届新高考化学复习题型分组训练13 有机化学基础.pdf
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1、晨鸟教育 题型分组训练 13 有机化学基础(选考题)(A 组)1 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A 中的官能团名称为 _(写两种)。(2)D E 的反应类型为 _。(3)B 的分子式为 C9H14O,写出 B 的结构简式:_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。分子中含有苯环,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇 任用,合成路线流程图示例见本题题干)。2 苯并环己
2、酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成 1-乙基萘的 一种路线如下图所示。苯并环己酮 Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 回答下列问题:(1)萘的分子式为 _;苯并环己酮所含官能团是 _(填名称)。(2)Y 的结构简式为 _。(3)步骤 的反应属于 _(填反应类型)。(4)步 骤 反
3、 应 的 化 学 方 程 式 为 _ _(标明 反应条件)。(5)苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸。邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成 的 高 分 子 化 合 物 的 结 构 简 式 是 _。(6)1-乙基萘的同分异构体中,属于萘的取代物的有 _ 种(不含 1-乙基萘)。W 也是 1-乙基萘的同分异构体,它是含一种官能团的苯的取代物,核磁共振氢谱显示 W 有 3 种不同化 学环境的氢原子,且个数比为 1:1:2,W 的结构简式为 _。(7)仍以苯并环己酮为原料,上述合成路线中,只要改变其中一个步骤的反应条件和试剂,便可合成萘。完成该步骤:_(表示方法示例:A 试剂 B)。反应条件 3 化
4、合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A 的系统命名为 _,E 中官能团的名称为 _。(2)A B 的反应类型为 _,从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为 出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生_。(3)C D 的 化 学 方 程 式 为 _ _。(4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发
5、生银镜反应,且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有 _ 种,若 W 的核磁共振氢 谱具有四组峰,则其结构简式为 _。(5)F 与 G 的关系为(填序号)_。a 碳链异构 b 官能团异构 Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 c 顺
6、反异构 d 位置异构(6)M 的结构简式为 _。(7)参照上述合成路线,以 为原料,采用如下方法制备医药中间体。该 路线 中试剂 与条件 1 为 _,X 的 结构简 式为 _;试剂与条 件 2 为 _,Y 的结构简式为 _。4 席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下:已知以下信息:1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C,且 C 不能发生银镜反应 D 属于单取代芳香烃,其相对分子质量为 106 核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题:(1)由 A 生 成 B 的 化 学 方 程 式 为 _ _,反应类型为 _。(2)D
7、的 化 学 名 称 是 _,由 D 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为:_。(3)G 的结构简式为 _。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有 _ 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6:2:2:1 的是 _(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N 异丙基苯胺:N 异丙基苯胺 反应条件 1 所选用的试剂为 _,反应条件 2 所选用的试剂为 _。I 的结构简 式为_。(B 组)Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种
8、路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 1 化合物 F 具有独特的生理药理作用,实验室由芳香化合物 A 制备的一种合成路线如下:已知:RCHCHCOOH 回答下列问题:(1)A 的名称为 _,B 生成 C 的反应类型为 _。(2)咖啡酸的结构简式为 _。(3)F 中含氧官能团名称为_。(4)写 出 F 与 足 量 NaOH 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 _ _。(5)G 为香兰素的同分异构体,能使 FeCl3 溶液变紫色,苯环上只有两个取代基团,
9、能发生 水解反应,符合要求的同分异构体有 _ 种,请写出其中核磁共振氢谱图显示有 4 种不 同 环 境 的 氢,峰 面 积 比 为 3:2:2:1 的 G 的 结 构 简 式 _。(6)写出以 为原料(其他试剂任选)制备肉桂酸()的合成路线。2 T M 是一种应用广泛的高分子聚酯,工业上用有机原料 A 制备 T M 和聚乙酸乙烯酯,其流程如下:已知:分子 A 苯环上的一元取代物只有两种结构。调节 pH,CHO 与不稳定的烯醇结构(即烃基与双键碳原子相连的结构)易发生可逆互 Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化
10、示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 变:RCH2CHO RCH=CHOH。COOH 能被 LiAlH4 还原 CHO。ONa 连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)G 的结构简式是 _。(2)的反应类型是 _。(3)从 I J 需要加入的试剂名称是 _。(4)J 的化学名称是 _。(5)写 出 J T M 的 化 学 方 程 式:_ _。(6)与 A 有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有 _ 种。
11、其中核磁 共 振 氢 谱 为 五 组 峰 的 结 构 简 式 为 _。(7)设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。合成路线流程图示例 如下:HBr NaOH 的水溶液 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH。3 第四届中国工业大奖的获奖项目之一:合成抗癌新药 盐酸埃克替尼。它的关键中 间体 G 的一种合成路线如下:已知:A 分子中只有一种化学环境的氢。(1)A 的结构简式为 _。(2)G 中 的 含 氧 官 能 团 的 名 称 有 _;E 的 结 构 简 式 为 _。(3)由 A 生成 B 的反应类型是 _,由 E 生成 F 的反应类型是 _。(4)A 在 烃 基
12、 铝 催 化 下 加 聚 生 成 线 型 高 分 子,该 加 聚 反 应 的 化 学 方 程 式 为 _。出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生(5)W 是 D 的同分异构体。W 是三取代芳香族化合物,既能发生银镜反应和水解反应,又 能与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol W 最多可与 4 mol NaOH 反应,W的同
13、分异构体有 _ 种;若 W 的核磁共振氢谱只有 4 组峰,则 W 的结构简式为 _。(6)参 照上 述合成 路线,以 和邻二 苯酚为原 料(其他 试剂任 选),设 计制备 Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 的合成路线。4 2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:已知:回
14、答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有 _ 种,共面原子数目最多为 _ 个。(2)B 的名称为 _。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 _。a 苯环上只有两个取代基且互为邻位 b 既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接
15、硝化的方法制备 B,而是经由 三步反应制取 B,其目的 是 _ _。(4)写 出 的 化 学 反 应 方 程 式:_ _,该 步 反 应 的 主 要 目 的 是 _ _。(5)写 出 的 反 应 试 剂 和 条 件:_;F 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为 _。(6)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环
16、己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育 题型分组训练 13 有机化学基础(选考题)(A 组)1 解 析:(1)A 中含有 2 个碳碳双键、1 个羰基(也称为酮基)。(2)仔细观察对比 D 和 E 的结构简式可知,从 D 生成 E,发生的是 分子内的脱水反应,属于消去反应。(3)A 中含有 8 个碳原子、不 饱和度为 4,B 中含有 9 个碳原子,不饱和度为 3。说明从 A 到 B,总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是:羰基与 CH3MgBr 发 生 加 成 反 应,MgBr 加 到 羰 基 氧 原 子 上 生 成 OMgBr,而 CH3 加到羰基碳原子上,
17、OMgBr 经过水解得到 OH。据此不难得到 B 的结构简式。(4)中含有 9 个碳原 子、3 个氧原子,且不饱和度为 7。其同分异构体中含有苯环,能 与氯化铁溶液发生显色反应,即含有酚羟基;碱性条件下能发生 水解,说明含有酯基,由于一个苯环的不饱和度为 4,一个酯基的 不饱和度是 1,说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2 个碳 原子拥有 2 个不饱和度,只能是存在碳碳叁键,即同分异构体中 含有 CH C 结构。如果是 CH C COO,碱性条件下水解后 酸化得到 CH C COOH,该分子中含有 2 种不同化学环境的氢,符合题意。结合条件“酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境 的氢”,
18、推出该同分异构体中含有的是酚酯基,且酚酯基与酚羟基 处于苯环的对位,综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结 构简式为。(5)首先观察目标产物的结构,该目 标产物中含有六元环,结合“已知”反应可以推知,该目标产物 可由二烯烃与碳碳双键发生加成反应得到。但其原料 中只含有 出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生1 个碳碳双键,所
19、以要在该原料中再引入 1 个碳碳双键,可以通过 卤代烃的消去反应来完成。则有:Br2 N aOH/乙醇。最 后 一步用氢气还原即可得到目标产物。答案:(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应 Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育(3)(4)Br 2(5)N aOH/乙醇 H 2 Ni,2 解析:(2)步骤
20、 是苯并环己酮发生已知信息中的反应,故 X 是 CH3CH2MgBr,则 Y 的结构简式为。(3)步骤 是分子中碳碳双键邻位碳原子上的氢被溴原子取代 的反应。(6)给萘上的 H 原子编号,如图,1-乙基萘的同分异构 体要求属于萘的取代物。取代基是乙基,只有 2-乙基萘(1 种);取代基为 2 个甲基,取代两个碳原子上的两个 H,可定一动一,位置如下:1 和 2、1 和 3、1 和 4、1 和 5、1 和 6、1 和 7、1 和 8、2 和 3、2 和 6、2 和 7(10 种)。共 11 种。1-乙基萘的不饱和度 为 7,苯的不饱和度为 4,则 W 中含 3 个 CH=CH2,处于间位。(7)
21、以苯并环己酮为原料,要合成萘,则步骤 中不需引入乙 出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生基,而应直接将羰基还原成羟基,再经过后面的步骤即可合成萘。答案:(1)C10H8 羰基(2)(3)取代反应(4)Earlybird出该同分异构体的结构简式分子中含有苯环能与溶液发生显色反应不能发生银镜反应碱性条件水解生成两种产物酸化 示例
22、见本题题干苯并环己酮是合成萘一种路线如下图所示或萘的取物的中间体由苯并环己酮合成乙基萘的苯并环己酮 骤反应的化学方程式为标明反应条件苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生晨鸟教育(5)(6)11(7)3 解 析:(1)A 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH,其系统命名为 1,6-己二醇。E 中官能团为碳碳双键、酯基。(2)A B 的反应类型为取代反应;该反应所得混合物中还含有 1,6-己二醇、氢溴酸,从中提纯 HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br 的 常用方法为蒸馏。(3)C D 为 和乙醇的酯化反应。(4)根据 W 能发生银镜反
23、应,知 W 含有醛基或甲酸酯基,根 据 1 mol W 最多能与 2 mol NaOH 反应,且产物之一可被氧化为二 元醛,知 W 含有甲酸酯基,且含有 CH2Br,因此 W 可表示为 HCOOCH2 C3H6 CH2Br,W 可看做 HCOOCH2、CH2Br 取 代丙烷中的两个 H,用定一移一法,可判断满足条件的 W 共有 5 种结构。W 的核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式为。(5)F、G 的不同之处是 F 中双键碳原子上的两个 H 在碳碳双 键同侧,G 中双键碳原子上的两个 H 在碳碳双键两侧,二者互为 顺反异构体。(6)根据 G、N 的结构简式,可知 M 为。出该同分异构体的结构简式
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