食品级有机考前复习 精品文稿.ppt
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1、食品级有机考前复习 第1页,本讲稿共48页第一章 绪论 1、有机化学研究的范畴?第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 1、烷烃命名:要点:选择含支链最多的最长链作主链;主链编号从最靠近有支链一端编起;其次再考虑所有取代基所在位置和数 最小。2,2,6,7-四甲基辛烷 第2页,本讲稿共48页 有孤电子的碳上存在+C 效应的自由基最稳 定;其次是有孤电子的碳上存在+I 效的自由基。也就是:孤电子碳上电子密度越高,自由基 就越稳定。3、自由基稳定性比较:2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于 什么类型反应?(在混合章节选择题出现)第3页,本讲稿共48页第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃 1、烯烃/命名:烯烃/-
2、命名按双键两个不饱和 碳所连原子序数大小确定几何构型。双键两个碳分别所连原子或基团序数较 优的都在双键同侧时为型,在异侧为 型:-2-甲基-3-氯-3-溴丙烯醛2、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃?第4页,本讲稿共48页3、碳正离子的稳定性(P8688)正电荷越分散,正离子的稳定性越高。所以存在分散正电荷共轭效应范围越大,电荷越分散的离子最稳定;存在超共轭效 应或+I 效应的正离子较稳定;不存在共 轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳 定;存在增加正电荷因素的正离子最不稳 定。如:第5页,本讲稿共48页4、烯烃在光照或高温或NBS 条件下进行的反 应,是自由基型-氢被卤代的反应。(2 分,选择题
3、和完成反应式中出现)5、烯烃的不同活性-氢卤代反应取向。(同上)哪个-氢被卤代,应从自由基稳定性和 氢的活性上考虑。第6页,本讲稿共48页 6、烯烃的环氧化反应。(P99101)7、炔烃与水的加成:硫酸汞作催化剂,硫酸作介质;按马氏规 律加成;经重排,得到酮:第7页,本讲稿共48页8、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多 含氢较多的不饱和双键碳上,卤原子加到 含烃基较多的不饱和碳上。9、炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应 用。(2分,见P109)第8页,本讲稿共48页10、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多 空间位阻较小的双键碳上
4、,氢原子加到 含氢较少的双键碳上。第四章 二烯烃 共轭体系1、双烯合成反应(Diels-Alder 反应)共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成 不饱和环烯烃的反应。第9页,本讲稿共48页2、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。(P131133)在强极性溶剂中1,4-加成;弱极性溶剂 中1,2-加成。室温以上1,4-加成;0 以下1,2-加成:3、共轭效应在共轭碳链上的影响效果.(混合题)共轭效应的传递不受传递范围变大而减 弱,共轭效应的范围越大,体系越稳定。第10页,本讲稿共48页第五章 芳烃 芳香性 1、多取代苯的命名以及写出构造式。(3分)按P197 表5-7 选排前官能团作母体基;环上编位从母体
5、基所连的碳定位“1”编起:4-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯 对甲基乙酰苯胺(写出结构式)第11页,本讲稿共48页2、多官能团化合物的命名。按P197 表5-7 选排前官能团作母体基;编位从靠近母体基那端开始编起。3-丁烯-2-醇 3、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts 反应?苯环上有强拉电子基团(如P170 倒数109 行的基团)而苯环上其它基团又不是强给电子基团的 化合物,就不能发生Friedel-Crafts 反应。第12页,本讲稿共48页4、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。烷基化试剂含三碳以上时,产物侧链一定 异构化。(在选择题出现)5、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。(在完
6、成题出现)第13页,本讲稿共48页6、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反 应及其反应机理。注意双键重排的历程.反应历程:第14页,本讲稿共48页7、芳香性的判断。凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳 香性;不含苯环、萘环,但具有平面闭合 离域大 键、同时环上 电子数目符合 4n+2 规律的结构(包括分子或正负离子),都有芳香性。有芳香性 无芳香性 8、在多官能团化合物命名中,下列基团哪个 优先选作母体基?第15页,本讲稿共48页 9、间位定位基的确定。符合下列条件之一的为间位定位基:1、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团(-CX3例外)。2、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基 团。3、对苯环有吸
7、电子性能,使苯环钝化的基 团。间位定位基 邻对位定位基 第16页,本讲稿共48页10、芳烃的卤甲基化反应及其应用。(2 分)在无水氯化锌催化下,芳烃与三聚甲 醛及HCl 的反应。是在芳环上引进卤甲基 的反应。11、芳烃的酰基化反应及其应用。(2分)酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸 等。酰基化反应在Lewis酸或质子酸催化 条件下进行。第17页,本讲稿共48页12、芳烃侧链的氧化。只要侧链-碳上有氢原子,氧化就发生 在-碳上,含-H 的侧链都氧化成甲羧 基。第18页,本讲稿共48页13、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。由于反应过程中生成的自由基 所以主产物应该是:第19页,本讲稿共48页1、旋光物结构
8、的R/S 构型命名 按手性碳上直接相连原子序数由大到 小在空间按顺时针排列的为R 型,反时针 排序的为S 型;重键基团看成以单键与相 同原子相连。第六章 立体化学S-2-甲基-3-溴丁烷 第20页,本讲稿共48页2、化合物有旋光性的条件是:(混合题)没有对称因素。所以:含一个手性碳的化合物没有对称因素,一定是有旋光性的;含两个以上手性碳的化合物,只要没有 对称因素,一定有旋光性;内消旋体(有对称因素)、外消旋体都没 有旋光性。3、左旋体与右旋体有哪些异同点?(课件里找)第21页,本讲稿共48页4、两个投影式的相互关系判断。含有一个手性碳而且手性碳上的原子或 基团一一对应的两个投影式,只要手性碳
9、 构型相同,就是同一化合物;含有两个以上手性碳的两个投影式,如 果手性碳上的原子或基团都一一对应,只 要有一个手性碳构型相同,其它手性碳构 型相反,或只要有一个手性碳构型不同,其它手性碳构型都相同,相互间就是非对 映体;所有对应手性碳构型都正好相反时相互 间就是对映体。第22页,本讲稿共48页第七章 卤代烃 1、有哪些试剂或反应可以用于伯、仲、叔卤 代烃之间的鉴别?(自己查找!)2、卤代烃碱性条件下的亲核取代与消除反应 的相伴性。(混合题,参看P243244,P264,P270)3、哪些卤代烃不能用于与Mg 反应制备 Grignard 试剂?凡是有两个正电中心的卤代烃、结构中 有活性氢基团的卤
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