食品级有机考前复习 幻灯片.ppt
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1、食品级有机考前复习 第1页,共48页,编辑于2022年,星期三第一章第一章 绪论绪论 1、有机化学研究的范畴?、有机化学研究的范畴?第二章第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃饱和烃:烷烃和环烷烃 1、烷烃命名:、烷烃命名:要点:选择含支链最多的最长链作主链;要点:选择含支链最多的最长链作主链;主链编号从最靠近有支链一端编起;主链编号从最靠近有支链一端编起;其次再考虑所有取代基所在位置和数其次再考虑所有取代基所在位置和数 最小。最小。2,2,6,7-四甲基辛烷四甲基辛烷 第2页,共48页,编辑于2022年,星期三 有孤电子的碳上存在有孤电子的碳上存在+C效应的自由基最稳效应的自由基最稳 定定;其次其次是
2、有孤电子的碳上存在是有孤电子的碳上存在+I效的自由基。效的自由基。也就是:也就是:孤电子碳上电子密度越高孤电子碳上电子密度越高,自由基自由基 就越稳定。就越稳定。3、自由基稳定性比较:、自由基稳定性比较:2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于 什么类型反应?什么类型反应?(在混合章节选择题出现)(在混合章节选择题出现)第3页,共48页,编辑于2022年,星期三第三章第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃不饱和烃:烯烃和炔烃 1、烯烃、烯烃/命名:命名:烯烃烯烃/-命名命名按双键两个不饱和按双键两个不饱和 碳所连原子序数大小确定几何构型。碳所连原子序数大小确定几何构
3、型。双键两个碳分别所连原子或基团序数较双键两个碳分别所连原子或基团序数较 优的都在双键同侧时为型,在异侧为优的都在双键同侧时为型,在异侧为 型:型:-2-甲基甲基-3-氯氯-3-溴丙烯醛溴丙烯醛2、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃?、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃?第4页,共48页,编辑于2022年,星期三3、碳正离子的稳定性、碳正离子的稳定性(P8688)正电荷越分散,正离子的稳定性越高。正电荷越分散,正离子的稳定性越高。所以存在分散正电荷共轭效应范围越大所以存在分散正电荷共轭效应范围越大,电荷越分散的离子最稳定;存在超共轭效电荷越分散的离子最稳定;存在超共轭效 应或应或+I效应的正离子较稳定
4、;不存在共效应的正离子较稳定;不存在共 轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳 定;存在增加正电荷因素的正离子最不稳定;存在增加正电荷因素的正离子最不稳 定。如:定。如:第5页,共48页,编辑于2022年,星期三4、烯烃在光照或高温或、烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反条件下进行的反 应,应,是自由基型是自由基型-氢被卤代氢被卤代的反应。的反应。(2分分,选择题和完成反应式中出现选择题和完成反应式中出现)5、烯烃的不同活性、烯烃的不同活性-氢氢卤代卤代反应取向。反应取向。(同上同上)哪个哪个-氢被卤代,应从自由基稳定性和氢被卤代,应从自由基稳定性和 氢的活
5、性上考虑。氢的活性上考虑。第6页,共48页,编辑于2022年,星期三 6、烯烃的环氧化反应。、烯烃的环氧化反应。(P99101)7、炔烃与水的加成:、炔烃与水的加成:硫酸汞作催化剂,硫酸作介质;按马氏规硫酸汞作催化剂,硫酸作介质;按马氏规 律加成;律加成;经重排经重排,得到酮,得到酮:第7页,共48页,编辑于2022年,星期三8、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多 含氢较多的不饱和双键碳上,卤原子加到含氢较多的不饱和双键碳上,卤原子加到 含烃基较多的不饱和碳上。含烃基较多的不饱和碳上。9、炔氢的
6、反应及其在增长碳链合成上的应、炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应 用。用。(2分,见分,见P109)第8页,共48页,编辑于2022年,星期三10、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多 空间位阻较小的双键碳上,氢原子加到空间位阻较小的双键碳上,氢原子加到 含氢较少的双键碳上。含氢较少的双键碳上。第四章第四章 二烯烃二烯烃 共轭体系共轭体系1、双烯合成反应(、双烯合成反应(Diels-Alder反应)反应)共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成 不饱和环烯烃的反应。
7、不饱和环烯烃的反应。第9页,共48页,编辑于2022年,星期三2、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。(P131133)在强极性溶剂中在强极性溶剂中1,4-加成;弱极性溶剂加成;弱极性溶剂 中中1,2-加成。加成。室温以上室温以上1,4-加成;加成;0以下以下1,2-加成加成:3、共轭效应在共轭碳链上的影响效果、共轭效应在共轭碳链上的影响效果.(混合题混合题)共轭效应的传递不受传递范围变大而减共轭效应的传递不受传递范围变大而减 弱,共轭效应的范围越大,体系越稳定。弱,共轭效应的范围越大,体系越稳定。第10页,共48页,编辑于2022年,星期三第五章第五章 芳烃芳烃 芳
8、香性芳香性 1、多取代苯的命名以及写出构造式。、多取代苯的命名以及写出构造式。(3分)分)按按P197表表5-7选排前官能团作母体基;选排前官能团作母体基;环上编位从母体基所连的碳定位环上编位从母体基所连的碳定位“1”编起:编起:4-甲基甲基-3-氨基氨基苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 对甲基对甲基乙酰苯胺乙酰苯胺 (写出结构式写出结构式)第11页,共48页,编辑于2022年,星期三2、多官能团化合物的命名。、多官能团化合物的命名。按按P197表表5-7选排前官能团作母体基;选排前官能团作母体基;编位从靠近母体基那端开始编起。编位从靠近母体基那端开始编起。3-丁烯丁烯-2-醇醇 3、哪些化合物不能进行、
9、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts反应反应?苯环上有强拉电子基团苯环上有强拉电子基团(如如P170倒数倒数109行的基团行的基团)而苯环上其它基团又不是强给电子基团的而苯环上其它基团又不是强给电子基团的 化合物,就不能发生化合物,就不能发生Friedel-Crafts反应。反应。第12页,共48页,编辑于2022年,星期三4、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。烷基化试剂含三碳以上时,产物侧链一定烷基化试剂含三碳以上时,产物侧链一定 异构化。异构化。(在选择题出现在选择题出现)5、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应
10、。(在完成题出现在完成题出现)第13页,共48页,编辑于2022年,星期三6、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反 应及其应及其反应机理。反应机理。注意双键重排的历程注意双键重排的历程.反应历程:反应历程:第14页,共48页,编辑于2022年,星期三7、芳香性的判断。、芳香性的判断。凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳 香性;不含苯环、萘环香性;不含苯环、萘环,但具有平面但具有平面闭合闭合 离域大离域大键、键、同时同时环上环上电子数目符合电子数目符合 4n+2规律的结构规律的结构(包括分子或正负离子包括分子或正负离子),都有芳香
11、性。都有芳香性。有芳香性有芳香性 无芳香性无芳香性 8、在多官能团化合物命名中,下列基团哪个、在多官能团化合物命名中,下列基团哪个 优先选作母体基?优先选作母体基?第15页,共48页,编辑于2022年,星期三 9、间位定位基的确定。、间位定位基的确定。符合下列条件之一的为间位定位基:符合下列条件之一的为间位定位基:1、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团 (-CX3例外例外)。2、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基 团。团。3、对苯环有吸电子性能,使苯环钝化的基、对苯环有吸电子性能,使苯环钝化的基 团。团。间位定位基间位定位
12、基 邻对位邻对位定位基定位基 第16页,共48页,编辑于2022年,星期三10、芳烃的卤甲基化反应及其应用。、芳烃的卤甲基化反应及其应用。(2分分)在无水氯化锌催化下在无水氯化锌催化下,芳烃与三聚甲芳烃与三聚甲 醛及醛及HCl的反应。是在芳环上引进卤甲基的反应。是在芳环上引进卤甲基 的反应。的反应。11、芳烃的酰基化反应及其应用。、芳烃的酰基化反应及其应用。(2分)分)酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸 等。酰基化反应在等。酰基化反应在Lewis酸或质子酸催化酸或质子酸催化 条件下进行。条件下进行。第17页,共48页,编辑于2022年,星期三12、芳烃侧链的氧化。
13、、芳烃侧链的氧化。只要侧链只要侧链-碳上有氢原子,氧化就发生碳上有氢原子,氧化就发生 在在-碳上,含碳上,含-H的侧链都氧化成甲羧的侧链都氧化成甲羧 基。基。第18页,共48页,编辑于2022年,星期三13、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。由于反应过程中生成的自由基由于反应过程中生成的自由基 所以主产物应该是:所以主产物应该是:第19页,共48页,编辑于2022年,星期三1、旋光物结构的、旋光物结构的R/S构型命名构型命名 按手性碳上直接相连原子序数由大到按手性碳上直接相连原子序数由大到 小在空间按顺时针排列的为小在空间按顺时针排列的为R型型,反时针反时针 排序的为排序的
14、为S型型;重键基团看成以单键与相重键基团看成以单键与相 同原子相连。同原子相连。第六章第六章 立体化学立体化学S-2-甲基甲基-3-溴丁烷溴丁烷 第20页,共48页,编辑于2022年,星期三2、化合物有旋光性的条件是:、化合物有旋光性的条件是:(混合题)(混合题)没有对称因素。没有对称因素。所以:所以:含一个手性碳的化合物没有对称因素,含一个手性碳的化合物没有对称因素,一定是有旋光性的;一定是有旋光性的;含两个以上手性碳的化合物,含两个以上手性碳的化合物,只要没有只要没有 对称因素对称因素,一定有旋光性;,一定有旋光性;内消旋体内消旋体(有对称因素有对称因素)、外消旋体都没、外消旋体都没 有旋
15、光性。有旋光性。3、左旋体与右旋体有哪些异同点?、左旋体与右旋体有哪些异同点?(课件里找课件里找)第21页,共48页,编辑于2022年,星期三4、两个投影式的相互关系判断。、两个投影式的相互关系判断。含有一个手性碳而且手性碳上的原子或含有一个手性碳而且手性碳上的原子或 基团一一对应的两个投影式,只要手性碳基团一一对应的两个投影式,只要手性碳 构型相同,就是同一化合物;构型相同,就是同一化合物;含有两个以上手性碳的两个投影式,如含有两个以上手性碳的两个投影式,如 果手性碳上的原子或基团都一一对应,果手性碳上的原子或基团都一一对应,只只 要有一个手性碳构型相同,要有一个手性碳构型相同,其它手性碳构
16、其它手性碳构 型相反,型相反,或只要有一个手性碳构型不同,或只要有一个手性碳构型不同,其它手性碳构型都相同,相互间其它手性碳构型都相同,相互间就是非对就是非对 映体;映体;所有对应手性碳所有对应手性碳构型都正好相反时相互构型都正好相反时相互 间就是对映体。间就是对映体。第22页,共48页,编辑于2022年,星期三第七章第七章 卤代烃卤代烃 1、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔卤、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔卤 代烃之间的鉴别?代烃之间的鉴别?(自己查找!自己查找!)2、卤代烃碱性条件下的亲核取代与消除反应、卤代烃碱性条件下的亲核取代与消除反应 的相伴性。的相伴性。(混合题,参看混合题,
17、参看P243244,P264,P270)3、哪些卤代烃不能用于与、哪些卤代烃不能用于与Mg反应制备反应制备 Grignard试剂?试剂?凡是有两个正电中心的卤代烃、结构中凡是有两个正电中心的卤代烃、结构中 有活性氢基团的卤代烃都不能与有活性氢基团的卤代烃都不能与Mg反应反应 生成生成Grignard 试剂。试剂。第23页,共48页,编辑于2022年,星期三4、卤代烃、卤代烃SN1反应历程有哪些特征反应历程有哪些特征?(P253255)反应分步进行;反应生成碳正离子;在反应分步进行;反应生成碳正离子;在 强极性溶剂中有利于反应加快;反应有外强极性溶剂中有利于反应加快;反应有外 消旋体生成;有重排
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