大学等-李景宁-全册-课后习题答案.pdf
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1、第十二章竣酸命名下列化合物或写出结构式。H(1)H3CCCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH(5)4-methylhexanoic acid(6)2-hydroxybutanedioic acid(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid(8)3,3,5-trimethyloctanoic acid1.解:(1)3-甲基丁酸(2)3 对 氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸(4)9,12-十八二烯酸(5)CH3cH2fHeH2cH2co0HCH3(6)HO CHC00HICH2COOHCH3(8)CH3CH2CH2(j:HCH2
2、(j:CH2COOHCH3 CH32.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。(1)乙醇(2)三氯化磷(3)五氯化磷(4)氨(5)碱石灰热熔2.解:CH3COOH+C2H5OH-CH3COOC2H5+H20(2)CH3COOH+PC13 CH3COC1+H3P。3(3)CH3COOH+PC15 CH3coe1 +POC13+HC1(4)CH3COOH+NH3-CH3COONH4 A A CH3CONH2+H2O(5)碱石灰CH3COOH-_ CH43.区别下列各组化合物。甲酸、乙酸和乙醛;乙醇、乙醛和乙酸;乙酸、草酸、丙二酸;丙二酸、丁二酸、己二酸酸酸醛甲乙乙除3屈0 3 A,彳有气体放出(-)T
3、ollens试剂厂(十 )银镜+醇酸酸乙乙乙NaCO3(-)-(-)(+)有气体放出b+NaOH-(+)黄色+A(一)酸酸二草乙丙3 X7KMnO4/H+(+)紫色褪去(-)1 A(-)有气体放出(C02)(-)J(+)(4)丁二酸 八(-)丙三酸 q (+)有气体放出(CC、)1 分解产物加2,4-二硝基茉期丁(_)己二酸 (+)J(+)4.完成下列转变。(1)CH2=CH2 CH3CH2COOH(2)正丙醇 2-甲基丙酸、(3)丙酸 乳酸_(4)丙酸 丙酎 _(5)浪苯 苯甲酸乙酯,-4 解:(1)H2C=C H23*CH3cH2Br;黑)+J CH3cH2coOHH2C=C H2 CH3
4、CH2Br-NaCN CH3CH2C N-CH3cH2coOH CH3cH2cH20HI?。4AH3cC=C H2-*-(C H3)2CHBrH(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHCOOH(3)CH3cH2coOH a CH3cH(Cl)COOH-CH3cH(OH)COOHS0C1,CH3CH2COONaCH3cH2coOH-、CH3cH2coe1-:-(CH3cH2co方。(5)P h B r*-PhMgBr4vrr7 PhCOOH1 Hr 2.):?PhCOOEtH 3 OH6.化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H602,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可
5、水解,在乙的水解液蒸储出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、内的结构。6.解:甲为 CH3cH2co0H,乙为 HCOOC2H5,丙为 CH3co0CH3.7.指出下列反应中的酸和碱.(1)二甲醛和无水三氯化铝;(2)氨和三氟化硼;(3)乙快钠和水7.解:按 Lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。Lewis碱:二甲醛,氨,乙块钠.Lewis酸:三氯化铝,三氟化硼,水.8.(1)按照酸性降低的次序排列下列化合物:乙快、氨、水;乙醇、乙酸、环戊二烯、乙快(2)按照碱性降低的次序排列下列离子:CH3-,CH30-,HC=C-;CH30-,(C
6、H3)3CO-,(CH3)2CHO-8.解:酸性:水 乙狭氨;乙 酸 环戊二烯乙醇乙快碱性:CH3-HC=C-CH30-;(2)(CH3)3CO-(CH3)2CHO-CH3O-9.分子式为C6H12O的化合物(A),氧化后得(B)C6H10O4。(B)能溶于碱,若与乙酢(脱水剂)一起蒸储则得化合物(C)。(C)能与苯讲作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)。后者的分子式为C5H10,写 出(A),(B),(C),(D)的构造式。9.解:根据题意,B 为二元酸,C 可与苯胱作用,为谈基化合物,D 为烧。故A 可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以10.一个具有旋光性的烧类,在冷浓硫酸中能使高
7、镒酸钾溶液褪色,并且容易吸收溟。该姓经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的煌中相同。求该煌的结构。10.解:(1)由题意:该烧氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烽,通式为CnH2n-2o(2)该燃有旋光性,氧化后成二元酸,相对分子质量132。H2 HHOOC一 C C-COOH故二元酸为CH3CH3(3)综上所述,该嫌为有取代基的环烯煌即3-甲基环丁烯。11.马尿酸是一个白色固体(m.p.l90OC),它可由马尿中提取,它的质谱给出分子离子峰m/z=179,分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HC1回流,得到两个晶体 D 和 E。D 的相对分子质量12 2,微溶于
8、水,m.p.l20O C,它 的 IR 谱在32002300cm-l有一个宽谱带,在 1680cm-1有一个强吸收峰,在1600、1500、1400、750和 700cm-1有吸收峰。D 不使Br2的CC14溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出C02o E 溶于水,用标准NaOH滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为7 5,求马尿酸的结构。1 1.由题意:m/z=179,所以马尿酸的相对分子质量为179,它易水解得化合物D 和 E,D 的IR谱图:3200-2300cm-l为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼竣酸的C=O的伸缩振动;1600-1500c
9、m-l是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-0 键的仰缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm-1 和 700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D 为羟酸,其相对分子质量为1 2 2,因此,D 为PhCOOH.又由题意:E为氨基酸,相对分子质量为75,所以E的结构为H2NCH2COOHo粽上所述,马尿酸的结构为:y-cNHCH2COOH o第十 三 章 竣酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和竣酸酯。油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,
10、通常称为甘油三酯。皂化值:是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。碘值:是 指100克不饱和脂肪酸廿油酸通过c=c键的加成反应所能吸叫的碘的质 量(克)。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。-OCH2CH2-k o H非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有 结构单元的即告醒表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为c8H17-(-0 cH2cH2+OH2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:(1)由氯丙烷合成丁酰胺;(2)由丁酰
11、胺合成丙胺;(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”O CO NHCH,答案:(1)CH3cH2cH2cl-CH3cH2cH2coMH2Mg(1)CO2CH3cH2cH2cl-CH3cH2cH2MgeI#CH3cH2cH2coOH乙醛(2)H3CrN H3-CH3cH2cH2co ONH4=CH3cH2cH2c ONH?+H20(2)CH3cH2cH2coNH2-CH3cH2cH2NH2CH3CH2CH2CONH2 N“H CH3cH2cH2coNHNaBr2NaOH CH3cH2cH2coNHBr.B r CH3cH2cH2coN:H3O+-A C H 3cH 2cH 2N=C=0-C
12、H3cH2cH2NH2(3)COC12+CH3NH2OIIA CICNHCH3OCONHCH33.用简单的反应来区别下列各组化合物:(1)CH*HCOOH和 CHiCHKOCl 丽Z f t ft E K口 CHpncs 前 ctyxH#ooH W 和 C H3PoM b coko 和答案:(i)CH3cHeH2cOOH+比0ClCH3cH2cH2coeI+pi2O01CH3CHCH2COO-+H3O+无明显热效应CH3cH2cH2co0 H+HC1 CH3cH2cH2coOC2H5+NH20H.HC1-CH3cH2cH2coeINHOH+C2H5OHFe+3 HC1 NH一。卜CH3CH2C
13、ONH2+NH2O H.HC1 一-A无反应(3)CH3coOC2H5+NaHCO3-无反应CH3OCH2COOH+NaHCO3-CH3OCH2COONa+C 02(4)CH3COONH4+NaOH-ACH3coONa+NH3 fCH3CONH2+NaOH-ACH3CONHNa+H20(CH3CO)2O+H20-2CH3COOH 放热反应CH3coOC2H5+H Q-无反应4 由合成 0川.答案:CH2+HBr 过氧化物ANaCNCH2CN5.由丙合成(CHMCOOH.答案:O H O H 0一 M g H+II BriNaOHC H 3C O C H 3 C H3 C C CH3 CH3CC
14、(CH3)3 -(C H3)3C C O O H +CHBr3TiCI3O H O H6.由五个破原子以下的牝合物合成答案:(CH3)2CHBr 器,(CH3)2CHMgBr 环 二 乙 烷 a(CH3)2CH2CH2OMgBrPBr,-(CH3)2CHCH2CH2BrH C H C N a+CH3cH2cH2cH2Br-HCCCH2cH2cH2cH3NaN&A NaC三CCH2cH2cH2cH3(CCHCH2cH2B(CH3)3HCH2cH2CHCCH2cH2cH2cH3H2,Pd-BaSO4H=C(CH3)3CHCH2CH2cH 2cH 2cH 2cH 37.由 A d 母酸(CH2=CH
15、(a U rO O H 伶成 F4AOOC(CH I-o o c .答案:HBrCH2=C H(C H2)8COOH 过代化物a BrCH2(CH2)9COOHCH3coeH2coOEt2BuLi-LiCH2COCHLiCOOEt-78 C(1)BrCH2(CH2)9COOH-EtOOCCH2COCH2CH2(CH2)9COOH H30+NaBH4.EtOOCCH2CH(CH2)i 1 COOH-H2O EtOOCCH=CH(CH2)i i COOHOHH 2N a EtOOC(CH2)i 1 COOHEtOHH+EtOOC(CH2)nCOOEt8.由己二M合成答案:C OOC2H5OH c2
16、HsOONaCOOC2H5、/COOC2H50H(2)十C2H59.由丙工二Z ft合阖答案:2 cH2(COOC2H5)2 CsfONa 2NaCH2(COOC2H5)2 BrC2HsBr 2cH(COOC2H5)2 CHCCOOC2H5)2I2c2HONa I BrC2HsBrCH2cH(COOC2H5)2 CH2C(COOC2H5)2H 5c2。H 5c2。CHOCOOH,COOC2H5%.由Q0合OQ答案:CH3COOHCH2OHH,由 吟cr0 H合黔空1答案:HOHNO3-H2SO4”HO3S3105s合成答案:H H 0r0 HCISO3H r3HNO2NO2JL.O HH3O+
17、。卜L 1 r3HCS.由 必vA.o15.某化合物A的熔点为85 C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有30002900cm1和1735cm i有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m.p.6263 C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铝酸氧化得到一个中和当量为242的竣酸,求A和B的结构。答案:1 5.(注:此题有误,中和当量为242的竣酸改为中和当量为256)解:.m/e=480,.A 的分子量为 480。由题意,A可
18、用NaOH进行皂化,.A为酯,1735cm是C=O的伸缩振动,30002900cm为饱和煌基的C-H伸缩振动,IR没有C=C双键吸收峰,故A为饱和一元酸(C)和饱和一元醇(B)生成的酯。由题意知:B氧化得竣酸分子量应为2 5 6,故B的分子量为242,A B为C16H33OHO因为竣酸的-COOH中-0 H与醇-O H中的H失水而生成酯,所以C的分子量为2 5 6,故,C的结构为Ci5H31coOH。综上所述:A的结构为:G5H31co0G6H33,B的结构为。6H33OH第十四章含氮有机化合物1.给出下列化合物名称或写出结构式。对硝基氯化芾 苦味酸 1,4,6-三硝基蔡答案:3氨基戊烷 异丙
19、胺 二甲乙胺 N乙基苯胺3一甲基一N一甲基苯胺 2一氟一4一硝基氯化重氮苯NO202I /=CF|CL 02N OH=Z7NO22.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。(1)N%N%6 6 6a b 也 c%(2)0a C4,NF|b C IiNH c N耳答案:(1)b a c(2)b c a3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。答案:正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。(4)4.如何完成下列的转变C H g C H C H g B r(1)(2)0(3)(C H
20、 3)3C C O Hb(4)C%C H2c H2c H?B r答案:C H g _ C H C B r(1)一(2)01 N H,K H)o-(3)_ _ _ _ _ _ C H C I N N H C H g-6一 (C%)3 c c C H2c lA bC H 3 c H2c H C/-Ac n 5NT i n n C H2 C H C比C N 人 叫 叫 C H C H a N F LN%N H C/6 C H,B r 6C H3c H2c H2c H 泮 竺 亭O H码码CH=里 学B rC H3c H2c H e H:2 吗-吗C H3c H2c H e/5.完成下列各步反应,并指
21、出最后产物的构型是(R)或(S)。C/e gC 6 H5c H2b l e(X)H (瑞 1 r C 6 H 5码品吗(3)B r2,0 H-S-(+)(-)答案:Br/OCBHS6.完成下列反应:(1)啊秋邮?意奉?()1啊 1?,(力艇2。,“0 A-A()2()3 鞋辕(2)CHJ6-出,“0C H3入 Fe+HCl 9(CH3C0)20 迎*U *IN02NaNO2?9?,HG1-A(3)CH3V 2)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _CH30(4).o(5)02NyC H3 _(6)丁.o(7)Br1 NH 0 HNO IC%FH-Y2y吗CHCHgC 02N_
22、吗CH2cH2吗(8)?A(9)答案:(1)(2)总蛆呈旦8cHi(3)(4)(5).,N C H1doiM C OO*.ft0Hx(6)(7)7.0B r指出下列重排反应的产物:八 C H20 H H B r(1)V H OA c(2)(3)(4)O H出(6)C O O H八人 SOC12 J咿 之9 Ag2。?J -Et20,2%0,50fc60C6H5coe%CH3co3H答案:解:。2rg.o产(2)HzCMOToS鲤HJCM O A C H2Cp *口(3)(4)(5)(6)C H2c(X)HNHCXCg%C 0(8)0C 6 或码8.解释下述实验现象:(1)对溟甲苯与氢氧化钠在高
23、温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。(2)2,4二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸,则得不到产品。答案:9 .请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?RCONHCH,B r20H-RNHCIL3 -A 3答案:不能实现,霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。1 0、从指定原料合成。(1)从环戊酮和H C N制备环己酮;(2)从 1,3 一 丁二烯合成尼龙一6 6 的两个单体一己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因C00CH2CH2NEt2(=/);(4)由简单的开链化合物合成N O2答案:(3)(4)1 1、选择适当的原料经偶
24、联反应合成:(1)2,2 一二甲基一4一硝基一4 氨基偶氮苯;(2)甲基橙(映)S 03Na答案:1 2、从甲苯或苯开始合成下列化合物:(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸0 H(5)答案:(1)(2)(4)间漠甲苯(3)(4)(6)1 3、试分离 P h NH z、P h NH C%和 P H (NH3)2答案:PhN%NaN02,HX PhM_ N X-PhNHCHgPKCHg%M O N O 想第-A1 4、某化合物C 8H 9 NO2 (A)在氢氧化钠中被Z n 还原产生B,在强酸性下 B 重排生成芳香胺C,C用H N。,处理,再与H 3 P 反应生成3,3 一二乙基联
25、苯(D)。试写出A、B、C 和 D的结构式。答案:1 5、某化合物A,分子式为C 8H 4,其核磁共振谱无双重峰,它与2 m o i碘甲烷反应,然后与A g z O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C/2 i N。B 进一步甲基化后与湿的A g2。作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。写出A 和 B的结构式。答案:解:法1rs.,付辛 I1 6、化合物A分子式为C1 5H1 7N 用苯磺酰氯和K 0 H 溶液处它没有作用,酸化该化合物得到一清晰的溶液,化合物A的核磁共振谱如下图所示,是推导出化合物A的结构式。答案:解:(注:原图可能有误,在
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