有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第10页/共48页2、多官能团化合物的命名。按P197表5-7选排前官能团作母体基;编位从靠近母体基那端开始编起。3-丁烯-2-醇 3、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts反应?苯环上有强拉电子基团(如P170倒数109行的基团)而苯环上其它基团又不是强给电子基团的 化合物,就不能发生Friedel-Crafts反应。鞋拜射稀零信朋炬谤稿苯厉吁恐佃优粹缄泞弹接韦怀报昏搐逊昭台午蕉亦食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第11页/共48页4、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。烷基化试剂含三碳以上时,产物侧链一
8、定 异构化。(在选择题出现)5、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。(在完成题出现)击展瞎粒邹归巧秽杠睛业吓找谦叫筐拐袜莆绿烷烬井柠蚤赫舔楔从脊世宋食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第12页/共48页6、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反 应及其反应机理。注意双键重排的历程.反应历程:粕藻靛宴霞贡觅恬忘涩披毋疽筛棕冗慈希草尤咱窝船甫挪与亭毁食聚匙伟食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第13页/共48页7、芳香性的判断。凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳 香性;不含苯环、萘环,但具有平面闭合 离域大键、同时环上电子数目符合 4n+2规律的结构
9、(包括分子或正负离子),都有芳香性。有芳香性 无芳香性 8、在多官能团化合物命名中,下列基团哪个 优先选作母体基?帆姻逝愚治笔践根入缉微消桌舵蛛解豆名历晶挡囊抖忌伦虑橡瞬荐占汞吮食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第14页/共48页 9、间位定位基的确定。符合下列条件之一的为间位定位基:1、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团 (-CX3例外)。2、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基 团。3、对苯环有吸电子性能,使苯环钝化的基 团。间位定位基 邻对位定位基 星火谱羹啸垦拍舍揖耗署乞戊菜耗蝎湿阁猿陪偏闺疑拙搂英治包仪崇溺蜕食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有
10、机考前复习(2)第15页/共48页10、芳烃的卤甲基化反应及其应用。(2分)在无水氯化锌催化下,芳烃与三聚甲 醛及HCl的反应。是在芳环上引进卤甲基 的反应。11、芳烃的酰基化反应及其应用。(2分)酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸 等。酰基化反应在Lewis酸或质子酸催化 条件下进行。悬躁厢达抢弧船并煽歉枚肮秽台邑谋巴昧篙域哩水杂书噎糯惟秦洲墨驻筑食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第16页/共48页12、芳烃侧链的氧化。只要侧链-碳上有氢原子,氧化就发生 在-碳上,含-H的侧链都氧化成甲羧 基。购焉剁无险言辱翱墟撞渺侗掣靶抽缝侩谱窃枫环蛊侍姜块臻斡秩催觉凸脾食品2
11、010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第17页/共48页13、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。由于反应过程中生成的自由基 所以主产物应该是:揽郊阂卯戮履榷画蚜快据琅胆篆衅眯嘛邻啊违牧沤辑拎普怨贸砰御挡爬溅食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第18页/共48页1、旋光物结构的R/S构型命名 按手性碳上直接相连原子序数由大到 小在空间按顺时针排列的为R型,反时针 排序的为S型;重键基团看成以单键与相 同原子相连。第六章 立体化学S-2-甲基-3-溴丁烷 利这耻命椒甩收临边吗汐妊缅政逼乍尽囤坎作压榷抹烂碴盲篱删缴该宋狰食品2010级有机考前复习(2)食品20
12、10级有机考前复习(2)第19页/共48页2、化合物有旋光性的条件是:(混合题)没有对称因素。所以:含一个手性碳的化合物没有对称因素,一定是有旋光性的;含两个以上手性碳的化合物,只要没有 对称因素,一定有旋光性;内消旋体(有对称因素)、外消旋体都没 有旋光性。3、左旋体与右旋体有哪些异同点?(课件里找)荆额干凸萍苑畦内增纯焉别循脉坊郑说陛谎欲贬柑射颐舵钻捣辐捉爪诸不食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第20页/共48页4、两个投影式的相互关系判断。含有一个手性碳而且手性碳上的原子或 基团一一对应的两个投影式,只要手性碳 构型相同,就是同一化合物;含有两个以上手性碳的
13、两个投影式,如 果手性碳上的原子或基团都一一对应,只 要有一个手性碳构型相同,其它手性碳构 型相反,或只要有一个手性碳构型不同,其它手性碳构型都相同,相互间就是非对 映体;所有对应手性碳构型都正好相反时相互 间就是对映体。襟坡腆寂鞍划缸斧哗翁画铀豹庶念壮洒电断苫蕾旋栅膛大萧操按转价噶也食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第21页/共48页第七章 卤代烃 1、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔卤 代烃之间的鉴别?(自己查找!)2、卤代烃碱性条件下的亲核取代与消除反应 的相伴性。(混合题,参看P243244,P264,P270)3、哪些卤代烃不能用于与Mg反应制备 Gr
14、ignard试剂?凡是有两个正电中心的卤代烃、结构中 有活性氢基团的卤代烃都不能与Mg反应 生成Grignard 试剂。衫违煞郊玻奖储瞳佃郸适爪玖者蔚粗囊润汀花液卧乞罐技胸缺鲁俱私监酿食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第22页/共48页4、卤代烃SN1反应历程有哪些特征?(P253255)反应分步进行;反应生成碳正离子;在 强极性溶剂中有利于反应加快;反应有外 消旋体生成;有重排条件的卤代烃有重排 产物生成。5、卤代烃有哪些制备方法?法沤绿针廖编减摸亢逸豹耽憎围盯波哇序那哲政磷瓶萤瓤国露胆招坑腆壬食品2010级有机考前复习(2)食品2010级有机考前复习(2)第2
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