高考化学名师宝典―有机化学知识点整理与推断专题.doc

有机化学知识点整理与推断专题有机化学知识点整理与推断专题一、重要的物理性质一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶）（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质补充性质【高中化学高中化学中各种颜色所包含的物质中各种颜色所包含的物质】1 1 红色：红色：铜、铜、Cu2OCu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3Fe2O3、（、（FeSCNFeSCN）2+2+（血红）（血红）2 2橙色：橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄橙）橙）3 3黄色黄色（1 1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNTTNT、实验制得的不纯硝基苯、实验制得的不纯硝基苯、（2 2）黄色）黄色：碘化银、黄铁矿（：碘化银、黄铁矿（FeS2FeS2）、）、* *磷酸银（磷酸银（Ag3PO4Ag3PO4）工业盐酸（含）工业盐酸（含 Fe3+Fe3+）、久置的浓硝酸）、久置的浓硝酸（含（含 NO2NO2）（3 3）棕黄）棕黄：FeCl3FeCl3 溶液、碘水（黄棕溶液、碘水（黄棕褐色）褐色）4 4棕色：棕色：固体固体 FeCl3FeCl3、CuCl2CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、（铜与氯气生成棕色烟）、NO2NO2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）气（红棕）、溴蒸气（红棕）5 5褐色：褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2Br2）6 6绿色：绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7 7蓝色：蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8 8紫色：紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2 2有机物的密度有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯、碘代烃、硝基苯3 3有机物的状有机物的状态态 常温常常温常压压（1 1 个大气个大气压压、2020左右）左右） （1）气态：）气态： 烃类：一般烃类：一般 N(C)4 的各类烃的各类烃注意：注意：新戊烷新戊烷C(CH3)4亦为气态亦为气态 衍生物类：衍生物类：一氯甲烷（一氯甲烷（CH3Cl，沸点为，沸点为- -24.2）氟里昂（氟里昂（CCl2F2，沸点为，沸点为- -29.8）氯乙烯（氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为，沸点为- -13.9）甲醛（甲醛（HCHO，沸点为，沸点为- -21）氯乙烷（氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为，沸点为 12.3）一溴甲烷（一溴甲烷（CH3Br，沸点为，沸点为 3.6）四氟乙烯（四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为，沸点为- -76.3）甲醚（甲醚（CH3OCH3，沸点为，沸点为- -23）甲乙醚（甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为，沸点为 10.8）环氧乙烷（环氧乙烷（ ，沸点为，沸点为 13.5）（2）液态：一般）液态：一般 N(C)在在 5 51616 的烃及绝大多数低级衍生物。如，的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷环己烷 甲醇甲醇 CH3OH甲酸甲酸 HCOOH溴乙烷溴乙烷 C2H5Br乙醛乙醛 CH3CHO溴苯溴苯 C6H5Br硝基苯硝基苯 C6H5NO2特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般）固态：一般 N(C)在在 1717 或或 1717 以上的链烃及高级衍生物。如，以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡石蜡C12以上的烃以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：特殊：苯酚（苯酚（C6H5OH） 、苯甲酸（、苯甲酸（C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态、氨基酸等在常温下亦为固态4 4有机物的颜色有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； 苯酚溶液与苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5 5有机物的气味有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷甲烷 无味无味 乙烯乙烯 稍有甜味稍有甜味( (植物生长的调节剂植物生长的调节剂) ) 液态烯烃液态烯烃汽油的气味汽油的气味 乙炔乙炔 无味无味 苯及其同系物苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇以下的一元醇有酒味的流动液体有酒味的流动液体 C5C11的一元醇的一元醇不愉快气味的油状液体不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体无嗅无味的蜡状固体 乙醇乙醇特殊香味特殊香味 乙二醇乙二醇甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体） 苯酚苯酚特殊气味特殊气味 乙醛乙醛刺激性气味刺激性气味 乙酸乙酸强烈刺激性气味（酸味）强烈刺激性气味（酸味） 低级酯低级酯芳香气味芳香气味 丙酮丙酮令人愉快的气味令人愉快的气味二、重要的反应二、重要的反应1 1能使溴水（能使溴水（BrBr2 2/H/H2 2O O）褪色的物）褪色的物质质（1）有机物）有机物 通过加成反应使之褪色：含有通过加成反应使之褪色：含有、CCCC的不饱和化合物的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物）无机物 通过与碱发生歧化反应通过与碱发生歧化反应3 3Br2 + 6OH- - = 5Br- - + + BrO3- - + + 3H2O 或或 Br2 + 2OH- - = Br- - + + BrO- - + + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-2-、SO2、SO32- -、I I- -、FeFe2+2+2 2能使酸性高能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液 KMnOKMnO4 4/H/H+ +褪色的物褪色的物质质（1）有机物：含有）有机物：含有、CC、OH（较慢）（较慢） 、CHO 的物质的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-2-、SO2、SO32- -、BrBr- -、I I- -、FeFe2+2+3 3与与 NaNa 反反应应的有机物：含有的有机物：含有 OHOH、 COOHCOOH 的有机物的有机物与与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；气体；含有含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。气体。与与 NaHCO3反应的有机物：含有反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的的量的 CO2气体。气体。4 4既能与既能与强强酸，又能与酸，又能与强强碱反碱反应应的物的物质质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 22Al + 2OH- - + + 2H2O = 2 AlO2- - + + 3H2 2（2 2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2OAl2O3 + 2OH- - = 2 AlO2- - + + H2 2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2 2OAl(OH)3 + OH- - = AlO2- - + + 2 2H2 2O（4）弱酸的酸式盐弱酸的酸式盐，如如 NaHCO3、NaHS 等等等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2 2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2 2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2 2O（5）弱酸弱碱盐弱酸弱碱盐，如如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2 2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2 2O（6）氨基酸氨基酸，如甘氨酸等如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能，故蛋白质仍能与碱和酸反应。与碱和酸反应。5 5银镜银镜反反应应的有机物的有机物（1）发生银镜反应的有机物：）发生银镜反应的有机物：含有含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：（多伦试剂）的配制：向一定量向一定量 2%的的 AgNO3溶液中逐滴加入溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。而被破坏。（4）实验现象：）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Agg+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍记忆诀窍】：1水（盐）水（盐） 、2银、银、3氨氨甲醛（相当于两个醛基）：甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Agg+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：葡萄糖：（过量）（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Agg+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6 6与新制与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液（斐林液（斐林试剂试剂）的反）的反应应（1）有机物：羧酸（中和）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）糖） 、甘油等多羟基化合物。、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量）斐林试剂的配制：向一定量 10%的的 NaOH 溶液中，滴加几滴溶液中，滴加几滴 2%的的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）浊液（即斐林试剂） 。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2 2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：）定量关系：COOH½ ½ Cu(OH)2½ ½ Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7 7能能发发生水解反生水解反应应的有机物是：的有机物是：卤卤代代烃烃、酯酯、糖、糖类类（单单糖除外）糖除外） 、肽类肽类（包括蛋白（包括蛋白质质） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或或8 8能跟能跟 FeClFeCl3 3溶液溶液发发生生显显色反色反应应的是：酚的是：酚类类化合物。化合物。9 9能跟能跟 I I2 2发发生生显显色反色反应应的是：淀粉。的是：淀粉。1010能跟能跟浓浓硝酸硝酸发发生生颜颜色反色反应应的是：含苯的是：含苯环环的天然蛋白的天然蛋白质质。三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通通 式式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式代表物结构式HCCH相对分子质量相对分子质量 Mr16282678碳碳键长碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键键 角角109°28约约 120°180°120°分子形状分子形状正四面体正四面体6 个原子个原子共平面型共平面型4 个原子个原子同一直线型同一直线型12 个原子共平个原子共平面面(正六边形正六边形)主要化学性质主要化学性质光照下的卤代；光照下的卤代；裂化；不使酸裂化；不使酸性性 KMnO4溶溶液褪色液褪色跟跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧加成，易被氧化；可加聚化；可加聚跟跟X2、H2、HX、HCN 加成；加成；易被氧化；能易被氧化；能加聚得导电塑加聚得导电塑料料跟跟 H2加成；加成；FeX3催化下卤催化下卤代；硝化、磺代；硝化、磺化反应化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别类别通通 式式官能团官能团代表物代表物分子结构结点分子结构结点主要化学性质主要化学性质卤代卤代 烃烃一卤代烃：一卤代烃： RX 多元饱和卤代多元饱和卤代 烃：烃：CnH2n+2-mXm卤原子卤原子 XC2H5Br （Mr：109 ）卤素原子直接与卤素原子直接与 烃基结合烃基结合 -碳上要有氢原碳上要有氢原 子才能发生消去子才能发生消去 反应反应1.与与 NaOH 水水 溶液共热发生溶液共热发生 取代反应生成取代反应生成 醇醇 2.与与 NaOH 醇醇 溶液共热发生溶液共热发生 消去反应生成消去反应生成 烯烯醇醇一元醇：一元醇： ROH 饱和多元醇：饱和多元醇： CnH2n+2Om醇羟基醇羟基 OHCH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃羟基直接与链烃 基结合，基结合， OH 及及 CO 均有极均有极 性。性。 -碳上有氢原子碳上有氢原子 才能发生消去反才能发生消去反 应。应。 -碳上有氢原子碳上有氢原子 才能被催化氧化，才能被催化氧化， 伯醇氧化为醛，伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮，仲醇氧化为酮， 叔醇不能被催化叔醇不能被催化 氧化。氧化。1.跟活泼金属跟活泼金属 反应产生反应产生 H2 2.跟卤化氢或跟卤化氢或 浓氢卤酸反应浓氢卤酸反应 生成卤代烃生成卤代烃 3.脱水反应脱水反应:乙乙 醇醇140分子间分子间 脱水成醚脱水成醚170分子内分子内 脱水生成烯脱水生成烯 4.催化氧化为催化氧化为 醛或酮醛或酮 5.5.生成酯生成酯醚醚ROR醚键醚键C2H5O C2H5 （Mr：74）CO 键有极性键有极性性质稳定，一性质稳定，一 般不与酸、碱、般不与酸、碱、 氧化剂反应氧化剂反应酚酚酚羟基酚羟基 OH（Mr：94）OH 直接与苯环直接与苯环 上的碳相连，受上的碳相连，受 苯环影响能微弱苯环影响能微弱1.弱酸性弱酸性 2.与浓溴水发与浓溴水发 生取代反应生生取代反应生电离。电离。成沉淀成沉淀 3.遇遇 FeCl3呈紫呈紫 色色 4.易被氧化易被氧化醛醛醛基醛基HCHO （Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两相当于两 个个CHO有极性、能有极性、能 加成。加成。1.与与 H2、HCN 等加成为醇等加成为醇 2.被氧化剂被氧化剂 (O2、多伦试剂、多伦试剂、 斐林试剂、酸斐林试剂、酸 性高锰酸钾等性高锰酸钾等) 氧化为羧酸氧化为羧酸酮酮羰基羰基（Mr：58）有极性、能有极性、能 加成加成与与 H2、HCN 加成为醇加成为醇 不能被氧化剂不能被氧化剂 氧化为羧酸氧化为羧酸羧酸羧酸羧基羧基（Mr：60）受羰基影响，受羰基影响，O H 能电离出能电离出 H+，受羟基影响受羟基影响 不能被加成。不能被加成。1.具有酸的通具有酸的通 性性 2.酯化反应时酯化反应时 一般断羧基中一般断羧基中 的碳氧单键，的碳氧单键， 不能被不能被 H2加成加成 3.能与含能与含 NH2物质缩去物质缩去 水生成酰胺水生成酰胺(肽肽 键键)酯酯酯基酯基HCOOCH3 （Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单酯基中的碳氧单 键易断裂键易断裂1.发生水解反发生水解反 应生成羧酸和应生成羧酸和 醇醇 2.也可发生醇也可发生醇 解反应生成新解反应生成新 酯和新醇酯和新醇硝酸硝酸 酯酯RONO2硝酸酯基硝酸酯基ONO2不稳定不稳定易爆炸易爆炸硝基硝基 化合化合 物物RNO2硝基硝基NO2一硝基化合物较一硝基化合物较 稳定稳定一般不易被氧一般不易被氧 化剂氧化，但化剂氧化，但 多硝基化合物多硝基化合物 易爆炸易爆炸氨基氨基 酸酸RCH(NH2)C OOH氨基氨基NH2 羧基羧基 COOHH2NCH2CO OH （Mr：75）NH2能以配位能以配位 键结合键结合 H+； COOH 能部分电能部分电 离出离出 H+两性化合物两性化合物能形成肽键能形成肽键蛋白蛋白 质质结构复杂结构复杂 不可用通式表不可用通式表 示示肽键肽键氨基氨基NH2 羧基羧基 COOH酶酶多肽链间有四级多肽链间有四级 结构结构1.两性两性 2.水解水解 3.变性变性 4.颜色反应颜色反应 （生物催化剂）（生物催化剂）5.灼烧分解灼烧分解糖糖多数可用下列多数可用下列羟基羟基OH葡萄糖葡萄糖 CH2OH(CH多羟基醛或多羟多羟基醛或多羟1.氧化反应氧化反应 (还原性糖还原性糖)通式表示：通式表示： Cn(H2O)m醛基醛基 CHO羰基羰基OH)4CHO 淀粉淀粉 (C6H10O5) n 纤维素纤维素 C6H7O2(OH )3 n基酮或它们的缩基酮或它们的缩 合物合物2.加氢还原加氢还原 3.酯化反应酯化反应 4.多糖水解多糖水解 5.葡萄糖发酵葡萄糖发酵 分解生成乙醇分解生成乙醇油脂油脂酯基酯基可能有碳碳可能有碳碳 双键双键酯基中的碳氧单酯基中的碳氧单 键易断裂键易断裂 烃基中碳碳双键烃基中碳碳双键 能加成能加成1.水解反应水解反应 （皂化反应）（皂化反应） 2.硬化反应硬化反应五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质）鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。合适的试剂，一一鉴别它们。1 1常用的常用的试剂试剂及某些可及某些可鉴别鉴别物物质质种种类类和和实验现实验现象象归纳归纳如下：如下：溴溴 水水试剂试剂名称名称酸性高酸性高锰锰酸钾溶酸钾溶液液少量少量过量过量饱和饱和银氨银氨溶液溶液新制新制Cu(OH)2FeCl3溶液溶液碘水碘水酸碱酸碱指示剂指示剂NaHCO3被鉴被鉴别物别物质种质种类类含碳碳含碳碳双键、双键、三键的三键的物质、物质、烷基苯。烷基苯。但醇、但醇、醛有干醛有干扰。扰。含碳碳含碳碳双键、双键、三键的三键的物质。物质。但醛有但醛有干扰。干扰。苯酚苯酚溶液溶液含醛含醛基化基化合物合物及葡及葡萄糖、萄糖、果糖、果糖、麦芽麦芽糖糖含醛基含醛基化合物化合物及葡萄及葡萄糖、果糖、果糖、麦糖、麦芽糖芽糖苯酚苯酚溶液溶液淀粉淀粉羧酸羧酸（酚不（酚不能使酸能使酸碱指示碱指示剂变色）剂变色）羧酸羧酸现象现象酸性高酸性高锰酸钾锰酸钾紫红色紫红色褪色褪色溴水褪溴水褪色且分色且分层层出现出现白色白色沉淀沉淀出现出现银镜银镜出现红出现红色沉淀色沉淀呈现呈现紫色紫色呈现呈现蓝色蓝色使石蕊使石蕊或甲基或甲基橙变红橙变红放出无放出无色无味色无味气体气体2 2卤卤代代烃烃中中卤卤素的素的检验检验取样，滴入取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3 3烯醛烯醛中碳碳双中碳碳双键键的的检验检验（1 1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2 2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水而使溴水褪色。褪色。4 4二糖或多糖水解二糖或多糖水解产产物的物的检验检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 5如何如何检验检验溶解在苯中的苯酚？溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）溶液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 6如何如何检验实验检验实验室制得的乙室制得的乙烯烯气体中含有气体中含有 CHCH2 2CHCH2 2、SOSO2 2、COCO2 2、H H2 2O O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验水） （检验（检验 SO2） （除去（除去 SO2） （确认（确认 SO2已除尽）已除尽） （检验（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2） 。六、混合物的分离或提纯（除杂）六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物混合物（括号内为杂质）（括号内为杂质）除杂试剂除杂试剂分离分离方法方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）溴水、溴水、NaOH 溶液溶液 （除去挥发出（除去挥发出 的的 Br2蒸气）蒸气）洗气洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯乙烯 （SO2、CO2）NaOH 溶液溶液洗气洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔乙炔 （H2S、PH3）饱和饱和 CuSO4溶溶 液液洗气洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒提取白酒中的酒 精精蒸馏蒸馏从从 95%的酒精中的酒精中 提取无水酒精提取无水酒精新制的生石灰新制的生石灰蒸馏蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提从无水酒精中提 取绝对酒精取绝对酒精镁粉镁粉蒸馏蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 2提取碘水中的碘提取碘水中的碘汽油或苯或汽油或苯或 四氯化碳四氯化碳萃取萃取 分液分液 蒸馏蒸馏溴化钠溶液溴化钠溶液 （碘化钠）（碘化钠）溴的四氯化碳溴的四氯化碳 溶液溶液洗涤洗涤 萃取萃取 分液分液Br2 + 2I- - = I2 + 2Br- -苯苯 （苯酚）（苯酚）NaOH 溶液或溶液或 饱和饱和 Na2CO3 溶液溶液洗涤洗涤 分液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇乙醇 （乙酸）（乙酸）NaOH、Na2C O3、 NaHCO3 溶液均可溶液均可洗涤洗涤 蒸馏蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 2CH3COONa + CO2 2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 2+ H2O 乙酸乙酸NaOH 溶液溶液蒸发蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O（乙醇）（乙醇）稀稀 H2SO4蒸馏蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）溴乙烷（溴）NaHSO3溶液溶液洗涤洗涤 分液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯溴苯 （Fe Br3、Br2、 苯苯）蒸馏水蒸馏水 NaOH 溶液溶液洗涤洗涤 分液分液 蒸馏蒸馏Fe Br3溶于水溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯硝基苯 （苯、酸）（苯、酸）蒸馏水蒸馏水 NaOH 溶液溶液洗涤洗涤 分液分液 蒸馏蒸馏先用水洗去大部分酸，再用先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少溶液洗去少 量溶解在有机层的酸量溶解在有机层的酸 H+ + OH- - = = H2O提纯苯甲酸提纯苯甲酸蒸馏水蒸馏水重结重结 晶晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化 较大。较大。 蒸馏水蒸馏水渗析渗析 提纯蛋白质提纯蛋白质浓轻金属盐溶浓轻金属